Structural basis for inhibition of Escherichia coli uridine phosphorylase by 5-substituted acyclouridines

Acta Crystallographica Section D: Biological Crystallography

Volumn 61, Issue 7, 2005, Pages 863-872

  Bu, Weiming ^a   Settembre, Ethan C ^a   El Kouni, Mahmoud H ^b   Ealick, Steven E ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

^b University of Alabama at Birmingham   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESCHERICHIA COLI;

DRUG DERIVATIVE; URACIL; URIDINE PHOSPHORYLASE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG ANTAGONISM; ENZYMOLOGY; ESCHERICHIA COLI; HUMAN; MOLECULAR GENETICS; SEQUENCE ALIGNMENT;

AMINO ACID SEQUENCE; BINDING SITES; ESCHERICHIA COLI; HUMANS; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR SEQUENCE DATA; SEQUENCE ALIGNMENT; URACIL; URIDINE PHOSPHORYLASE;

EID: 24644494839     PISSN: 09074449     EISSN: 13990047     Source Type: Journal    
DOI: 10.1107/S0907444905007882     Document Type: Article

References (53)

1. Aalten, D. M. van, Bywater, R., Findlay, J. B., Hendlich, M., Hooft, R. W. & Vriend, G. (1996). J. Comput.-Aided Mol. Des. 10, 255-262.
2. Appleby, T. C., Erion, M. D. & Ealick, S. E. (1999). Structure Fold. Des. 7, 629-641.
3. Appleby, T. C., Mathews, I. I., Porcelli, M., Cacciapuoti, G. & Ealick, S. E. (2001). J. Biol. Chem. 276, 39232-39242.
4. Ashour, O. M., Al Safarjalani, O. N., Naguib, F. N., Goudgaon, N. M., Schinazi, R. F. & el Kouni, M. H. (2000). Cancer Chemother. Pharmacol. 45, 351-361.
5. Basso, L. A., Santos, D. S., Shi, W., Furneaux, R. H., Tyler, P. C., Schramm, V. L. & Blanchard, J. S. (2001). Biochemistry, 40, 8196-8203.
6. Bennett, E. M., Anand, R., Allan, P. W., Hassan, A. E., Hong, J. S., Levasseur, D. N., McPherson, D. T., Parker, W. B., Secrist, J. A. III, Sorscher, E. J., Townes, T. M., Waud, W. R. & Ealick, S. E. (2003). Chem. Biol. 10, 1173-1181.
7. Brünger, A. T., Adams, P. D., Clore, G. M., DeLano, W. L., Gros, P., Grosse-Kunstleve, R. W., Jiang, J.-S., Kuszewski, J., Nilges, M., Pannu, N. S., Read, R. J., Rice, L. M., Simonson, T. & Warren, G. L. (1998). Acta Cryst. D54, 905-921.
8. Burling, F. T., Kniewel, R., Buglino, J. A., Chadha, T., Beckwith, A. & Lima, C. D. (2003). Acta Cryst. D59, 73-76.
9. Caradoc-Davies, T. T., Cutfield, S. M., Lamont, I. L. & Cutfield, J. F. (2004). J. Mol. Biol. 337, 337-354.
10. Cha, S. M. (1989). Yonsei Med. J. 30, 315-326.
11. Drabikowska, A. K., Lissowska, L., Draminski, M., Zgit-Wroblewska, A. & Shugar, D. (1987). Z. Naturforsch. C, 42, 288-296.
12. Drabikowska, A. K., Lissowska, L., Veres, Z. & Shugar, D. (1987). Biochem. Pharmacol. 36, 4125-4128.
13. Ealick, S. E., Rule, S. A., Carter, D. C., Greenhough, T. J., Babu, Y. S., Cook, W. J., Habash, J., Helliwell, J. R., Stoeckler, J. D., Parks, R. E. Jr, Chen, S. & Bugg, C. E. (1990). J. Biol. Chem. 265, 1812-1820.
14. Evans, G. B., Furneaux, R. H., Lewandowicz, A., Schramm, V. L. & Tyler, P. C. (2003). J. Med. Chem. 46, 5271-5276.
15. Evans, G. B., Furneaux, R. H., Schramm, V. L., Singh, V. & Tyler, P. C. (2004). J. Med. Chem. 47, 3275-3281.
16. Goudgaon, N. M., Naguib, F. N., el Kouni, M. H. & Schinazi, R. F. (1993). J. Med. Chem. 36, 4250-4254.
17. Gouet, P., Courcelle, E., Stuart, D. I. & Metoz, F. (1999). Bioinformatics, 15, 305-308.
18. Jones, T. A., Zou, J.-Y., Cowan, S. W. & Kjeldgaard, M. (1991). Acta Cryst. A47, 110-119.
19. Kicska, G. A., Long, L., Horig, H., Fairchild, C., Tyler, P. C., Furneaux, R. H., Schramm, V. L. & Kaufman, H. L. (2001). Proc. Natl Acad. Sci. USA, 98, 4593-4598.
20. Koellner, G., Bzowska, A., Wielgus-Kutrowska, B., Luic, M., Steiner, T., Saenger, W. & Stepinski, J. (2002). J. Mol. Biol. 315, 351-371.
21. Kouni, M. H. el, Goudgaon, N. M., Rafeeq, M., Al Safarjalani, O. N., Schinazi, R. F. & Naguib, F. N. (2000). Biochem. Pharmacol. 60, 851-856.
22. Kouni, M. H. el, Naguib, F. N., Niedzwicki, J. G., Iltzsch, M. H. & Cha, S. (1988). J. Biol. Chem. 263, 6081-6086.
23. Kouni, M. H. el, Naguib, F. N., Panzica, R. P., Otter, B. A., Chu, S. H., Gosselin, G., Chu, C. K., Schinazi, R. F., Shealy, Y. F., Goudgaon, N., Ozerov, A. A., Ueda, T. & Iltzsch, M. H. (1996). Biochem. Pharmacol. 51, 1687-1700.
24. Kraulis, P. J. (1991). J. Appl. Cryst. 24, 946-950.
25. Krenitsky, T. A., Barclay, M. & Jacquez, J. A. (1964). J. Biol. Chem. 239, 805-812.
26. Laskowski, R. A., MacArthur, M. W., Moss, D. S. & Thornton, J. M. (1993). J. Appl. Cryst. 26, 283-291.
27. Leer, J. C., Hammer-Jespersen, K. & Schwartz, M. (1977). Eur. J. Biochem. 75, 217-224.
28. Levesque, D. L., Wang, E. C., Wei, D. C., Tzeng, C. C., Panzica, R. P., Naguib, F. N. M. & el Kouni, M. H. (1993). J. Heterocycl. Chem. 30, 1399-1404.
29. Lewandowicz, A., Shi, W., Evans, G. B., Tyler, P. C., Furneaux, R. H., Basso, L. A., Santos, D. S., Almo, S. C. & Schramm, V. L. (2003). Biochemistry, 42, 6057-6066.
30. Mao, C., Cook, W. J., Zhou, M., Federov, A. A., Almo, S. C. & Ealick, S. E. (1998). Biochemistry, 37, 7135-7146.
31. Mao, C., Cook, W. J., Zhou, M., Koszalka, G. W., Krenitsky, T. A. & Ealick, S. E. (1997). Structure, 5, 1373-1383.
32. Merritt, E. A. & Bacon, D. J. (1997). Methods Enzymol. 277, 505-524.
33. Morgunova, E., Mikhailov, A. M., Popov, A. N., Blagova, E. V., Smirnova, E. A., Vainshtein, B. K., Mao, C., Armstrong, S. R., Ealick, S. E., Komissarov, A. A., Linkova, E. V., Burlakova, A. A., Mironov, A. S. & Debabov, V. G. (1995). FEBS Lett. 367, 183-187.
34. Murshudov, G. N., Vagin, A. A., Lebedev, A., Wilson, K. S. & Dodson, E. J. (1999). Acta Cryst. D55, 247-255.
35. Naguib, F. N., el Kouni, M. H., Chu, S. H. & Cha, S. (1987). Biochem. Pharmacol. 36, 2195-2201.
36. Naguib, F. N., Levesque, D. L., Wang, E. C., Panzica, R. P. & el Kouni, M. H. (1993). Biochem. Pharmacol. 46, 1273-1283.
37. Niedzwicki, J. G., Chu, S. H., el Kouni, M. H., Rowe, E. C. & Cha, S. (1982). Biochem. Pharmacol. 31, 1857-1861.
38. Niedzwicki, J. G., el Kouni, M. H., Chu, S. H. & Cha, S. (1981). Biochem. Pharmacol. 30, 2097-2101.
39. Niedzwicki, J. G., el Kouni, M. H., Chu, S. H. & Cha, S. (1983). Biochem. Pharmacol. 32, 399-415.
40. Orr, G. F., Musso, D. L., Kelley, J. L., Joyner, S. S., Davis, S. T. & Baccanari, D. P. (1997). J. Med. Chem. 40, 1179-1185.
41. Otwinowski, Z. & Minor, W. (1997). Methods Enzymol. 276, 307-326.
42. Park, K. S., el Kouni, M. H., Krenitsky, T. A., Chu, S. H. & Cha, S. (1986). Biochem. Pharmacol. 35, 3853-3855.
43. Pugmire, M. J. & Ealick, S. E. (1998). Structure, 6, 1467-1479.
44. Pugmire, M. J. & Ealick, S. E. (2002). Biochem J. 361, 1-25.
45. Pugmire, M. J., Cook, W. J., Jasanoff, A., Walter, M. R. & Ealick, S. E. (1998). J. Mol. Biol. 281, 285-299.
46. Schramm, V. L. (2002). Biochim. Biophys. Acta, 1587, 107-117.
47. Schramm, V. L. (2003). Nucleic Acids Res. Suppl., pp. 107-108.
48. Shi, W., Basso, L. A., Santos, D. S., Tyler, P. C., Furneaux, R. H., Blanchard, J. S., Almo, S. C. & Schramm, V. L. (2001). Biochemistry, 40, 8204-8215.
49. Shi, W., Ting, L. M., Kicska, G. A., Lewandowicz, A., Tyler, P. C., Evans, G. B., Furneaux, R. H., Kim, K., Almo, S. C. & Schramm, V. L. (2004). J. Biol. Chem. 279, 18103-18106.
50. Singh, V., Shi, W., Evans, G. B., Tyler, P. C., Furneaux, R. H., Almo, S. C. & Schramm, V. L. (2004). Biochemistry, 43, 9-18.
51. Vita, A., Amici, A., Cacciamani, T., Lanciotti, M. & Magni, G. (1986). Int. J. Biochem. 18, 431-435.
52. Walter, M. R., Cook, W. J., Cole, L. B., Short, S. A., Koszalka, G. W., Krenitsky, T. A. & Ealick, S. E. (1990). J. Biol. Chem. 265, 14016-14022.
53. Zhang, Y., Cottet, S. E. & Ealick, S. E. (2004). Structure, 12, 1383-1394.