Computer-aided drug design: Structure-activity relationships of delta opioid ligands

Drug Design Reviews Online

Volumn 2, Issue 4, 2005, Pages 277-291

  Bernard, Denzil ^a   Coop, Andrew ^a   MacKerell Jr , Alexander D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 [ALPHA (4 ALLYL 2,5 DIMETHYL 1 PIPERAZINYL) 3 METHOXYBENZYL] N,N DIETHYLBENZAMIDE; BETA CASOMORPHINE; CYCLIC 2',6' DIMETHYLTYROSYL 1,2,3,4 TETRAHYDROISOQUINOLINE 3 CARBOXYLIC ACID; DELTA OPIATE RECEPTOR; DELTA OPIATE RECEPTOR AGONIST; DELTA OPIATE RECEPTOR ANTAGONIST; ENKEPHALIN[2,5 DEXTRO PENICILLAMINE]; GLYCYLGLYCYLPHENYLALANYLTYROSINE; LEUCINE ENKEPHALIN; LEUCINE ENKEPHALIN DERIVATIVE; LEUCINE ENKEPHALIN[GLYCLGLYCYLLEUCYLPHENYLALANYLTYROSINE]; METENKEPHALIN; METENKEPHALIN DERIVATIVE; METENKEPHALIN[GLYCYLGLYCYLMETHIONYLPHENYLALANYLTYROSINE]; NALTRINDOLE; OXYMORPHINDOLE; PEPTIDE DERIVATIVE; SPIROINDANYLOXYMORPHONE; TETRAPEPTIDE; TYROSYLCYCLO[DEXTRO CYSTEINYLPHENYLALANYL DEXTRO PENICILLAMINE]; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPUTER AIDED DESIGN; COMPUTER ANALYSIS; DRUG DESIGN; PHARMACOPHORE; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; THEORETICAL MODEL;

EID: 23944500400     PISSN: 15672697     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1567269054087596     Document Type: Article

References (178)

1. Zieglgansberger, W.; Tolle, T. R.; Zimprich, A.; Hollt, V.; Spanagel, R. Pain and the Brain 1995, 22, 439.
2. Pert, C. B.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 2243.
3. Simon, E. J.; Hiller, J. M.; Edelman, I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 1947.
4. Terenius, L. Acta Pharmacol. Toxicol. (Copenh) 1973, 32, 317.
5. Knapp, R. J.; Malatynska, E.; Collins, N.; Fang, L.; Wang, J. Y.; Hruby, V. J.; Roeske, W. R.; Yamamura, H. I. FASEB J. 1995, 9, 516.
6. Satoh, M.; Minami, M. Pharmacol. Ther. 1995, 68, 343.
7. Pasternak, G. W. Clin. Neuropharmacol. 1993, 16, 1.
8. Keiffer, B. L.; Befort, K.; Gavriaux-Ruff, C.; Hirth, C. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 12048.
9. Evans, C. J.; Keith, D. E.; Morrison, H.; Magendzo, K.; Edwards, R. H. Science 1992, 258, 1952.
10. Yasuda, K.; Raynor, K.; Kong, H.; Breder, C. D.; Takeda, J.; Reisine, T.; Bell, G. I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6736.
11. Chen, Y.; Mestek, A.; Liu, J.; Hurley, J. A.; Yu, L. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 8.
12. Matthes, H. W.; Maldonado, R.; Simonin, F.; Valverde, O.; Slowe, S.; Kitchen, I.; Befort, K.; Dierich, A.; Le Meur, M.; Dolle, P.; Tzavara, E.; Hanoune, J.; Roques, B. P.; Kieffer, B. L. Nature 1996, 383, 819.
13. White, J. M.; Irvine, R. J. Addiction 1999, 94, 961.
14. Chakrabarti, S.; Wang, L.; Tang, W. J.; Gintzler, A. R. Mol. Pharmacol. 1998, 54, 949.
15. Aparasu, R.; McCoy, R. A.; Weber, C.; Mair, D.; Parasuraman, T. V. J. Pain Symp. Manag. 1999, 18, 280.
16. Mancini, I.; Bruera, E. Sup. Care Cancer 1998, 6, 356.
17. Heyl, D. L.; Schullery, S. E. Curr. Med. Chem. 1997, 4, 117.
18. Rapaka, R. S.; Porreca, F. Pharm. Res. 1991, 8, 1.
19. Peters, G. R.; Gaylor, S. Clin. Pharmacol. Ther. 1989, 45, 130.
20. Dionne, R. A.; Dobbins, K. R.; Hargreaves, K. N. Clin. Pharmacol. Ther. 1991, 49, 183.
21. Dondio, G.; Ronzoni, S.; Petrillo, P. Exp. Opin. Ther. Patents 1997, 7, 1075.
22. Coop, A.; Rice, K. C. Drug News Perspect. 2000, 13, 481.
23. Menkens, K.; Bilsky, E. J.; Wild, K. D.; Portoghese, P. S.; Reid, L. D.; Porreca, F. Eur. J. Pharmacol. 1992, 219, 345.
24. Jones, D. N.; Holtzman, S. G. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1992, 262, 638.
25. House, R. V.; Thomas, P. T.; Kozak, J. T.; Bhargava, H. N. Neurosci. Lett. 1995, 198, 119.
26. Schreiber, G.; Campa, M. J.; Prabhakar, S.; O'Briant, K.; Bepler, G.; Patz, E. F. Jr. Anticancer Res. 1998, 18, 1787.
27. Campa, M. J.; Schreiber, G.; Bepler, G.; Bishop, M. J.; McNutt, R. W.; Chang, K. J.; Patz, E. F. Jr. Cancer Res. 1996, 56, 1695.
28. Froehlich, J. C. Alcohol Clin. Exp. Res. 1996, 20, 181A.
29. Bouvard, M. P.; Leboyer, M.; Launay, J. M.; Recasens, C.; Plumet, M. H.; Waller-Perotte, D.; Tabuteau, F.; Bondoux, D.; Dugas, M.; Lensing, P. Psychiatry Res. 1995, 58, 191.
30. Abdelhamid, E. E.; Sultana, M.; Portoghese, P. S.; Takemori, A. E. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 258, 299.
31. Hepburn, M. J.; Little, P. J.; Gingras, J.; Kuhn, C. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 281, 1350.
32. Fundytus, M. E.; Schiller, P. W.; Shapiro, M.; Weltrowska, G.; Coderre, T. J. Eur. J. Pharmacol. 1995, 286, 105.
33. Zhao, G.; Wu, D.; Soong, Y.; Shimoyama, M.; Berezowska, I.; Schiller, P. W.; Szeto, H. H. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 188.
34. Zhu, Y. X. M. A. K.; Schuller, A. G. P.; Nitsche, J. F.; Reidl, M.; Elde, R. P.; Unterwald, E.; Pasternak, G. W.; Pintar, J. E. Neuron 1999, 24, 243.
35. Schiller, P. W.; Fundytus, M. E.; Merovitz, L.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M. D.; Lemieux, C.; Chung, N. N.; Coderre, T. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 3520.
36. Ananthan, S.; Kezar, H. S. 3rd; Carter, R. L.; Saini, S. K.; Rice, K. C.; Wells, J. L.; Davis, P.; Xu, H.; Dersch, C. M.; Bilsky, E. J.; Porreca, F.; Rothman, R. B. J. Med. Chem. 1999, 42, 3527.
37. Ananthan, S.; Khare, N. K.; Saini, S. K.; Seitz, L. E.; Bartlett, J. L.; Davis, P.; Dersch, C. M.; Porreca, F.; Rothman, R. B.; Bilsky, E. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1400.
38. Palczewski, K.; Kumasaka, T.; Hori, T.; Behnke, C. A.; Motoshima, H.; Fox, B. A.; I, L. T.; Teller, D. C.; Okada, T.; Stenkamp, R. E.; Yamamoto, M.; Miyano, M. Science 2000, 289, 739.
39. Metzger, T. G.; Ferguson, D. M. FEBS Lett. 1995, 375, 1.
40. Metzger, T. G.; Paterlini, M. G.; Portoghese, P. S.; Ferguson, D. M. Neurochem. Res. 1996, 21, 1287.
41. Alkorta, I.; Loew, G. H. Protein Eng. 1996, 9, 573.
42. Filizola, M.; Carteni-Farina, M.; Perez, J. J. J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 397.
43. Filizola, M.; Laakkonen, L.; Loew, G. H. Protein Eng. 1999, 12, 927.
44. Mosberg, H. I. Biopolymers 1999, 51, 426.
45. Pogozheva, I. D.; Lomize, A. L.; Mosberg, H. I. Biophys. J. 1998, 75, 612.
46. Maguire, P. A.; Perez, J. J.; Tsai, N. F.; Rodriguez, L.; Beatty, M. F.; Villar, H. O.; Kamal, J. J.; Upton, C.; Casy, A. F.; Loew, G. H. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 1246.
47. Chew, C.; Villar, H. O.; Loew, G. H. Biopolymers 1993, 33, 647.
48. MacKerell, A. D. Jr. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584.
49. Calderon, S. N.; Coop, A. Curr. Pharm. Design 2004, 10, 733.
50. Hughes, J.; Smith, T.; Morgan, B.; Fothergill, L. Life Sci. 1975, 16, 1753.
51. Hughes, J.; Smith, T. W.; Kosterlitz, H. W.; Fothergill, L. A.; Morgan, B. A.; Morris, H. R. Nature 1975, 258, 577.
52. Lord, J. A. H.; Waterfield, A. A.; Hughes, J.; Kosterlitz, H. W. Nature 1977, 267, 495.
53. Higashijima, T.; Kobayashi, J.; Nagai, U.; Miyazawa, T. Eur. J. Biochem. 1979, 97, 43.
54. Bleich, H. E.; Day, A. R.; Freer, R. J.; Glasel, J. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1979, 87, 1146.
55. Garbay-Jaureguiberry, C.; Roques, B. P.; Oberlin, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 71, 558.
56. Garbay-Jaureguiberry, C.; Roques, B. P.; Oberlin, R. FEBS Lett. 1977, 76, 93.
57. Jones, C. R.; Gibbons, W. A.; Garsky, V. Nature 1976, 262, 779.
58. Roques, B. P.; Garbay-Jaureguiberry, C.; Oberlin, R.; Anteunis, M.; Lala, A. K. Nature 1976, 262, 778.
59. Stimson, E. R.; Meinwald, Y. C.; Scheraga, H. A. Biochemistry 1979, 18, 1661.
60. Marion, D.; Garbay-Jaureguiberry, C.; Roques, B. P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 101, 711.
61. Khaled, M. A. NIDA Res. Monogr. 1986, 69, 266.
62. Gupta, G.; Sarma, M. H.; Sarma, R. H.; Dhingra, M. M. FEBS Lett. 1986, 198, 245.
63. Garbay-Jaureguiberry, C.; Baudet, J.; Florentin, D.; Roques, B. P. FEBS Lett. 1980, 115, 315.
64. Anteunis, M.; Lala, A. K.; Garbay-Jaureguiberry, C.; Roques, B. P. Biochemistry 1977, 16, 1462.
65. Smith, D.; Griffin, J. F. Science 1978, 199, 1214.
66. Blundell, T. L.; Hearn, L.; Tickle, I. J.; Palmer, R. A.; Morgan, B. A.; Smith, G. D.; Griffin, J. F. Science 1979, 205, 220.
67. Camerman, A.; Mastropaolo, D.; Karle, I.; Karle, J.; Camerman, N. Nature 1983, 306, 447.
68. Mastropaolo, D.; Camerman, A.; Camerman, N. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 134, 698.
69. Griffin, J. F.; Langs, D. A.; Smith, G. D.; Blundell, T. L.; Tickle, I. J.; Bedarkar, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 3272.
70. Mastropaolo, D.; Camerman, A.; Ma, L. Y.; Camerman, N. Life Sci. 1987, 40, 1995.
71. Doi, M.; Tanaka, M.; Ishida, T.; Inoue, M.; Fujiwara, T.; Tomita, K.; Kimura, T.; Sakakibara, S.; Sheldrick, G. M. J. Biochem. (Tokyo) 1987, 101, 485.
72. Aubry, A.; Birlirakis, N.; Sakarellos-Daitsiotis, M.; Sakarellos, C.; Marraud, M. Biopolymers 1989, 28, 27.
73. Han, S. L.; Stimson, E. R.; Maxfield, F. R.; Leach, S. J.; Scheraga, H. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1980, 16, 183.
74. Gilon, C.; Halle, D.; Chorev, M.; Selinger, Z.; Byk, G. Biopolymers 1991, 31, 745.
75. DiMaio, J.; Schiller, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 7162.
76. Hall, D.; Pavitt, N. Biopolymers 1984, 23, 2325.
77. Hall, D.; Pavitt, N. Biopolymers 1984, 23, 1441.
78. Hall, D.; Pavitt, N. Biopolymers 1985, 24, 935.
79. Mammi, N. J.; Hassan, M.; Goodman, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4008.
80. Mammi, N. J.; Goodman, M. Biochemistry 1986, 25, 7607.
81. Mierke, D. F.; Lucietto, P.; Goodman, M.; Schiller, P. W. Biopolymers 1987, 26, 1573.
82. Isogai, Y.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 414.
83. Momany, F. A.; McGuire, R. F.; Burgess, A. W.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2361.
84. Horn, A. S.; Rodgers, J. R. Nature 1976, 260, 795.
85. Bradbury, A. F.; Smyth, D. G.; Snell, C. R. Nature 1976, 260, 165.
86. Gorin, F. A.; Marshall, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 5179.
87. Clarke, F. H.; Jaggi, H.; Lovell, R. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 600.
88. Paine, G. H.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1985, 24, 1391.
89. Vasquez, M.; Scheraga, H. A. Biopolymers 1985, 24, 1437.
90. Hassan, M.; Goodman, M. Biochemistry 1986, 25, 7596.
91. Brandt, W.; Stoldt, M.; Schinke, H. J. Comput. Aided Mol. Des. 1996, 10, 201.
92. Wilkes, B. C.; Schiller, P. W. Biopolymers 1994, 34, 1213.
93. Filizola, M.; Villar, H. O.; Loew, G. H. J. Comput. Aided Mol. Des. 2001, 15, 297.
94. Filizola, M.; Villar, H. O.; Loew, G. H. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 69.
95. Heyl, D. L.; Schullery, S. E.; Renganathan, K.; Jayamaha, M. N.; Rodgers, D. W.; Traynor, J. R. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3761.
96. Schullery, S. E.; Rodgers, D. W.; Tripathy, S.; Jayamaha, D. E.; Sanvordekar, M. D.; Renganathan, K.; Mousigian, C.; Heyl, D. L. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2633.
97. Schullery, S. E.; Mohammedshah, T.; Makhlouf, H.; Marks, E. L.; Wilenkin, B. S.; Escobar, S.; Mousigian, C.; Heyl, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2221.
98. Ishida, T.; Yoneda, S.; Doi, M.; Inoue, M.; Kitamura, K. Biochem. J. 1988, 255, 621.
99. Soos, J.; Berzetei, I.; Bajusz, S.; Ronai, A. Z. Life Sci. 1980, 27, 129.
100. Fourmier-Zaluski, M. C.; Gacel, G.; Maigret, B.; Premilat, S.; Roques, B. P. Mol. Pharmacol. 1981, 20, 484.
101. Mierke, D. F.; Saidnejad, O. E.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Biopolymers 1990, 29, 179.
102. Doi, M.; Tanaka, M.; Ikuma, K.; Nabae, M.; Kitamura, K.; Inoue, M.; Ishida, T. Biochem. J. 1988, 251, 581.
103. Yoneda, S.; Kitamura, K.; Doi, M.; Inoue, M.; Ishida, T. FEBS Lett. 1988, 239, 271.
104. Paterson, S. J.; Robson, L. E.; Kosterlitz, H. W. Br. Med. Bull. 1983, 39, 31.
105. Kosterlitz, H. W.; Paterson, S. J. Philos. Trans. R. Soc. Lond. B. Biol. Sci. 1985, 308, 291.
106. Mosberg, H. I.; Hurst, R.; Hruby, V. J.; Gee, K.; Yamamura, H. I.; Galligan, J. J.; Burks, T. F. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1983, 80, 5871.
107. Chavkin, C.; Goldstein, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 6543.
108. Schwyzer, R. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1977, 297, 3.
109. Morley, J. S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1980, 20, 81.
110. Hruby, V. J.; Kao, L. F.; Pettitt, B. M.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3351.
111. Mosberg, H. I.; Sobczykkojiro, K.; Subramanian, P.; Crippen, G. M.; Ramalingam, K.; Woodard, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 822.
112. Chew, C.; Villar, H. O.; Loew, G. H. Mol. Pharmacol. 1991, 39, 502.
113. Keys, C.; Payne, P.; Amsterdam, P.; Toll, L.; Loew, G. Mol. Pharmacol. 1988, 33, 528.
114. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
115. MacKerell, A. D. Jr.; Brooks, B.; Brooks, C. L.; Nilsson, L.; Roux, B.; Won, Y.; Karplus, M., Eds. CHARMM: The Energy Function and Its Parameterization with an Overview of the Program; John Wiley & Sons: Chichester, 1998; Vol. 1.
116. Pettitt, B. M.; Matsunaga, T.; al-Obeidi, F.; Gehrig, C.; Hruby, V. J.; Karplus, M. Biophys. J. 1991, 60, 1540.
117. Mosberg, H. I.; Heyl, D. L.; Haaseth, R. C.; Omnaas, J. R.; Medzihradsky, F.; Smith, C. B. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 924.
118. Weiner, P. K.; Kollman, P. A. J. Comp. Chem. 1981, 2, 287.
119. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U. C.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, J., S; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 765.
120. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comp. Chem. 1986, 7, 230.
121. Hruby, V. J.; Gehrig, C. A. Med. Res. Rev. 1989, 9, 343.
122. Nikiforovich, G. V.; Hruby, V. J.; Prakash, O.; Gehrig, C. A. Biopolymers 1991, 31, 941.
123. Tourwe, D.; Verschueren, K.; Frycia, A.; Davis, P.; Porreca, F.; Hruby, V. J.; Toth, G.; Jaspers, H.; Verheyden, P.; Van Binst, G. Biopolymers 1996, 38, 1.
124. Nikiforovich, G. V.; Kolodziej, S. A.; Nock, B.; Bernad, N.; Martinez, J.; Marshall, G. R. Biopolymers 1995, 36, 439.
125. Froimowitz, M. Biopolymers 1990, 30, 1011.
126. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127.
127. Allinger, N. L.; Kok, R. A.; Imam, M. R. J. Comp. Chem. 1988, 9, 591.
128. Smith, P. E.; Dang, L. X.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 67.
129. Smith, P. E.; Pettitt, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6029.
130. Mierke, D. F.; Said-Nejad, O. E.; Schiller, P. W.; Goodman, M. Biopolymers 1990, 29, 179.
131. Lomize, A. L.; Flippenanderson, J. L.; George, C.; Mosberg, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 429.
132. Mosberg, H. I.; Lomize, A. L.; Wang, C. G.; Kroona, H.; Heyl, D. L.; Sobczykkojiro, K.; Ma, W. L.; Mousigian, C.; Porreca, F. J. Med. Chem. 1994, 37, 4371.
133. Mosberg, H. I.; Omnaas, J. R.; Lomize, A.; Heyl, D. L.; Nordan, I.; Mousigian, C.; Davis, P.; Porreca, F. J. Med. Chem. 1994, 37, 4384.
134. Mosberg, H. I.; Dua, R. K.; Pogozheva, I. D.; Lomize, A. L. Biopolymers 1996, 39, 287.
135. Lomize, A. L.; Pogozheva, I. D.; Mosberg, H. I. Biopolymers 1996, 38, 221.
136. Schmidt, R.; Vogel, D.; Mrestaniklaus, C.; Brandt, W.; Neubert, K.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Schiller, P. W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1136.
137. Ruthrich, H. L.; Grecksch, G.; Schmidt, R. Peptides 1994, 15, 457.
138. Brandt, W. J. Comput. Aided Mol. Des. 1998, 12, 615.
139. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M. D.; Weltrowska, G.; Wilkes, B. C.; Marsden, B. J.; Lemieux, C.; Chung, N. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 11871.
140. Schiller, P. W.; Nguyen, T. M. D.; Wilkes, B. C.; Lemieux, C.; Chung, N. N. FASEB J. 1992, 6, A1575.
141. Schiller, P. W.; Weltrowska, G.; Nguyen, T. M. D.; Wilkes, B. C.; Chung, N. N.; Lemieux, C. J. Med. Chem. 1993, 36, 3182.
142. Temussi P. A.; Salvadori S.; Amodeo P.; Bianchi C.; Guerrini R.; Tomatis R.; Lazarus L. H.; Picone D.; Tancredi T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 198, 933.
143. SYBYL Tripos Associates: St. Loius, MO, 2002.
144. Chao, T. M.; Perez, J. J.; Loew, G. H. Biopolymers 1996, 38, 759.
145. Chandrakumar, N. S.; Stapelfeld, A.; Beardsley, P. M.; Lopez, O. T.; Drury, B.; Anthony, E.; Savage, M. A.; Williamson, L. N.; Reichman, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 2928.
146. Chandrakumar, N. S.; Yonan, P. K.; Stapelfeld, A.; Savage, M.; Rorbacher, E.; Contreras, P. C.; Hammond, D. J. Med. Chem. 1992, 35, 223.
147. Hansen, D. W.; Stapelfeld, A.; Savage, M. A.; Reichman, M.; Hammond, D. L.; Haaseth, R. C.; Mosberg, H. I. J. Med. Chem. 1992, 35, 684.
148. Qian, X. H.; Kover, K. E.; Shenderovich, M. D.; Lou, B. S.; Misicka, A.; Zalewska, T.; Horvath, R.; Davis, P.; Bilsky, E. J.; Porreca, F.; Yamamura, H. I.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1994, 37, 1746.
149. Salvadori, S.; Attila, M.; Balboni, G.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Crescenzi, O.; Guerrini, R.; Picone, D.; Tancredi, T.; Temussi, P. A.; Lazarus, L. H. Mol. Med. 1995, 1, 678.
150. Capasso, A.; Guerrini, R.; Balboni, G.; Sorrentino, L.; Temussi, P.; Lazarus, L. H.; Bryant, S. D.; Salvadori, S. Life Sci. 1996, 59, Pl93.
151. Amodeo, P.; Balboni, G.; Crescenzi, O.; Guerrini, R.; Picone, D.; Salvadori, S.; Tancredi, T.; Temussi, P. A. FEBS Lett. 1995, 377, 363.
152. Tancredi, T.; Salvadori, S.; Amodeo, P.; Picone, D.; Lazarus, L. H.; Bryant, S. D.; Guerrini, R.; Marzola, G.; Temussi, P. A. Eur. J. Biochem. 1994, 224, 241.
153. Crescenzi, O.; Fraternali, F.; Picone, D.; Tancredi, T.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Lazarus, L. H.; Salvadori, S.; Temussi, P. A. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 66.
154. Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Tomatis, R.; Bryant, S. D.; Bianchi, C.; Attila, M.; Lazarus, L. H. Biol. Chem. 1997, 378, 19.
155. Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Moe, S. T.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1994, 37, 579.
156. Bryant, S. D.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Tomatis, R.; Lazarus, L. H. Biol. Chem. 1997, 378, 107.
157. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
158. Ciajolo, M. R.; Balboni, G.; Picone, D.; Salvadori, S.; Tancredi, T.; Temussi, P. A. Int. J. Pept. Protein Res. 1995, 46, 134.
159. Flippen-Anderson, J.; Deschamps, G. C.; Reddy, A. P.; Lewin, A. H.; Brine, G. A. Lett. Pept. Sci. 1994, 1, 107.
160. Salvadori, S.; Balboni, G.; Guerrini, R.; Tomatis, R.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Cooper, P. S.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3100.
161. Salvadori, S.; Guerrini, R.; Balboni, G.; Bianchi, C.; Bryant, S. D.; Cooper, P. S.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 1999, 1999, 5010.
162. Balboni, G.; Guerrini, R.; Salvadori, S.; Bianchi, C.; Rizzi, D.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 713.
163. Balboni, G.; Salvadori, S.; Guerrini, R.; Negri, L.; Giannini, E.; Jinsmaa, Y.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 5556.
164. Portoghese, P. S.; Sultana, M.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1990, 33, 1714.
165. Lipkowski, A. W.; Tam, S. W.; Portoghese, P. S. J. Med. Chem. 1986, 29, 1222.
166. Dauberosguthorpe, P.; Roberts, V. A.; Osguthorpe, D. J.; Wolff, J.; Genest, M.; Hagler, A. T. Protein: Struct. Func. Gen. 1988, 4, 31.
167. Accelrys; 9685 Scranton Rd, SanDiego, CA.
168. Huang, P.; Kim, S.; Loew, G. J. Comput. Aided Mol. Des. 1997, 11, 21.
169. Wilkes, B. C.; Schiller, P. W. Biopolymers 1995, 37, 391.
170. Coop, A.; Jacobson, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 357.
171. Bernard, D.; Coop, A.; MacKerell, A. D. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3101.
172. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 490.
173. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 520.
174. Halgren, T. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 730.
175. Qui, D.; Shenkin, P. S.; Hollinger, F. P.; Still, W. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3005.
176. Dominy, B. N.; Brooks, C. L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3765.
177. Maple, J. R.; Hwang, M. J.; Stockfisch, T. P.; Dinur, U.; Waldman, M.; Ewig, C. S.; Hagler, A. T. J. Comput. Chem. 1994, 15, 162.
178. Hwang, M. J.; Stockfisch, T. P.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2515.