Synthetic efforts toward the C22-C36 subunit of halichondrin B utilizing local and imposed symmetry

Organic Letters

Volumn 7, Issue 4, 2005, Pages 737-740

  Keller, Valerie A ^a   Kim, Ikyon ^a   Burke, Steven D ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTENE DERIVATIVE; HALICHONDRIN B; TETRAHYDROPYRAN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; ETHERIFICATION; QUANTUM YIELD;

CYCLOPENTANES; ETHERS, CYCLIC; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 14844352241     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0473400     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Hirata, Y.; Uemura, K. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 701.
2. (b) Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Boyd, M. R.; Leet, J. E.; Dufresne, C.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Cerny, R. L.; Hooper, J. N. A.; Rützler, K. C. J. Med. Chem. 1991, 34, 3339.
3. (c) Pettit, G. R.; Gao, F.; Doubek, D. L.; Boyd, M. R.; Hamel, E.; Bai, R.; Schmidt, J. M.; Tackett, L. P.; Rützler, K. Gazz. Chim. Ital. 1993, 123, 371.
4. (d) Pettit, G. R.; Tan, R.; Gao, F.; Williams, M. D.; Doubek, D. L.; Boyd, M. R.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Hamel, E.; Bai, R.; Hooper, J. N. A.; Tackett, L. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2538.
5. (e) Litaudon, M. Hart, J. B.; Blunt, J. W.; Lake, R. J.; Munro, M. H. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9435.
6. (a) Bai, R.; Paull, K. D.; Herald, C. L.; Malspeis, L.; Pettit, G. R.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1991, 266, 15882.
7. (b) Hamel, E. Pharmacol. Ther. 1992, 55, 31.
8. (c) Ludueña, R. F.; Roach, M. C.; Prasad, V.; Pettit, G. R. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 421.
9. (d) Roberson, R. W.; Tucker, B.; Pettit, G. R. Mycol. Res. 1998, 102, 378.
10. Munro, M. H. G.; Blunt, J. W.; Dumdei, E. J.; Hickford, S. J. H., Lill, R. E.; Li, S.; Battershill, C. N.; Duckworth, A. R. J. Biotechnol. 1999, 70, 15.
11. Synthesis of subunits: (a) Namba, K.; Jun, H.-S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7770. (b) Choi, H.; Demeke, D.; Kang, F.-A.; Kishi, Y.; Nakajima, K.; Nowak, P.; Wan, Z.-K.; Xie, C. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1 and references therein.
12. Synthesis of subunits: (a) Namba, K.; Jun, H.-S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7770. (b) Choi, H.; Demeke, D.; Kang, F.-A.; Kishi, Y.; Nakajima, K.; Nowak, P.; Wan, Z.-K.; Xie, C. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 1 and references therein.
13. Total synthesis of halichondrin B: Aicher, T. D.; Buszek, K. R.; Fang, F. G.; Forsyth, C. J.; Jung, S. H.; Kishi, Y.; Matelich, M. C.; Scola, P. M.; Spero, D. M.; Yoon, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3162.
14. Horita, K.; Nishibe, S.; Yonemitsu, O. Phytochem. Phytopharm. 2000, 386 and references therein.
15. Cooper, A. J.; Pan, W.; Salomon, R. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8193 and references therein.
16. (a) Lambert, W. T.; Burke, S. D. Org. Lett. 2003, 5, 515.
17. (b) Burke, S. D.; Jung, K. W.; Lambert, W. T.; Phillips, J. R.; Kloving, J. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 4070.
18. (c) Burke, S. D.; Phillips, J. R.; Quinn, K. J.; Zhang, G.; Jung, K. W.; Buchanan, J. L.; Perri, R. E. In Anti-Infectives: Recent Advances in Chemistry and Structure - Activity Relationships; Bentley, P. H., O'Hanlon, P. J., Eds.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1997; p 73.
19. (d) Burke, S. D.; Jung, K. W.; Phillips, J. R.; Perri, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 703.
20. (a) Jiang, L.; Martinelli, J. R.; Burke, S. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 1150.
21. (b) Jiang, L.; Burke, S. D. Org. Lett. 2002, 4, 3411.
22. (a) Austad, B. C.; Hart, A. C.; Burke, S. D. Tetrahedron 2002, 58, 2011.
23. (b) Burke, S. D.; Austad, B. C.; Hart, A. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 6770.
24. (a) Burke, S. D.; Quinn, K. J.; Chen, V. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8626.
25. (b) Burke, S. D.; Zhang, G.; Buchanan, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7023.
26. (c) Burke, S. D.; Buchanan, J. L.; Rovin, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3961.
27. (a) Magnuson, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 2167.
28. (b) Poss, C. S.; Schreiber, S. L. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 9.
29. (a) Lucas, B. S.; Burke, S. D. Org. Lett. 2003, 5, 3915.
30. (b) Burke, S. D.; Jiang, L. Org. Lett. 2001, 3, 1953.
31. Quinn, K. J. Ph.D. Thesis, University of Wisconsin-Madison, 2000.
32. (a) Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
33. (b) Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
34. Kaneko, C.; Sugimoto, A.; Tanaka, S. Synthesis 1974, 876.
35. Theil, F.; Schick, H.; Winter, G.; Reck, G. Tetrahedron 1991, 47, 7569.
36. Still, W. C.; Gennari, C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4405.
37. Kishi's empirical rule: (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247. For theoretical studies on this model see: (b) Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257. (c) Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7162.
38. Kishi's empirical rule: (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247. For theoretical studies on this model see: (b) Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257. (c) Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7162.
39. Kishi's empirical rule: (a) Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247. For theoretical studies on this model see: (b) Houk, K. N.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Metz, J. T.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1984, 40, 2257. (c) Paddon-Row, M. N.; Rondan, N. G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7162.
40. Peng, Z.-H.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6018.
41. (a) Chatterjee, A. K.; Choi, T.-L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360.
42. (b) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
43. (a) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545.
44. (b) Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327.
45. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1975, 1574.
46. Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151.
47. Honda, T.; Kametani, T.; Kanai, K.; Tatsuzaki, Y.; Tsubuki, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1733.
48. (a) Liu, P.; Panek, J. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6147.
49. (b) Mander, L. N.; Sherburn, M. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4255.
50. Lucas, B. S.; Luther, L. M.; Burke, S. D. Org. Lett. 2004, 6, 2965.
51. Becker, H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 448.