An Extremely Powerful Acylation Reaction of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 7, 1998, Pages 2342-2347

  Procopiou, Panayiotis A ^a   Baugh, Simon P D ^a   Flack, Stephen S ^a   Inglis, Graham G A ^a  

^a GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000073239     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980011z     Document Type: Article

References (56)

1. Verley, A.; Bölsing, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 3354.
2. (a) Steglich, W.; Höfle, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981.
3. (b) Review: Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569.
4. (a) Vedejs, E.; Diver, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3358.
5. (b) Vedejs, E.; Bennett, N. S.; Conn, L. M.; Diver, S. T.; Gingras, M.; Lin, S.; Oliver, P. A.; Peterson, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7286.
6. TMS-Cl. Kumareswaran, R.; Gupta, A.; Vankar, Y. D. Synth. Commun. 1997, 27, 277.
7. 2. Vedejs, E.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 1996, 61, 5702.
8. 3. Ishihara, K.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1996, 265.
9. 4. Miyashita, M.; Shiina, I.; Miyoshi, S.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1516.
10. 2. Iqbal, J.; Srivastava, R. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2001.
11. 2. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Miyashita, M. Chem. Lett. 1992, 625.
12. (a) Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413, 6639 (corrections).
13. (b) Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4560.
14. Procopiou, P. A.; Baugh, S. P. D.; Flack, S. S.; Inglis, G. G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2625.
15. Glover, S. A.; Rowbottom, C. A.; Scott, A. P.; Schoonraad, J. L. Tetrahedron 1990, 46, 7247.
16. Mitsukuchi, M.; Ikemoto, T.; Taguchi, M.; Higuchi, S.; Abe, S.; Yasui, H.; Hatayama, K.; Sota, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1795.
17. Shimizu, T.; Kobayashi, R.; Ohmori, H.; Nakata, T. Synlett 1995, 650.
18. Höfle, G.; Steglich, W. Synthesis 1972, 619.
19. Hill, R. K.; Morgan, J. W.; Shetty, R. V.; Synerholm, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4201.
20. Chauvette, R. R.; Flynn, E. H. J. Med. Chem. 1966, 9, 741.
21. Kaiser, G. V.; Cooper, R. D. G.; Koehler, R. E.; Murphy, C. F.; Webber., J. A.; Wright, I. G.; Van Heyningen, E. M. J. Org. Chem. 1970, 35, 2430.
22. Chauvette, R. R.; Flynn, E. H.; Jackson, B. G.; Lavagnino, E. R.; Morin, R. B.; Mueller, R. A.; Pioch, R. P.; Roeske, R. W.; Ryan, C. W.; Spencer, J. L.; Van Heyningen, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3401.
23. Hammond, M. L.; Zambias, R. A.; Chang, M. N.; Jensen, N. P.; McDonald, J.; Thompson, K.; Boulton, D. A.; Kopka, I. E.; Hand, K. M.; Opas, E. E.; Luell, S.; Bach, T.; Davies, P.; MacIntyre, D. E.; Bonney, R. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 908.
24. LaLonde, R. T.; Wong, C.; Tsai, A. I. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3007.
25. Shashidhar, M. S.; Bhatt, M. V. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 654.
26. Pedrochi-Fantoni, G.; Servi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1029.
27. Posner, G. H.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 5003.
28. Kunieda, T.; Mori, T.; Higuchi, T.; Hirobe, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1977.
29. (a) Stang, P. J.; White, M. R. Aldrichimica Acta 1983, 16, 15.
30. (b) Emde, H.; Domsch, D.; Feger, H.; Frick, U.; Götz, A.; Hergott, H. H.; Hofmann, K.; Kober, W.; Krägeloh, K.; Oesterle, T.; Steppan, W.; West, W.; Simchen, G. Synthesis 1982, 1.
31. (a) Angibeaud, P.; Utille, J.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1490.
32. (b) Angibeaud, P.; Bosso, C.; Utille, J.-P. Carbohydr. Res. 1990, 198, 403.
33. Larsen, J. W.; Bouis, P. A.; Riddle, C. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 4969.
34. Posner, G. H.; Okada, S. S.; Babiak, K. A.; Miura, K.; Rose, R. K. Synthesis 1981, 789.
35. Alexakis, A.; Jachiet, D.; Normant, J. F. Tetrahedron 1986, 42, 5607.
36. Narayanan, C.; Iyer, K. N. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3741.
37. Tori, K.; Komeno, T. Tetrahedron 1965, 21, 309.
38. Senda, Y.; Imaizumi, S. Tetrahedron 1975, 31 2905.
39. Rupe, H. Liebigs Ann. Chem. 1903, 327, 157.
40. Kunieda, N.; Suzuki, A.; Kinoshita, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1143.
41. Pickard, R. H.; Littlebury, W. O. J. Chem. Soc. 1912, 109.
42. Akiyama, F.; Tukura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2690.
43. Mitsui, S.; Kudo, Y. Tetrahedron 1967, 23, 4271.
44. Okabe, M.; Garofalo, L. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5853.
45. Tashiro, T.; Fushiya, S.; Nozoe, S. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 893.
46. Robinson, V. J.; Bain, A. D.; Rodger, C. A. Steroids 1986, 48, 267.
47. Hennion, G. F.; Schroeder, W. A.; Lu, R. P.; Scanlon, W. B. J. Org. Chem. 1956, 21, 1142.
48. Procopiou, P. A.; Dymock, B. W.; Inglis, G. G. A.; Lester, M. G.; Roberts, A. D.; Sidebottom, P. J.; Spooner, S. J.; Srikantha, A. R. P.; Watson, N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 327.
49. Sidebottom, P. J.; Highcock, R. M.; Lane, S. J.; Procopiou, P. A.; Watson, N. S. J. Antibiot. 1992, 45, 648.
50. Kertesz, D. J.; Marx, M.; J. Org. Chem. 1986, 51, 2315.
51. Murakami, M.; Hajima, M.; Takami, F.; Yoshioka, M. Heterocycles 1990, 31, 2055.
52. Fleming, I.; Higgins, D.; Lawrence, N. J.; Thomas, A. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3331.
53. Mukaiyama, T.; Usui, M.; Shimada, E.; Saigo, K. Chem. Lett. 1975, 1045.
54. Ouellette, R. J.; Shaw, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1651.
55. Pritchard, W. W. Org. Synth. 1955, Coll. Vol. 3, 452.
56. Ishii, Y.; Takeno, M.; Kawasaki, Y.; Muromachi, A.; Nishiyama, Y.; Sakaguchi, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 3088.