Synthetic studies on halichondrin B, an antitumor polyether macrolide isolated from a marine sponge. 9. Synthesis of the C16 - C36 unit via stereoselective construction of the D and E rings

Chemical and Pharmaceutical Bulletin

Volumn 46, Issue 8, 1998, Pages 1199-1216

  Horita, Kiyoshi ^a   Nagasawa, Masaaki ^b   Sakurai, Youji ^b   Yonemitsu, Osamu ^c  

^a HEALTH SCIENCES UNIVERSITY OF HOKKAIDO   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^c OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

2,6 cis tetrahydropyran; 2 5 trans tetrahydrofuran; Aldol condensation; Iodoetherification; Polyether macrolide; Stereoselective synthesis

Indexed keywords

3 HYDROXY 2 METHYLPROPIONIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; HALICHONDRIN B; MACROLIDE; POLYETHER DERIVATIVE; TARTARIC ACID;

ARTICLE; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; SPONGE (PORIFERA); STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031722551     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.46.1199     Document Type: Article

References (49)

1. a) Uemura D., Takahashi K., Yamamoto T., Katayama C., Tanaka J., Okumura Y., Hirata Y., J. Am. Chem. Soc., 107, 4796-4798 (1985);
2. b) Hirata Y., Uemura D., Pure Appl. Chem., 58, 701-710 (1986).
3. Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Matelich M. C., Scola P. M., Spero D. M., Yoon S. K., J. Am. Chem. Soc., 114, 3162-3164 (1992).
4. Horita K., Hachiya S., Yamazaki T., Naitou T., Uenishi J., Yonemitsu O., Chem. Pharm. Bull., 45, 1265-1281 (1997).
5. Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Sakurai Y., Yamazaki T., Uenish J., Yonemitsu O., Tetrahedron Lett., 38, 8965-8968 (1997).
6. Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Chem. Pharm. Bull., 45, 1558-1572 (1997).
7. Recently, an efficient synthesis of the C14-C38 unit was reported: Stamos D. P., Chen S. S., Kishi Y., J. Org. Chem., 62, 7552-7553 (1997).
8. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
9. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
10. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
11. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
12. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
13. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
14. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
15. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
16. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
17. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
18. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
19. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
20. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
21. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
22. Other synthetic studies of 1: a) Aicher T. D., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 28, 3463-3466 (1987); b) Kim S., Salomon R. G., ibid., 30, 6279-6282 (1989); c) Copper A. J., Salomon R. G., ibid., 31, 3813-3816 (1990); d) Aicher T. D., Buszek K. R., Fang F. G., Forsyth C. J., Jung S. H., Kishi Y., Scola P. M., ibid., 33, 1549-1552 (1992); e) DiFranco E., Ravikumar V. T., Salomon R. G., ibid., 34, 3247-3250 (1993); f) Duan J. J. W., Kishi Y., ibid., 34, 7541-7544 (1993); g) Copper A. J., Pan W., Salmon R. G., ibid., 34, 8193-8196 (1993); h) Horita K., Hachiya S., Nagasawa M., Hikota M., Yonemitsu O., Synlett, 1994, 38-40; i) Horita K., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 40-43; j) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 43-45; k) Horita K., Sakurai Y., Nagasawa M., Maeno K., Hachiya S., Yonemitsu O., ibid., 1994, 46-48; l) Burke S. D., Jung K. W., Phillips J. R., Perri R. E., Tetrahedron Lett., 35, 703-706 (1994); m) Burke S. D., Zhang G., Buchanan J. L., ibid., 36, 7023-7026 (1995); n) Horita K., Hachiya S., Ogihara K., Yoshida Y., Nagasawa M., Yonemitsu O., Heterocycles, 42, 99-104 (1996); o) Stamous D. P., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 37, 8643-8646 (1996).
23. Unless otherwise noted numbering is based on that of halichondrin B (1).
24. a) Bovin T. L., Tetrahedron, 43, 3309-3362 (1987);
25. b) Cardillo G., Orena M., ibid., 46, 3321-3408 (1990);
26. c) Chamberlin A. R., Mulholland R. L., Kahn S. D., Hehre W. J., J. Am. Chem. Soc., 109, 672-677 (1987);
27. d) Tamura Y., Hojo M., Kawamura S., Sawada S., Yoshida Z., J. Org. Chem., 52, 4062-4072 (1987);
28. e) Kim Y. G., Cha J. K., Tetrahedron Lett., 29, 2011-2014 (1988);
29. f) Rychnovsky D. S., Bartlett A. P., J. Am. Chem. Soc., 103, 3963-3964 (1981).
30. a) Walkup R. D., Cunnningham R. T., Tetrahedron Lett., 28, 4019-4022 (1987);
31. b) Robinson R. A., Clark J. S., Holmes A. B., J. Am. Chem. Soc., 115, 10400-10401 (1993);
32. c) Banfi L., Cascio G., Guanti G., Manghisi E., Narissano E., Riva R., Tetraahedron, 50, 11967-11982 (1994); cf.
33. d) Saito S., Haseguwa T., Inaba M., Nishida R., Fujii T., Nomizu S., Moriwake T., Chem. Lett., 1984, 1389-1392;
34. e) Saito S., Ishikawa T., Kuroda A., Koga K., Moriwake T., Tetrahedron, 48, 4067-4086 (1992).
35. Enantiomer of 10: Kashihara H., Suemune H., Fujimoto K., Sakai K., Chem. Pharm. Bull., 37, 2610-2614 (1989).
36. Ley S. V., Anthony N. J., Armstrong A., Brasca M. G., Clarke T., Culshaw D., Greek C., Grice P., Jones B., Lygo B., Madin A., Sheppard R. N., Slawin A. M. Z., Williams D. J., Tetrahedron, 45, 7161-7194 (1989).
37. Enantiomer of 16: Smith III A. B., Hale K. J., Tetrahedron Lett., 30, 1037-1040 (1989).
38. Katsuki T., Sharpless K. B., J. Am. Chem. Soc., 102, 5974-5976 (1980).
39. Enantiomer of 18a: Marshall J. A., Scdrani R., J. Org. Chem., 56, 5496-5498 (1991).
40. James M. F., Kishi Y., Tetrahedron Lett., 23, 2719-2722 (1982).
41. Enantiomers of 15, 16, 17 and 18b: Boeckman R. K., Jr., Barta T. E., Nelson S. G., Tetrahedron Lett., 32, 4091-4094 (1991).
42. 3 or L-Selectride gave a mixture of 9a and its C19 epimer.
43. a) Ireland, R. E., Mueller R. H., Willand A. K., J. Am. Chem Soc., 98, 2868-2877 (1976);
44. b) Ireland R. E., Willand A. K., Tetrahedron Lett., 1975, 3975-3978;
45. Meyers A. I., Reider P., J. Am. Chem. Soc., 101, 2501-2502 (1979).
46. Dess D. B., Martin J. C., J. Org. Chem., 48, 4155-4156 (1983).
47. Kraus G. A., Kraazier K. A., Roth B. D., Taschner M. J., Neuenshwander K., J. Org. Chem., 46, 2417-2419 (1981), and references cited therein.
48. Lewis M. D., Cha J. K., Kishi Y., J. Am. Chem. Soc., 104, 4976-4978 (1982).
49. 2O, the isopropylidene group is also deprotected.