Synthesis of a αMan(1→3)αMan(1→2)αMan glycocluster presented on a β-cyclodextrin scaffold

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2005, Pages 3286-3296

  Carpenter, Clare ^a   Nepogodiev, Sergey A ^a  

^a UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

Carbohydrates; Cyclodextrins; Glycoconjugates; Oligosaccharides; Yeast mannans

Indexed keywords

EID: 23044440814     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500146     Document Type: Article

References (90)

1. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2755-2794.
2. a) Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327;
3. b) J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555-578.
4. For overview of Multivalency in carbohydrates, see:S. Borman, Chem. Eng. News 2000, 78, 48-53.
5. Y. C. Lee, R. R. Townsend, M. R. Hardy, J. Lonngren, J. Arnarp, M. Haraldsson, H. Lonn, J. Biol. Chem. 1983, 258, 199-202.
6. For recent reviews, see: a) T. K. Lindhorst, Top. Curr. Chem. 2002, 218, 201-235;
7. b) L. L. Kiessling, J. E. Gestwicki, L. E. Strong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 696-703;
8. c) B. E. Collins, J. C. Paulson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 617-625.
9. a) P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672;
10. b) M. Dubber, T. K. Lindhorst, J. Org. Chem. 2000, 65, 5275-5281.
11. a) N. V. Bovin, Glycoconjugate J. 1998, 15, 431-446;
12. b) E. Arranz-Plaza, A. S. Tracy, A. Siriwardena, J. M. Pierce, G. J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13035-13046;
13. c) V. Ladmiral, E. Melia, D. M. Haddleton, Eur. Polym. J. 2004, 40, 431-449.
14. For reviews on glycodendrimers, see: a) R. Roy, Trends Glycosci. Glycotechnol 2003, 15, 291-310;
15. b) W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 231-255.
16. a) W. Spevak, J. O. Nagy, D. H. Charych, M. E. Schaefer, J. H. Gilbert, M. D. Bednarski, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1146-1147;
17. b) M. Fukasawa, Y. Shimizu, K. Shikata, M. Nakata, R. Sakakibara, N. Yamamoto, M. Hatanaka, T. Mizuochi, FEBS Lett. 1998, 441, 353-356.
18. J. Rojo, V. Diaz, J. M. de la Fuente, I. Segura, A. G. Barrientos, H. H. Riese, A. Bernade, S. Penadés, Chembiochem 2004, 5, 291-297.
19. a) A. B. Tuzikov, A. A. Chinarev, A. S. Gambaryan, V. A. Oleinikov, D. V. Klinov, N. B. Matsko, V. A. Kadykov, M. A. Ermishov, I. V. Demin, V. V. Demin, P. D. Rye, N. V. Bovin, Chembiochem 2003, 4, 147-154;
20. b) R. Roy, J. M. Kim, Tetrahedron 2003, 59, 3881-3893.
21. a) S. J. Keding, S. J. Danishefsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11937-11942;
22. b) P. Veprek, J. Jezek, J. Pept. Sci. 1999, 5, 203-220.
23. For reviews on multivalenet neoglycoconjugates based on cyclodextrins see: a) D. A. Fulton, J. F. Stoddart, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 655-672;
24. b) C. Ortiz Mellet, J. Defaye, J. M. García-Fernández, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1982-1990.
25. U. Schädel, F. Sansone, A. Casnati, R. Ungaro, Tetrahedron 2005, 61, 1149-1154.
26. a) V. Wittmann, S. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4348-4352;
27. b) O. Renaudet, P. Dumy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 65-68.
28. P. I. Kitov, H. Shimizu, S. W. Homans, D. R. Bundle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3284-3294.
29. J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
30. J. C. Sacchettini, L. G. Baum, C. F. Brewer, Biochemistry 2001, 40, 3009-3015.
31. a) L. Lehle, W. Tanner, in Glycoproteins (Eds.: J. Montreuil, J. F. G. Vliegenthart, H. Schachter), Elsevier, Amsterdam, 1995, pp. 475-509;
32. b) E. Vinogradov, B. Petersen, K. Bock, Carbohydr. Res. 1998, 307, 177-183.
33. I. R. Tizard, R. H. Carpenter, B. H. McAnalley, M. C. Kemp, Mol. Biother. 1989, 1, 290-296.
34. M. Young, S. Haavik, B. S. Paulsen, M. Broker, R. M. R. Barnes, Carbohydr. Polym. 1996, 30, 243-252.
35. M. Young, M. J. Davies, D. Bailey, M. J. Gradwell, B. Smestad-Paulsen, J. K. Wold, R. M. R. Barnes, E. F. Hounsell, Glycoconjugate J. 1998, 15, 815-822.
36. A. Konrad, C. Rutten, B. Flogerzi, M. Styner, B. Goke, F. Seibold, Inflammatory Bowel Dis. 2004, 10, 97-105.
37. F. Seibold, A. Konrad, B. Flogerzi, B. Seibold-Schmid, S. Arni, S. Juliger, J. F. J. Kun, Gastroenterology 2004, 127, 1076-1084.
38. a) M. Gadjeva, K. Takahashi, S. Thiel, Mol. Immunol. 2004, 41, 113-121;
39. b) M. W. Turner, Mol. Immunol. 2003, 40, 423-429.
40. a) Y. Zeng, J. Zhang, J. Ning, F. Kong, Carbohydr. Res. 2003, 338, 5-9;
41. b) J. Zhang, Z. Ma, F. Kong, Carbohydr. Res. 2003, 338, 1711-1718;
42. c) Y. Xing, J. Ning, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1275-1283.
43. P. R. Ashton, E. F. Hounsell, N. Jayaraman, T. M. Nilsen, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Young, J. Org. Chem. 1998, 63, 3429-3437.
44. E. P. McGreal, L. Martinez-Pomares, S. Gordon, Mol. Immunol. 2004, 41, 1109-1121.
45. Y. Van Kooyk, A. Engering, A. N. Lekkerkerker, I. S. Ludwig, T. B. Geijtenbeek, Curr. Opin. Immunol. 2004, 16, 488-493.
46. H. Lis, N. Sharon, Chem. Rev. 1998, 98, 637-674.
47. a) D. A. Calarese, C. N. Scanlan, M. B. Zwick, S. Deechongkit, Y. Mimura, R. Kunert, P. Zhu, M. R. Wormald, R. L. Stanfield, K. H. Roux, J. W. Kelly, P. M. Rudd, R. A. Dwek, H. Katinger, D. R. Burton, I. A. Wilson, Science 2003, 300, 2065-2071;
48. b) H. K. Lee, C. N. Scanlan, C. Y. Huang, A. Y. Chang, D. A. Calarese, R. A. Dwek, P. M. Rudd, D. R. Burton, I. A. Wilson, C. H. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1000-1003;
49. c) L. X. Wang, J. H. Ni, S. Singh, H. G. Li, Chem. Biol. 2004, 11, 127-134.
50. S. R. Shenoy, L. G. Barrientos, D. M. Ratner, B. R. O'Keefe, P. H. Seeberger, A. M. Gronenborn, M. R. Boyd, Chem. Biol. 2002, 9, 1109-1118.
51. M. S. Quesenberry, R. T. Lee, Y. C. Lee, Biochemistry 1997, 36, 2724-2732.
52. a) E. A. L. Biessen, F. Noorman, M. E. van Teijlingen, J. Kuiper, M. Barrett-Bergshoeff, M. K. Bijsterbosch, D. C. Rijken, T. J. C. van Berkel, J. Biol. Chem. 1996, 271, 28024-28030;
53. b) C. Grandjean, H. Gras-Masse, O. Melnyk, Chem. Eur. J. 2001, 7, 230-239;
54. c) B. König, T. Fricke, A. Waßmann, U. Krallmann-Wenzel, T. K. Lindhorst, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2307-2310;
55. d) S. D. Burke, Q. Zhao, M. C. Schuster, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4518-4519;
56. e) I. Baussanne, J. M. Benito, C. Ortiz Mellet, J. M. García-Fernández, J. Defaye, Chembiochem 2001, 2, 777-783;
57. f) J. J. García-López, F. Hernández-Mateo, J. Isac-García, J. M. Kim, R. Roy, F. Santoyo-González, A. Vargas-Berenguel, J. Org. Chem. 1999, 64, 522-531;
58. g) A. Garcîa-Barrientos, J. J. García-López, J. Isac-García, F. Ortega-Caballero, C. Uriel, A. Vargas-Berenguel, F. Santoyo-González, Synthesis 2001, 1057-1064;
59. h) J. J. García-López, F. Santoyo-González, A. Vargas-Berenguel, J. J. Gimé-nez-Martínez, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1775-1784;
60. i) F. Ortega-Caballero, J. J. Giménez-Martínez, L. García-Fuentes, E. Ortiz-Salmerón, F. Santoyo-González, A. Vargas-Berenguel, J. Org. Chem. 2001, 66, 7786-7795;
61. j) F. Ortega-Caballero, J. J. Giménez-Martínez, A. Vargas-Berenguel, Org. Lett. 2003, 5, 2389-2392;
62. k) J. M. Benito, M. Gómez-Garcïa, C. Ortiz Mellet, I. Baussanne, J. Defaye, J. M. García-Fernández, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10355-10363;
63. l) S. M. Dimick, S. C. Powell, S. A. McMahon, D. N. Moothoo, J. H. Naismith, E. J. Toone, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10286-10296;
64. m) T. K. Dam, R. Roy, S. K. Das, S. Oscarson, C. F. Brewer, J. Biol. Chem. 2000, 275, 14223-14230.
65. a) N. Frison, P. Marceau, A. C. Roche, M. Monsigny, R. Mayer, Biochem. J. 2002, 368, 111-119;
66. b) W. Hayes, H. M. I. Osborn, S. D. Osborne, R. A. Rastall, B. Romagnoli, Tetrahedron 2003, 59, 7983-7996.
67. a) M. M. K. Boysen, K. Eisner, O. Sperling, T. K. Lindhorst, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4376-4386;
68. b) J. Rojo, R. Delgado, J. Antimicrob. Chemother. 2004, 54, 579-581;
69. c) E. K. Woller, M. J. Cloninger, Org. Lett. 2002, 4, 7-10;
70. d) D. Page, R. Roy, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 714-723.
71. a) T. Furuike, S. Aiba, S. I. Nishimura, Tetrahedron 2000, 56, 9909-9915;
72. b) R. Roy, F. Hernández-Mateo, F. Santoyo-González, J. Org. Chem. 2000, 65, 8743-8746.
73. D. A. Fulton, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2001, 66, 8309-8319.
74. N. J. Davis, S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6793-6796.
75. a) R. R. Schmidt, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1995, 50, 21-123;
76. b) R. R. Schmidt, in Carbohydrates in Chemistry and Biology, Vol. 1 (Eds.: B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinaÿ), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 5-60.
77. M. T. Rojas, R. Königer, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 336-343.
78. a) A. Gadelle, J. Defaye, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 78-79;
79. b) H. H. Baer, A. Vargas Berenguel, Y. Y. Shu, J. Defaye, A. Gadelle, F. Santoyo González, Carbohydr. Res. 1992, 225, 307-314;
80. c) K. Chmurski, A. W. Coleman, J. Jurczak, J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 787-796.
81. K. Chmurski, J. Defaye, Supramol. Chem. 2000, 12, 221-224.
82. B. I. Gorin, R. J. Riopelle, G. R. J. Thatcher, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4647-4650.
83. a) P. Berntsson, A. Brandstrom, U. Junggren, L. Palmer, S. E. Sjostrand, G. Sundell, Acta Pharm. Suec. 1977, 14, 229-236;
84. b) A. J. Geall, I. S. Blagbrough, Tetrahedron 2000, 56, 2449-2460.
85. K. P. R. Kartha, L. Ballell, J. Bilke, M. McNeil, R. A. Field, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 770-772.
86. G. H. Veeneman, L. J. F. Gomes, J. H. van Boom, Tetrahedron 1989, 45, 7433-7448.
87. C. Grandjean, C. Rommens, H. Gras-Masse, O. Melnyk, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2967-2975.
88. J. G. Buchanan, J. C. P. Schwarz, J. Chem. Soc. 1962, 4770.
89. E. E. Lee, J. O. Wood, Carbohydr. Res. 1979, 75, 322-324.
90. P. Kovac, Carbohydr. Res. 1986, 153, 168-170.