Structural and spectroscopic study of reactions between chelating zinc-binding groups and mimics of the matrix metalloproteinase and disintegrin metalloprotease catalytic sites: The coordination chemistry of metalloprotease inhibition

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 21, 2005, Pages 7431-7442

  He, Hongshan ^a   Puerta, David T ^b   Cohen, Seth M ^b   Rodgers, Kenton R ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADAM PROTEIN; LIGAND; MATRIX METALLOPROTEINASE; SCHIFF BASE; ZINC;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; NUCLEOTIDE SEQUENCE;

ADAM PROTEINS; AMINO ACID SEQUENCE; BINDING SITES; CONSERVED SEQUENCE; LIGANDS; MATRIX METALLOPROTEINASES; MODELS, MOLECULAR; SCHIFF BASES; ZINC;

EID: 27544507003     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic050723p     Document Type: Article

References (75)

1. Parkin, G. Chem. Commun. 2000, 1971-1985.
2. Parkin, G. Chem. Rev. 2004, 104, 699-767.
3. Whittaker, M.; Floyd, C. D.; Brown, P.; Gearing, A. J. H. Chem. Rev. 1999, 99, 2735-2776.
4. Tsuruda, T.; Costello-Boerrigter, L. C.; Burnett, J. C., Jr. Heart Failure Rev. 2004, 9, 53-61.
5. Peterson, J. T. Heart Failure Rev. 2004, 9, 63-79.
6. Janicki, J. S.; Brower, G. L.; Gardner, J. D.; Chancey, A. L.; Stewart, J. A. Jr. Heart Failure Rev. 2004, 9, 33-42.
7. Kimura, E. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 171-179.
8. Nagase, H.; Woessner, J. F., Jr. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21491-21494.
9. Gall, A.; Ruff, M.; Rama, K. R.; Cuniasse, P.; Yiotakis, A.; Dive, V.; Rio, M.; Basset, P.; Morasl, D. J. Mol Biol. 2000, 307, 577-586.
10. Nar, H.; Werle, K.; Bauer, M. M. T.; Dollinger, H.; Jung, B. J. Mol. Biol. 2001, 312, 743-751.
11. Rupert, L. R.; Andreas, K. A.; Braun, M.; Tschesche, H.; Huber, R.; Bode, W.; Maskos, K. J. Mol. Biol. 2001, 312, 731-742.
12. Bertini, I.; Calderone, V.; Fragai, M.; Luchinat, C.; Mangani, S.; Terni, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2673-2676.
13. Botos, I.; Meyer, E.; Swanson, S. M.; Lemaïtre V.; Yves E. Y.; Meyer, E. F. J. Mol. Biol. 1999, 292, 837-844.
14. Zhang, X.; Gonnella, N. C.; Koehn, J.; Pathak, N.; Ganu, V.; Melton, R.; Parker, D.; Hu, S. I.; Nam, K. Y. J. Mol. Biol. 2000, 301, 513-524.
15. Moy, F. J.; Chanda, P. K.; Chen, J. M.; Cosmi, S.; Edris, W.;. Levin, J. I.; Powers, R. J. Mol. Biol. 2000, 302, 671-689.
16. Lang, R.; Braun, M.; Sounni, N. E.; Noel, A.; Frankenne, F.; Foidart, J. M.; Bode, W.; Maskos, K. J. Mol. Biol. 2004, 336, 213-225.
17. Gong, W.; Zhu, X.; Liu, S.; Teng, M.; Niu, L. J. Mol. Biol. 1998, 283, 657-668.
18. Pavlovsky, A. G.; Williams, M. G.; Ye, Q. Z.; Ortwine, D. F.; Purchase, C. F., II; White, A. D.; Dhanaraj, V.; Roth, B. D.; Johnson, L. L.; Donald, H. D.; Humblet, C.; Blundell, T. Protein Sci. 1999, 8, 1455-1462.
19. Almstead, N. G.; Bradley, R. S.; Pikul, S.; De, B.; Natchus, M. G.; Taiwo, Y. O.; Gu, F.; Williams, L. E.; Hynd, B. A.; Janusz, M. J.; Dunaway, C. M.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 1999, 42, 4547-4562.
20. Cheng, M.; De, B.; Almstead, N. G.; Pikul, S.; Dowty, M. E.; Dietsch, C. R.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Hsieh, L. C.; Janusz, M. J.; Taiwo, Y. O.; Natchus. M. G. J. Med. Chem. 1999, 42, 5426-5436.
21. Cheng, M.; De, B.; Pikul, S.; Almstead, N. G.; Natchus, M. G.; Anastasio, M. V.; McPhail, S. J.; Snider, C. E.; Taiwo, Y. O.; Chen, L.; Dunaway, C. M.; Gu, F.; Dowty, M. E.; Mieling, G. E.; Janusz, M. J.; Wang-Weigand, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 369-380.
22. Pikul, S.; Dunham, K. M.; Almstead, N. G.; De, B.; Natchus, M. G.; Taiwo, Y. O.; Williams, L. E.; Hynd, B. A.; Hsieh, L. C.; Janusz, M. J. Gu, F.; Mieling, G. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1009-1013.
23. Natchus, M. G.; Bookland, R. G.; De, B.; Almstead, N. G.; Pikul, S.; Janusz, M. J.; Heitmeyer, S. A.; Hookfin, E. B.; Hsieh, L. C.; Dowty, M. E.; Dietsch, C. R.; Patel, V. S.; Garver, S. M.; Gu, F.; Pokross, M. E.; Mieling, G. E.; Baker, T. R.; Foltz, D. J.; Peng, S. X.; Bornes, D. M.; Strojnowski, M. J.; Taiwo, Y. O. J. Med. Chem. 2000, 43, 4948-4963.
24. Natchus, M. G.; Bookland, R. G.; Laufersweiler, M. J.; Pikul, S.; Almstead, N. G.; De, B.; Janusz, M. J.; Hsieh, L. C.; Gu, F.; Pokross, M. E.; Patel, V. S.; Garver, S. M.; Peng, S. X.; Branch, T. M.; King, S. L.; Baker, T. R.; Foltz, D. J.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 2001, 44, 1060-1071.
25. Finzel, B. C.; Baldwin, E. T.; Bryant, G. L., Jr.; Hess, G. F.; Wilks, J. W.; Trepod, C. M.; Mott, J. E.; Marsgall, V. P.; Petzold, G. L.; Poorman, R. A.; O'sullivan, T. J.; Schostarez, H. J.; Mitchell, M. A. Protein Sci. 1998, 7, 2118-2126.
26. Browner, M. F.; Smith, W. W.; Castelhanol, A. L. Biochemistry 1995, 34, 6602-6610.
27. Tripp, B. C.; Smith, K.; Ferry, J. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 48615-48618.
28. Levin, J. I. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1289-1310.
29. Rush, T. S., III; Powders, R. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1311-1327.
30. Knebel, N. G.; Sharp, S. R.; Madigan, M. J. J. Chromatogr., B 1995, 673, 213-222.
31. Puerta, D. T.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 5075-5082.
32. Puerta, D. T.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. Acta 2002, 237, 459-462.
33. Jacobsen, F. E.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3038-3047.
34. Puerta, D. T.; Schames, J. R.; Henchman, R. H.; McCammon, J. A.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3772-3774.
35. Puerta, D. T.; Cohen, S. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 3423-3430.
36. Puerta, D. T.; Lewis, J. A.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8388-8389.
37. Boerzel, H.; Koeckert, M.; Bu, W.; Spingler, B.; Lippard. S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1604-1615.
38. Ruf, M.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 1996, 35, 6571-6578.
39. Ruf. M.; Weiss, K.; Vehrenkamp, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9288-9294.
40. Badura, D.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2002, 41, 6013-6019.
41. Looney, A.; Han, R., MeNeill, K.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4690-4697.
42. Han, R.; Correll, I. B.; Looney, A.; Parkin, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 717-719.
43. Trofimenko, S.; Calabrese, J. C.; Thompson, J. S. Inorg. Chem. 1987, 26, 1570-1514.
44. Alsfasser, R.; Trofimenko, S.; Looney, A.; Parkin, G.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4098-4100.
45. Alsfasser, R.; Ruf, M.; Trofimenko, S.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1993, 126, 703-710.
46. Looney, A.; Parkin, G.; Alsfasser, R.; Ruf, M.; Vahrenkamp, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 92-93.
47. Ruf, M.; Weis, K.; Brasack, I.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. Acta 1996, 250, 271-281.
48. Bergquist, C.; Fillebeen, T.; Morlok, M. M.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6189-6199.
49. Bergquist, C.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6322-6323.
50. Dowling, C. M.; Parkin, G. Polyhedron 2001, 20, 285-289.
51. Guo, S.; Ding, E.; Yin, Y.; Yu, K. Polyhedron 1998, 17, 3841-3849.
52. Hammes, B. S.; Luo, X.; Carrano, M. W.; Carrano, C. J. Inorg. Chem. Acta 2002, 341, 33-38.
53. Brombacher, H.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6042-6049.
54. Brombacher, H.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6050-6053.
55. Brombacher, H.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2004, 43, 6054-6060.
56. Bergquist, C.; Parkin, G. Inorg. Chem. 1999, 38, 422-423.
57. Bergquist, C.; Storrie, H.; Koutcher, L.; Bridgewater, B. M.; Friesner, R. A.; Parkin, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12651-12658.
58. He, H.; Linder, D. P.; Rodgers, K. R.; Chakraborthi, I.; Arif, A. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 2392-2401.
59. He, H.; Rodgers, K. R.; Arif, A. M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 667-676.
60. Linder, D. P.; Rodgers, K. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13839-13849.
61. Sheldrick, G. M. SHELX97: Programs for Crystal Structure Analysis, Release 97-2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
62. Huheey, J. E. Inorganic Chemistry, 2nd ed.; Harper & Row Publishers: New York, 1978.
63. Bovey, F. A.; Jelinski, L.; Mirau, P. A. Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 2nd ed.; Academic Press: San Diego, CA, 1987.
64. Alsfasser, R.; Vahrenkamp, H. Chem. Ber. 1993, 126, 695-701.
65. Trofimenko, S. Scorpionates: The Coordination Chemistry of polypyrazolylborate Ligands; Imperial College Press: London, 1999.
66. Dhanaraj, V.; Williams, M. G.; Ye, Q.-Z.; Molina, F.; Johnson, L. L.; Ortwine, D. F.; Pavlovsky, A.; Rubin, J. R.; Skeean, R. W.; White, A. D.; Humblet, C.; Hupe, D. J.; Blundell, T. L. Croat. Chem. Acta 1999, 72, 575-591.
67. Moy, F. J.; Chanda, P. K.; Cosmi, S.; Pisano, M. R.; Urbano, C.; Wilhelm, J.; Powers, R. Biochemistry 1998, 37, 1495-1504.
68. Willenbrock, F.; Knight, C. G.; Murphy, G.; Phillips, I. R.; Brocklehurst, K. Biochemistry 1995, 34, 12012-12018.
69. Mock, W. L.; Aksamawati, M. Biochem. J. 1994, 302, 57-68.
70. Mock, W. L.; Stanford, D. J. Biochemistry 1996, 35, 7369-7377.
71. Mock, W. L.; Cheng, H. Biochemistry 2000, 39, 13945-13952.
72. Harrison, R. K.; Chang, B.; Niedzwiecki, L.; Stein, R. L. Biochemistry 1992, 31, 10757-10762.
73. Izquierdo-Martin, M.; Stein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 325-331.
74. Lovejoy, B.; Hassell, A. M.; Luther, M. A.; Weigl, D.; Jordan, S. R. Biochemistry 1994, 33, 8207-8217.
75. Pelmenschikov, V.; Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 5659-5666.