The chemistry and pharmacology of tetrahydropyridines

Current Medicinal Chemistry

Volumn 12, Issue 5, 2005, Pages 551-571

  Mateeva, N N ^a   Winfield, L L ^a   Redda, Kinfe K ^a  

^a FLORIDA A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Pharmacology; Structure activity relationship; Synthesis; Tetrahydropyridines

Indexed keywords

1 PIPERIDEINE; 1 [2 [4,4' BIS(TRIFLUOROMETHYL)BENZHYDRYLOXY]ETHYL] 1,2,5,6 TETRAHYDRO 3 PYRIDINECARBOXYLIC ACID; 1,2,3,6 TETRAHYDRO 1 METHYL 4 PHENYLPYRIDINE; 2 PIPERIDEINE; 3 PIPERIDEINE; 3 PIPERIDEINE DERIVATIVE; 3 [4 (1,2,3,6 TETRAHYDRO 4 PHENYL 1 PYRIDYL)BUTYL]INDOLE; 4 ARYLTETRAHYDROPYRIDINE; 5 ARYL 1,2,3,6 TETRAHYDROPYRIDINE; 6 ARYL 4,5 DIBENZAMIDO 1,2,3,6 TETRAHYDROPYRIDINE; ACETYLSALICYLIC ACID; ALKALOID; AMIDE; ANTICONVULSIVE AGENT; APOMORPHINE; ARECAIDINE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBONYLAMINOTETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; CHEMICAL COMPOUND; DOPAMINE 2 RECEPTOR STIMULATING AGENT; INDOMETACIN; MUSCARINIC AGENT; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; PYRIDINE DERIVATIVE; ROXINDOLE; SEDATIVE AGENT; SEROTONIN 7 ANTAGONIST; SEROTONIN ANTAGONIST; TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

ALZHEIMER DISEASE; DATA BASE; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG RESEARCH; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; HUMAN; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; REVIEW; SEIZURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 14744305091     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867053362776     Document Type: Review

References (90)

1. Schmidle, C. J.; Mansfield, R. C. J. Org. Chem., 1956, 425.
2. Fries D. S. ; de Vries J. ; Hazelhoff B.; Horn A. S. J. Med. Chem., 1986, 29, 424.
3. Eastwood, P.R. Tetrahedron Letters, 2000, 41 3705.
4. Kikuchi, C.; Hiranuma, T.;Koyama, M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2549.
5. Kikuchi, C.; Ando, T.;Watanabe, T.; Nagaso, H; Okuno, M.; Hiranuma T.; Koyama, M. J. Med. Chem., 2002, 45, 2197.
6. Kikuchi, C.; Nagaso, H.; Hiranuma T.; Koyama, M. J. Med. Chem., 1999, 42, 533.
7. Gwaltney, S. L. II.; O'Connor, S.J.; Nelson, L.T.J.; Sullivan, G.M.; Imade, H.; Wang, W.; Hasvold, L.; Li, Q.; Cohen, J.; Gu, W.-Z.; Tahir, S.K.; Bauch, J.; Marsh, K.; Ng, S.-C.; Frost, D.J.; Zhang, H.; Muchmore, S.; Jacob, C.G.; Stoll, V.; Hutchins, C.; Rosenberg S.H.; Sham, H.L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1363.
8. Stocker, F.B.; Evans, A.J. J. Org. Chem., 1990, 55, 3370.
9. Wenkert, E.; Dave, K.G.; Haglid, F.; Lewis, R.G.; Oishi, T.; Stevens, R.V.; Terashima, M. J. Org. Chem., 1968, 33, 747.
10. Wenkert, E.; Massy-Westropp, R.A.; Lewis, R.G. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3732.
11. Knaus, E.E.; Redda, K. J. Heterocycl. Chem., 1976 13, 1237.
12. Redda, K.; Corleto, L.A.; Knaus, E.E. J. Med. Chem., 1979, 22, 1079.
13. Redda, K.K.; Melles, H.; Rao, K.N. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1041.
14. Yeung, J.M.; Corleto, L.A.; Knaus, E. E. J. Med. Chem., 1982, 25, 191.
15. Yeung, J.M.; Corleto, L.A.; Knaus, E. E. J. Med Chem., 1982, 25, 720.
16. Redda, K.R.; Rao, K.N.; Heiman, A.S.; Melles, H. J. Pharm. Sci., 1992, 81, 463.
17. Rao, K. N.; Redda, K. K.; Onayemi, F.Y.; Melles, H.; Choi, J.O. J. Heterocyclic Chem., 1995, 32, 307.
18. Pelle, C.J.; Okoro, C.O.; Wilson, T.L.; Onubogu, U.C.; Yoon, K.J.; Redda, K.K. Syn. Commun., 1996, 26, 2703.
19. Okoro, C.O.; Wilson, T.L.; Choi, J.O.; Redda, K.K. Med. Chem. Res., 1997, 7, 1.
20. Bubnov, Y.N.; Klimkina, E.V.; Ignatenko, A.V.; Gridnev, I.D. Tetrahedron Letters, 1996, 37, 1317.
21. Castro, P.; Overman, L.E.; Zhang X.; Mariano, P.S. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 5243.
22. Franciotti, M.; Mann, A.; Mordini A.; Taddei, M. Tetrahedron Letters, 1993, 34, 1355.
23. Overman L.E.; Sarkar, A.K. Tetrahedron Letters, 1992 33, 4103.
24. Schurer, S.C.; Blechert, S. Tetrahedron Letters, 1999, 40, 1877.
25. Padwa, A.; Gareau, Y.; Harrison, B.; Norman, B.H. J. Org. Chem., 1991, 56, 2713.
26. Hershenson, F.M.; Bauer, L. J. Org. Chem., 1969, 34, 660.
27. Egan, R.S.; Henderson, F.M.; Bauer, L. J. Org. Chem., 1969, 34, 665.
28. Kokosa, J. M.; Bauer, L.; Egan, R.S. J. Org. Chem., 1975, 40, 3196.
29. Francis, R.F.; Crews, C.D.; Scott, B.S. J. Org. Chem., 1978, 43, 3227.
30. Prachayasittikul, S.; Kokosa, J.M.; Bauer, L. J. Org. Chem., 1985, 50, 997.
31. Fry, E.M. J. Org. Chem., 1964, 29, 1647.
32. Santamaria, J.; Kaddachi, M.T. SYNLETT, 1991, 739.
33. Francis, R.F.; Howell, H.M.; Fetzer, D.T. J. Org. Chem. 1981, 46, 2213.
34. Bachrach S.M.; Meixiao Lio, Tetrahedron Letters, 1992, 33, 6771.
35. Feliz, M.; Joan Bosch, J.; Mauleon, D.; Amat M.; Domingo, A. J. Org. Chem., 1982, 47, 2435.
36. Bosch, J.; Rubiralta, M.; Domingo, A.; Bolos, J.; Linares, A.; Minguillon, C.; Amat, M.; Bonjoch, J. J. Org. Chem, 1985, 50, 1516.
37. Bosch, J.; Rubiralta M.; Bolos, J. Tetrahedron, 1987 43, 391.
38. Soldatenkov, A.T.; Temesgen A.V.; Bekro, I.A. Chem. Heterocycl. Comp., 2001, 37, 1216.
39. Soldatenkov, A.T.; Temesgen, A.W.; Polyanskii, K.B.; Bekro, I.A.; Soldatova, S.A.; Pupov, A.A.; Sergeeva, N.D. Chem. Heterocycl. Comp., 2001, 37, 844.
40. Soldatenkov, A.T.; Khristoforova, T.P.; Temesgen, A.W.; Anissimov, B.N.; Averkiev, B.B.; Kuleshova, L.N.; Khrustalev, V.N.; Antipin, M.Y.; Lobanov, N.N. Chem. Heterocycl. Comp., 2001, 37, 715.
41. Bubnov, Y.N.; Klimkina, E.V.; Ignatenko A.V.; Gridnev, I.D. Tetrahedron Letters, 1997, 38, 4631.
42. Leonard N.J; Hauck, F.P. Jr. J. Am. Chem. Soc., 1957 79, 5279.
43. Parcell, R.F.; Hauck, F.P. Jr. J. Org. Chem., 1963 28, 3468.
44. Fraenkel, G. J.; Foos, C.C.H.; Liang, Y.; Rizvi, S.Q.A.; Stucki, H; Steel, F. Tetrahedron Letters, 1978, 4, 327.
45. Bennasar, M.-L.; Zulaica, E.; Juan, C.; Llauger L.; Bosch, J. Tetrahedron Letters, 1999, 40, 3961.
46. Lipkowitz, K.B.; Scarpone, S.; McCullough D.; Barney, C. Tetrahedron Letters, 1979, 24, 2241.
47. Gilchrist, T.L.; d'A. Rocha Gonsalves, A.M.; Pinho e Melo, T.M.V.D. Tetrahedron, 1994, 50, 13709.
48. Oppolzer, W.; Bochet, C.G. Tetrahedron Letters, 1995 36, 2959.
49. Kita, Y.; Maekawa, H.; Yamasaki Y.; Nishiguchi, I. Tetrahedron, 2001, 57 2095.
50. Blum, D.; Torch, S.; Lambeng, N.; Nissous, M.; Benabid, A.; Sadoul, R.; Verna, J. Prog. Neurobiol., 2001, 65, 135.
51. Antolin, I.; Mayo, J.; Sainz, R.; del Brio, M.; Herrera, F.; Martin, V.; Rodriguez, C. Brain Res., 2002, 943, 163.
52. Singer, T.; Ramsay, R.; FEBS Lett., 1990, 274 1.
53. Nicotra, A.; Parvez, S.; Toxicol., 2000, 153 157.
54. Cutillas, B.; Ambrosio, S.; Unzeta, M.; Neurosci. Lett. 2002, 329, 165.
55. Mabic, S.; Castagnoli, N.; J. Med. Chem., 1996, 39, 3694.
56. Bissel, P.; Bigley, M.; Castagnoli, K.; Castagnoli, N.; Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3031.
57. Zhao, Z.; Dalvie, D.; Naiman, N.; Castagnoli, K.; Castagnoli, N.; J. Med. Chem., 1992, 35, 4473.
58. Krueger, M.; Efange, S.; Michelson, R.; Singer, T.; Biochemistry, 1992, 31, 5611.
59. Brossi, A. Gessner, W.; Fritz, R.; Bembenek, M.; Abell, C.; J. Med. Chem., 1986, 29, 444.
60. Mabic, S.; Castagnoli, N.; J. Med. Chem., 1996, 39, 3694.
61. Rollema, H.; Johnson, E. A.; Booth, R.; Caldera, P.; Lampen, P.; Youngster, S.; Trevor, A.; Naiman, N.; Castagnoli, N.; J. Med. Chem., 1990, 33, 2221.
62. Jaen, J.; Wise, L.; Heffner, T.; Pugsley, T.; Meltzer, L.; J. Med. Chem., 1988, 31, 1621.
63. Glase, S. A.; Akunne, H. C.; Heffner, T. G.; Jaen, J. C.; MacKenzie, R. G.; Meltzer, L. T.; Pugsley, T. A.; Smith, S. J.; Wise, L. D. J. Med. Chem., 1996, 39, 3179.
64. Carlsson, A. In Pre-and Postsynaptic Receptors; Usdin, E., Bunney, W., Eds.; Marceln Dekker: New York, 1975; P. 49.
65. Wright, J.; Downing, D.; Feng, M. R. ; Hayes, R.; Heffner, T.; MacKenzie, R.; Meltzer, L.; Rugsley, T.; Wise, L. J. Med. Chem. 1995, 38, 5007.
66. Seyfried, C. A.; Greiner, H. E.; Haase, A. F. Eur. J. Pharmacol., 1989, 160, 31.
67. Jaen, J.; Wise, L.; Caprathe, B.; Tecle, H.; Bergmeier, S.; Humblet, C.; Heffner, T.; Meltzer, L.; Pugsley, T. J. Med. Chem., 1990, 33, 311.
68. Rowley, M.; Collins, I.; Broughton, H.; Davey, W.; Baker, R.; Emms, F.; Marwood, R.; Patel, S.; Patel, S.; Ragan, I.; Freedman, S.; Ball, R.; Leeson, P. J. Med. Chem., 1997, 40, 2374.
69. Pavia, M.; Lobbestael, S.; Nugiel, D.; Mayhugh, D.; Gregor, V.; Taylor, C.; Schwarz, R.; Brahce, L.; Vartanian, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4238.
70. Krogsgaard-Larsen, P.; Frølund, B.; Jørgensen, G.; Schousboe, A. J. Med. Chem., 1994, 37, 2489.
71. Knutsen, L.; Andersen, K.; Lau, J.; Lundt, B.; Henry, R.; Morton, H.; Nærum, L.; Petersen, H.; Stephensen, H.; Suzdak, P.; Swedberg, M.; Thomsen, C.; Sørensen, P. J. Med Chem., 1999, 42, 3447.
72. Frølund, B.; Kristiansen, U.; Brehm, L.; Hansen, A.; Krogsgaard-Larsen, P.; Falch, E. J. Med. Chem., 1995, 38 3287.
73. Albaugh, P.; Marshall, L.; Gregory, J.; White, G.; Hutchison, A.; Ross, P.; Gallagher, D.; Tallman, J.; Crago, M.; Cassella, J. J. Med. Chem., 2002, 45, 5043.
74. Messer, W.; Abuh, Y.; Liu, Y.; Periyasamy, S.; Ngur, D.; Edgar, M.; El-Assadi, A.; Sbeih, S.; Dunbar, P.; Roknich, S.; Rho, T.; Fang, Z.; Ojo, B.; Zang, H.; Huzl, J.; Nagy, P. J. Med. Chem., 1997, 40, 1230.
75. Rajeswaran, W.; Cao, Y.; Huang, X.; Wroblewski, E.; Colclough T.; Lee, S.; Liu, F.; Nagy, P.; Ellis, J.; Levine, B.; Nocka, K. Messer, W. J. Med. Chem., 2001, 44, 4563.
76. Sauerberg, P.; Olesen, P.; Nielsen, S.; Treppendahl, S.; Sheardown, M.; Honoré, T.; Mitch, C.; Ward, J.; Pike, A. Bymaster, F.; Sawyer, B.; Shannon, H. J. Med. Chem., 1992, 35, 2274.
77. Dunbar, P.; Durant, G.; Rho, T.; Ojo, B.; Huzl, J.; Smith, D.; El-Assadi, A.; Sbeih, S.; Ngur, D.; Periyasamy, S.; Hoss, W.; Messer, W. J. Med. Chem., 1994, 37, 2774.
78. Sauerberg, P.; Kindtler, J.; Nielsen, L.; Sheardown, M.; Honoré, T. J. Med. Chem., 1991, 34, 687.
79. Street, L.; Baker, R.; Book, T.; Kneen, C.; MacLeod, A.; Merchant, K.; Showell, G.; Saunders, J.; Herbert, R.; Freedman, S.; Harley, E. J. Med. Chem., 1990, 33, 2690.
80. Pedersen, H.; Bräuner-Osborne, H.; Ball, R.; Frydenvang, K.; Meier, E.; Bøgesø, K.; Krogsgaard-Larsen, P. Bioorg. Med. Chem., 1999, 7, 795.
81. Wilson, T.; Onubogu, U.; Kode, R.; Redda, K. Drugs Exp. Clin. Res., 1998, XXIV, 165.
82. Okoro, C.; Yoon, K.; Wilson, T.; Onubogu, U.; Eckford, T.; Redda, K. Med. Chem. Res., 1999, 9, 133.
83. Yoon, K.; Wilson, T.; Redda, K. Drugs Exp. Clin. Res., 2000, XXVI, 73.
84. Borrell, J.; Teixidó, J.; Matallana, J.; Martinez-Teipel, B.; Colominas, C.; Costa, M.; Balcells, M.; Schuler, E.; Castillo, M. J. Med. Chem., 2001, 44, 2366.
85. Borrell, J.; Teixidó, J.; Martinez-Teipel, B.; Matallana, J.; Copete, M. T.; Llimargas, A.; Garcia, E. J. Med. Chem., 1998 41, 3539.
86. Thurkauf, A.; de Costa, B.; Mattson, M.; France, C.; Price, M.; Olney, J.; Woods, J.; Jacobson, A. E.; Rice, K. J. Med. Chem., 1990, 33, 2211.
87. Chang, A.; Burgess, J.; Mascarella, S. W.; Abraham, P.; Kuhar, M.; Carroll, F. I. J. Med. Chem., 1997, 40, 1247.
88. Duplantier, A.; Andresen, C.; Cheng, J.; Cohan, B.; Decker, C.; DiCapua, F.; Kraus, K.; Johnson, K.; Turner, C.; UmLand, J.; Watson, J.; Wester, R.; Williams, A.; Williams, J. J. Med. Chem., 1998 41, 2268.
89. Allan, G.; Platz, R.; Henderson, T.; Chang, T.; Takahashi, K.; Dretchen, K. J. Med. Chem., 1988, 31, 807.
90. Barbachyn, M.; Cleek, G.; Dolak, L.; Garmon, S.; Morris, J.; Seest, E.; Thomas, R.; Toops, D.; Watt, W.; Wishka, D.; Ford, C.; Zurenko, G.; Hamel, J.; Schaadt, R.; Stapert, D.; Yagi, B.; Adams, W.; Friis, J.; Slatter, J.; Sams, J.; Oien, N.; Zaya, M.; Wienkers, L.; Wynalda, M. J. Med. Chem., 2002, 46, 284.