Peptide-biphenyl hybrids as calpain inhibitors

Chemistry and Biodiversity

Volumn 1, Issue 3, 2004, Pages 442-457

  Montero, Ana ^a   Mann, Enrique ^a   Chana, Antonio ^a   Herradón, Bernardo ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYL DERIVATIVE; CALPAIN INHIBITORS; GLYCOPROTEIN; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY;

BIPHENYL COMPOUNDS; GLYCOPROTEINS; PEPTIDES;

EID: 2342566581     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200490037     Document Type: Article

References (76)

1. Y. Ono, H. Sorimachi, K. Suzuki, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 245, 289;
2. Y. Huang, K. K. W. Wang, Trends Mol. Medicine 2001, 7, 355;
3. D. E. Goll, V. F. Thompson, H. Li, W. Wei, J. Cong, Physiol. Rev. 2003, 83, 731.
4. E. Carafoli, M. Molinari, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 247, 193;
5. S. L. Chan, M. P. Mattson, J. Neuroscience Res. 1999, 58, 167.
6. Y. Huang, K. K. W. Wang, Trends Mol. Med. 2001, 7, 355.
7. H. Ishiguro, S. Higashiyama, C. Namikawa, M. Kunimatsu, E. Takano, K. Tanaka, I. Ohkubo, T. Murachi, M. Sasaki, Biochemistry 1987, 26, 2863.
8. S. Strobl, C. Fernandez-Catalan, M. Braun, R. Hubert, H. Masumoto, K. Nakagawa, A. Irie, H. Sorimachi, G. Bourenkow, H. Bartunik, K, Suzuki, W. Bode, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 588.
9. K. L. Yap, J. B. Ames, M. B. Swindells, M. Ikura, Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 37, 499;
10. P. Dutt, J. S. C. Arthur, P. Grochulski, M. Cygler, J. S. Elce, Biochem. J. 2000, 348, 37;
11. T. Moldoveanu, C. M. Hosfield, D. Lim, J. S. Elce, Z. Jia, P. L. Davies, Nature (Struct. Biol.) 2003, 10, 271.
12. S. L. Chan, M. P. Mattson, J. Neuroscience Res. 1999, 58, 167;
13. D. C. Shields, N. L. Banik, J. Neuroscience Res. 1999, 55, 533;
14. R. A. Nixon, Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000, 924, 117;
15. B. C. White, J. M. Sullivan, D. J. DeGracia, B. J. O'Neil, R. W. Neumar, L. I. Grossman, J. A. Rafols, G. S. Krause, J. Neurological Sci. 2000, 179, 1;
16. K. E. Schaecher, D. C. Shields, N. L. Banik, Neurochem. Res. 2001, 26, 731;
17. S. K. Ray, E. L. Hogan, N. L. Banik, Brain Res. Rev. 2003, 42, 169;
18. R. A. Nixon, Ageing Res. Rev. 2003, 2, 407.
19. K. K. W. Wang, P. Yuen, Adv. Pharmacol. 1996, 37, 117;
20. I. O. Donkor, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1171.
21. E. Mann, A. Chana, F. Sa-nchez-Sancho, C. Puerta, A. García- Merino, B. Herrado-n, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 855.
22. H.-H. Otto, T. Schirmeister, Chem. Rev. 1997, 97, 133;
23. D. Leung, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2000, 43, 305;
24. Leung-Toung, W. Li, T. F. Tam, K. Karimian, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 979;
25. J. C. Powers, J. L. Asgian, Ö. D. Ekici, K. E. James, Chem. Rev. 2002, 102, 4639.
26. S. Chatterjee, M. Iqbal, S. Mallya, S. E. Senadhi, T. M. O'Kane, B. A. McKenna, D. Bozyczko-Coyne, J. C. Kauer, R. Siman, J. P. Mallamo, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 509;
27. G. J. Wells, M. Tao, K. A. Josef, R. Bihovsky, J. Med. Chem. 2001, 44, 3488;
28. I. O. X. Zheng, J. Han, C. Lacy, D. D. Millar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1753;
29. W. Wan, P. B. DePetrillo, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1481;
30. W. Lubisch, A. Mller, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1335.
31. a) F. Sa-nchez-Sancho, E. Mann, B. Herrado-n, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 360;
32. b) E. Mann, Ph. D. thesis, University Auto-noma, Madrid, Spain, 2002;
33. c) E. Mann, A. Montero, M. A. Maestro, B. Herrado-n, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3624;
34. d) A. Salgado, E. Mann, F. Sa-nchez-Sancho, B. Herrado-n, Heterocycles 2003, 60, 57.
35. A. Amine, Z. Atmani, A. A. El Hallaoui, M. Giorgi, M. Pierrot, M. Re-glier, Biorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 57.
36. V. Brandmeier, M. Feigel, M. Bremer, Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 486;
37. C. Weigand, M. Feigel, C. Landgrafe, Chem. Commun. 1998, 679.
38. S. Peukert, J. Brendel, B. Pirard, A. Brüggemann, P. Below, H.-W. Kleemann, H. Hemmerle, W. Schmidt, J. Med. Chem. 2003, 46, 486.
39. J. P. Glusker, Top. Curr. Chem. 1998, 198, 1;
40. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 2001, 651.
41. E. L. Eliel, S. H. Wilen, 'Sterereochemistry of Organic Compounds', John Wiley & Sons, New York, 1994.
42. C. Simmerling, R. Elber, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2534;
43. L. F. Newcomb, T. S. Haque, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6509.
44. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525;
45. J. H. Williams, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593;
46. M. Luhmer, K. Bartik, A. Dejaegere, P. Bovy, J. Reisse, Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 603;
47. N. J. Heaton, P. Bello, B. Herradon, A. del Campo, J. Jimenez-Barbero, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9632.
48. A. Ikeda, S. Shinkai, Chem. Rev. 1997, 97, 1713.
49. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
50. 'Molecular Electrostatic Potentials. Concepts and Applications', Eds. J. S. Murray, K. Sen, Elsevier, Amsterdam, 1996;
51. J. S. Murray, P. Politzer, in 'Molecular Orbital Calculations for Biological Systems', Ed. A. M. Sapse, Oxford University Press, New York, 1998, p. 49.
52. R. G. Parr, W. Yang, 'Density-Functional Theory of Atoms and Molecules', Oxford University Press, New York, 1989;
53. C. Lee, W. Yang R. W. Parr Phys. Rev. B 1998; 37, 785;
54. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1998, 38, 3098;
55. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372;
56. W. Koch, M. C. Holthausen 'A Chemist's Guide to Density Functional Theory', 2nd edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, USA, 1998.
58. L. Laaksonen, J. Mol. Graphics 1992, 10, 33;
59. D. L. Bergman, L. Laaksonen, A. Laaksonen, J. Mol. Graphics 1997, 15, 301.
60. P. Lloyd-Williams, F. Albericio, E. Giralt, 'Chemical Approaches to the Synthesis of Peptides and Proteins', CRC Press, Boca Raton, 1997.
61. M. R. Battaglia, A. D. Buckingham, J. H. Williams, Chem. Phys. Lett. 1981, 78, 421;
62. J. Herna-ndez-Trujillo, A. Vela, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6524.
63. A. García-Merino (Hospital Puerta de Hierro, Madrid, Spain), personal communication, October 2003.
64. L. Santella, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 244, 317.
65. V. Tsui, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2489;
66. V. Tsui, D. A. Case, Biopolymers 2001, 56, 275.
67. E. Meng, P. Cieplak, J. W. Cladwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12061.
68. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, J. Wang, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, H. Gohlke, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, AMBER 7. 2002 University of California. San Francisco, USA, 2002.
69. C. M. Breneman, K. B. Wiberg, J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
70. S.-T. Jiang, J.-H. Wang, T. Chang, C.-S. Chen, Anal. Biochem. 1997, 244, 233;
71. L. J. Jones, R. H. Upson, R. P. Haugland, N. Panchuk-Voloshina, M. Zhou, R. P. Haugland, Anal. Biochem. 1997, 251, 144;
72. V. F. Thompson, S. Saldaña, J. Cong, D. E. Goll, Anal. Biochem. 2000, 279, 170.
73. H. W. Underwood, E. L. Kochmann, J. Chem. Soc. 1924, 46, 2069;
74. P. Walia, Tetrahedron Lett. 1969, 195.
75. E. M. F. Stephenson, J. Chem. Soc. 1954, 2354.
76. L. A. Carpino, B. J. Cohen, K. E. Stephens Jr., Y. Sadat-Aalaee, J.-H. Tien, D. C. Langridge, J. Org. Chem. 1986, 51, 3734.