DNA Nucleosides and Their Radical Anions: Molecular Structures and Electron Affinities

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 13, 2004, Pages 4404-4411

  Richardson, Nancy A ^a,b   Gu, Jiande ^b,c   Wang, Suyun ^b   Xie, Yaoming ^b   Schaefer III, Henry F ^b  

^a Pensacola Christian College   (United States)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIABATIC ELECTRON AFFINITIES; RADICAL ANIONS;

CHEMICAL BONDS; DECOMPOSITION; ENTHALPY; MOLECULAR STRUCTURE; NEGATIVE IONS;

DNA;

2 DEOXYRIBOSE; 2' DEOXYRIBOADENOSINE; 2' DEOXYRIBOCYTIDINE; 2' DEOXYRIBOGUANOSINE; 2' DEOXYRIBOTHYMIDINE; ANION; DEOXYRIBONUCLEOSIDE; DNA; DNA BASE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DECOMPOSITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIPOLE; DNA STRUCTURE; ELECTRON; ENTHALPY; GAS; THERMODYNAMICS;

ANIONS; DEOXYRIBONUCLEOSIDES; ELECTRONS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 1842607362     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja030487m     Document Type: Article

References (84)

1. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F.; Nandi, S.; Ellison, G. B. Chem. Rev. 2002, 102, 231.
2. Wesolowski, S. S.; Leininger, M. L.; Pentchev, P. N.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023.
3. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 129.
4. Desfrancois, C.; Periquet, V.; Bouteiller, Y.; Schermann, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274.
5. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1243.
6. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
7. Chen, E. S. D.; Chen, E. C. M. Biochem. Biophys. Res. Comm. 2001, 289, 421.
8. Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 848.
9. Richardson, N. A.; Wesolowski, S. S.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10 163.
10. Desfrancois, C.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792.
11. Chen, E. C. M.; Chen, E. S. D.; Wentworth, W. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 97.
12. Wiley, J. R.; Robinson, J. M.; Ehdaie, S.; Chen, E. C. M.; Chen, E. S. D.; Wentworth, W. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 180, 841.
13. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Snodgrass, J. T.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788.
14. Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W. Chem. Phys. 1998, 239, 511.
15. Huels, M. A.; Hahndorf, I.; Illenberger, E.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1309.
16. Chen, E. C. M.; Chen, E. S. D. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7835.
17. Bass, A. D.; Sanche, L. Low Temp. Phys. 2003, 29, 202.
18. He, Y. G.; Wu, C. Y.; Kong, W. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5145.
19. Nir, E.; Imhof, P.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8091.
20. Nir, E.; Muller, M.; Grace, L. I.; de Vries, M. S. Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 59.
21. Nir, E.; Plutzer, C.; Kleinermanns, K.; de Vries, M. S. Eur. Phys. J. D. 2002, 20, 317.
22. Rozenberg, M.; Jung, C.; Shoham, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 1533.
23. Freitas, M. A.; Shi, S. D.; Hendrickson, C. L.; Marshall, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10 187.
24. Gustavsson, T.; Sharonov, A.; Markovitsi, D. Chem. Phys. Lett. 2002, 351 195.
25. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
26. Ravanat, J.; Saint-Pierre, C.; Cadet, J. J. Am Chem. Soc. 2003, 125, 2030.
27. Bailey, L. E.; Navarro, R.; Hernanz, A. Biospectoscopy 1997, 3, 47.
28. Lee, S. A.; Anderson, A.; Griffey, R. H.; Mohan, V. J. Raman Spectroc. 2000, 31, 891.
29. Li, J.; Lee, S. A.; Anderson, A.; Lettress, L.; Smith, W.; Griffey, R. H.; Mohan, V. J. Raman Spectrosc. 2001, 32, 795.
30. Lee, S. A.; Li, J.; Anderson, A.; Smith, W.; Griffey, R. H.; Mohan, V. J. Raman Spectrosc. 2003, 34, 183.
31. Reddy, B. S.; Viswamitra, M. A. Acta Cryst. 1975, B31, 19.
32. Seeman, N. C.; Rosenberg, J. M.; Suddath, F. L.; Kim, J. J. P.; Rich, A. J. Mol. Biol. 1976, 104, 109.
33. Rosenberg, J. M.; Seeman, N. C.; Day, R. O.; Rich, A. J. Mol. Biol. 1976, 104, 145.
34. Stueber, D.; Grant, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10539.
35. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
36. Berthier, G.; Cadioli, B.; Gallinella, E.; Aamouche, A.; Ghomi, M. J. Mol. Struct. 1997, 390, 11.
37. Polak, M.; Mohar, B.; Kobe, J.; Plavec, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2508.
38. Leulliot, N.; Ghomi, M.; Scalmani, G.; Berthier, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8716.
39. Hocquet, A.; Leulliot, N.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4560.
40. Shishkin, O. V.; Pelmenschikov, A.; Hovorun, D. M.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. 2000, 526, 329.
41. Brunaud, G.; Castet, F.; Fritsch, A.; Kreissler, M.; Ducasse, L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12 665.
42. Foloppe, N.; Nilsson, L.; MacKerell, A. D. Biopolymers 2002, 61, 61.
43. Foloppe, N.; Hartmann, B.; Nilsson, L.; MacKerell, A. D. Biophys. J. 2002, 82, 1554.
44. Harris, D. G.; Shao, J.; Anderson, J. M.; Marx, D. P.; Zimmerman, S. S. Nucleosides, Nucleotides, Nucleic Acids 2002, 21, 803.
45. Louit, G.; Hocquet, A.; Ghomi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3843.
46. Mishra, S. K.; Mishra, P. C. J. Comput. Chem. 2002, 23, 530.
47. Munzarova, M. L.; Sklenar, V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3649.
48. Musser, S. M.; Kelley, J. A. Organ. Mass Spectromet. 1993, 28, 672.
49. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205.
50. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984.
51. Colson, A. O.; Besler, B.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9787.
52. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3867.
53. Plavec, J.; Roselt, P.; Foldesi, A.; Chattopadhyaya, J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 732.
54. Brameld, K. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 985.
55. Talbot, F. O.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 3562.
56. Foloppe, N.; MacKerell, A. D. Biophys. J. 1999, 76, 3206.
57. Brameld, K. A.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4851.
58. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
59. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2942.
60. Desfrancois, C.; Carles, S.; Schermann, J. P. Chem. Rev. 2000, 100, 3943.
61. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10 115.
62. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B. 1988, 37, 785.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. A.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision c.3, Pittsburgh, PA: Gaussian, Inc., 1995.
66. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. A.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J. ; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision a.10, Pittsburgh, PA: Gaussian, Inc., 2001.
67. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
68. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823.
69. Lee, T. J.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1784.
70. CambridgeSoft Corporation. Cs chem3d std. Cambridge, MA 02140-2317, 1999.
71. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
72. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
73. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
74. Reed, A. E.; Schleyer, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
75. Melvin, T.; O'Neill, P.; Jones, G. D. D. Int. J. Radiat. Biol. 1994, 66, 499.
76. Agapakis-Causse, C.; Bosca, F.; Castell, J. V.; Hernandez, D.; Marin, M. L.; Marrot, L.; Miranda, M. A. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 499.
77. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X.; Sheils, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213.
78. Manzur, M. E.; Romano, E.; Vallejo, S.; Wesler, S.; Suvire, F.; Enriz, R. D.; Molina, M. A. A. J. Mol. Liq. 2001, 94, 87.
79. Simons, J.; Jordan, K. D. Chem. Rev. 1987, 87, 535.
80. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1596.
81. Periquet, V.; Moreau, A.; Carles, S.; Schermann, J. P., Desfrancois C. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2000, 106, 141.
82. Liptay, W., Lim, E. C., Ed.: Excited States Vol. 1. Academic Press: New York, 1974.
83. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
84. Sanche, L. Mass Spect. Revs. 2002, 21, 349.