Oleamide: An endogenous sleep-inducing lipid and prototypical member of a new class of biological signaling molecules

Current Pharmaceutical Design

Volumn 4, Issue 4, 1998, Pages 303-314

  Boger, Dale L ^a   Henriksen, Steven J ^a   Cravatt, Benjamin F ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 BROMOACETOACETIC ACID 2 OCTYL ESTER; ANANDAMIDE; FATTY ACID DERIVATIVE; HYDROLASE; OLEAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CEREBROSPINAL FLUID; DRUG IDENTIFICATION; DRUG ISOLATION; ENZYME ACTIVITY; GAP JUNCTION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; MASS SPECTROMETRY; PRIORITY JOURNAL; REM SLEEP; REVIEW; SEROTONINERGIC TRANSMISSION; SLEEP DEPRIVATION; SLEEP INDUCTION; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ANIMALS; FATTY ACIDS; GAP JUNCTIONS; HYDROLASES; LIPIDS; OLEIC ACIDS; RECEPTORS, SEROTONIN; SLEEP; SLEEP DEPRIVATION; SLEEP, REM;

EID: 0031716079     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (95)

1. National Commission on Sleep Disorders Research. Wake Up America: National Sleep Alert; 1993; pp. 1-76.
2. Inoue, S. Biology of Sleep Substances; CRC: Boca Raton, FL, 1989; pp. 45-164.
3. Inoue, S.; Borbély, A. A., Eds. Endogenous Sleep Substances and Sleep Regulation, Taniguchi Symposium on Brain Sciences, No. 8, Japan Scientific Societies Press: Tokyo, 1985; pp. 141-258.
4. Ishimori, K. Tokyo Igakkai Zasshi 1909, 23, 429-457.
5. Legendre, R.; Piéron, H. Z. Allg. Physiol 1913, 14, 235-262. Legendre, R.; Piéron, H. Z. J. de Physiol. et de Pathol. gén. 1911, 13, 519-526. Legendre, R.; Piéron, H. Z. Compt. Rend. Soc. Biol. 1907, 62, 312-314.
6. Legendre, R.; Piéron, H. Z. Allg. Physiol 1913, 14, 235-262. Legendre, R.; Piéron, H. Z. J. de Physiol. et de Pathol. gén. 1911, 13, 519-526. Legendre, R.; Piéron, H. Z. Compt. Rend. Soc. Biol. 1907, 62, 312-314.
7. Legendre, R.; Piéron, H. Z. Allg. Physiol 1913, 14, 235-262. Legendre, R.; Piéron, H. Z. J. de Physiol. et de Pathol. gén. 1911, 13, 519-526. Legendre, R.; Piéron, H. Z. Compt. Rend. Soc. Biol. 1907, 62, 312-314.
8. Economo, C. V. J. Nerv. Ment. Dis. 1930, 71, 249-259.
9. Pawlow, I. Skand. Arctc. Physiol. 1923, 44, 32-58.
10. Bremer, F. Compt. Rend. Soc. Biol. 1935, 118, 1235-1241.
11. Nauta, W. J. H. J. Neurophysiol. 1946, 9, 285-316.
12. Moruzzi, G.; Magoun, H. W. Electroencephalog. Clin. Neurophysiol. 1949, 1, 455-473.
13. Ivy, A. C.; Schendorf, J. G. Am. J. Physiol. 1937, 119, 342.
14. Schnedorf, J. G.; Ivy, A. C. Am. J. Physiol. 1939, 125, 491-505.
15. Kornmüller, A. E.; Lux, H. D.; Winkel, K.; Klee, M. Naturwissenschaften 1961, 48, 503-505.
16. Monnier, M.; Koller, T.; Graber, S. Exp. Neurol. 1963, 8, 264-277. Monnier, M.; Hösli, L. Science 1964, 146, 796-798.
17. Monnier, M.; Koller, T.; Graber, S. Exp. Neurol. 1963, 8, 264-277. Monnier, M.; Hösli, L. Science 1964, 146, 796-798.
18. Pappenheimer, J. R. Sci. Am. 1976, 235, 24-29.
19. Pappenheimer, J. R.; Miller, T. B.; Goodrich, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 513-517. Fencl, V.; Koski, G.; Pappenheimer, J. R. J. Physiol. 1971, 216, 565-589. Pappenheimer, J. R.; Koski, G.; Fencl, V.; Karnovsky, M. L.; Krueger, J. J. Neurophysiol. 1975, 38, 1299-1311. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5235-5238. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1664-1669.
20. Pappenheimer, J. R.; Miller, T. B.; Goodrich, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 513-517. Fencl, V.; Koski, G.; Pappenheimer, J. R. J. Physiol. 1971, 216, 565-589. Pappenheimer, J. R.; Koski, G.; Fencl, V.; Karnovsky, M. L.; Krueger, J. J. Neurophysiol. 1975, 38, 1299-1311. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5235-5238. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1664-1669.
21. Pappenheimer, J. R.; Miller, T. B.; Goodrich, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 513-517. Fencl, V.; Koski, G.; Pappenheimer, J. R. J. Physiol. 1971, 216, 565-589. Pappenheimer, J. R.; Koski, G.; Fencl, V.; Karnovsky, M. L.; Krueger, J. J. Neurophysiol. 1975, 38, 1299-1311. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5235-5238. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1664-1669.
22. Pappenheimer, J. R.; Miller, T. B.; Goodrich, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 513-517. Fencl, V.; Koski, G.; Pappenheimer, J. R. J. Physiol. 1971, 216, 565-589. Pappenheimer, J. R.; Koski, G.; Fencl, V.; Karnovsky, M. L.; Krueger, J. J. Neurophysiol. 1975, 38, 1299-1311. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5235-5238. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1664-1669.
23. Pappenheimer, J. R.; Miller, T. B.; Goodrich, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1967, 58, 513-517. Fencl, V.; Koski, G.; Pappenheimer, J. R. J. Physiol. 1971, 216, 565-589. Pappenheimer, J. R.; Koski, G.; Fencl, V.; Karnovsky, M. L.; Krueger, J. J. Neurophysiol. 1975, 38, 1299-1311. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5235-5238. Krueger, J. M.; Pappenheimer, J. R.; Karnovsky, M. L. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1664-1669.
24. Today, this may also now be considered consistent with hydrolysis of a fatty acid amide.
25. Schoenenberger, G. A.; Monnier, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 1282-1286.
26. Komoda, Y.; Ishikawa, M.; Nagasaki, H.; Iriki, M.; Honda, K.; Inoue, S.; Higashi, A.; Uchizono, K. Biomed. Res. 1983, 4 (Suppl.), 223-228.
27. Torii, S.; Mitsumori, K.; Inubushi, S.; Yanagisawa, I. Psychopharmacologia 1973, 29, 65-75.
28. Ueno, R.; Ishikawa, Y.; Nakayama, T.; Hayaishi, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1982, 109, 576-582.
29. (a) Porkka-Heiskanen, T.; Strecker, R. E.; Thakkar, M.; Bjorkum, A. A.; Greene, R. W. McCarley, R. W. Science 1997, 276, 1265-1268.
30. (b) Drary, A.N.; Szent-Gyorgi, A. J. Physiol. 1929, 68, 213-237.
31. Lerner, R. A.; Siuzdak, G.; Prospero-Garcia, O.; Henriksen, S. J.; Boger, D. L.; Cravatt, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9505-9508.
32. Cravatt, B. F.; Prospero-Garcia, O.; Siuzdak, G.; Gilula, N. B.; Henriksen, S. J.; Boger, D. L.; Lerner, R. A. Science 1995, 268, 1506-1509.
33. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580-590.
34. Henriksen, S. J., unpublished studies.
35. Arafat, E. S.; Trimble, J. W.; Andersen, R. N.; Dass, C.; Desiderio, D. M. Life Sci. 1989, 45, 1679-1687.
36. Wakamatsu, K.; Masaki, T.; Itoh, F.; Kondo, K.; Sodo, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 423-429.
37. Schmid, H. H. O.; Schmid, P. C.; Natarajan, V. Prog. Lipid Res. 1990, 29, 1-43.
38. Kuehl, F. A., Jr.; Jacob, T. A.; Ganley, O. H.; Ormond, R. E.; Meisinger, M. A. P. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5577-5578. Bachur, N. R.; Masek, K.; Melmon, K. L.; Udenfriend, S. J. Biol. Chem. 1965, 240, 1019-1024.
39. Kuehl, F. A., Jr.; Jacob, T. A.; Ganley, O. H.; Ormond, R. E.; Meisinger, M. A. P. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5577-5578. Bachur, N. R.; Masek, K.; Melmon, K. L.; Udenfriend, S. J. Biol. Chem. 1965, 240, 1019-1024.
40. Ramachandran, C. K.; Murray, D. K.; Nelson, D. H. Biochem. Arch. 1992, 8, 369-377.
41. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science 1992, 258, 1946-1949. Reviews. Di Marzo, V.; Fontana, A. Prostaglandins, Leukotrienes, Essent. Fatty Acids 1995, 53, 1-11.
42. Devane, W. A.; Hanus, L.; Breuer, A.; Pertwee, R. G.; Stevenson, L. A.; Griffin, G.; Gibson, D.; Mandelbaum, A.; Etinger, A.; Mechoulam, R. Science 1992, 258, 1946-1949. Reviews. Di Marzo, V.; Fontana, A. Prostaglandins, Leukotrienes, Essent. Fatty Acids 1995, 53, 1-11.
43. Cravatt, B. F.; Giang, D. K.; Mayfield, S. P.; Boger, D. L.; Lerner, R. A.; Gilula, N. B. Nature 1996, 384, 83-87.
44. Giang, D. K ; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2238-2242.
45. (a) Thomas, E. A.; Cravatt, B. F.; Danielson, P. E.; Gilula, N. B.; Sutcliffe, G. J. J. Neurosci. Res. 1997, 50, 1047-1052.
46. (b) Hillard, C. J.; Wilkinson, D. M.; Edgemond, W. S.; Campbell, W. B. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1257, 249-256. (anandamide amidohydrolase)
47. (c) Desarnaud, F.; Cadas, H.; Piomelli, D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6030-6035. (anandamide amidohydrolase)
48. Merkler, D. J.; Merkler, K. A.; Stern, W.; Fleming, F. F. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 430-434.
49. Sugiura, T.; Kondo, S.; Kodaka, T.; Tonegawa, T.; Nakane, S.; Yamashita, A.; Ishima, Y.; Waku, K. Biochem. Mol. Biol. Int. 1996, 40, 931-938.
50. Bisogno, T.; Sepe, N.; De Petrocellis, L.; Mechoulam, R.; Di Marzo, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 239, 473-479.
51. Patterson, J. E.; Ollmann, I. R.; Cravatt, B. F.; Boger, D. L.; Wong, C.-H.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5938-5945.
52. Patricelli, M. P.; Patterson, J. E.; Boger, D. L.; Cravatt, B. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 613-618.
53. Huidobro-Toro, J. P.; Harris, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8078-8082.
54. Boger, D. L.; Patterson, J. E.; Jin, Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4102-4107.
55. Thomas, E. A.; Carson, M. J.; Neal, M. J.; Sutcliffe, J. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14115-14119.
56. Guan, X.; Cravatt, B. F.; Ehring, G. R.; Hall, J, E.; Boger, D. L.; Lerner, R. A.; Gilula, N. B. J. Cell. Biol. 1997, 139, 1785-1792.
57. Boger, D. L.; Patterson, J. E.; Guan, X.; Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Gilula, N. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4810-4815.
58. Venance, L.; Piomelli, D.; Glowinski, J.; Glaume, C. Nature 1995, 376, 590-594.
59. Langstein, J.; Hofstädter, F.; Schwarz, H. Res. Immunol. 1996, 147, 389-396.
60. Mechoulam, R.; Fride, E.; Hanus, L.; Sheskin, T.; Bisogno, T.; Di Marzo, V.; Bayewitch, M.; Vogel, Z. Nature 1997, 389, 25-26.
61. Mayaux, J.-F.; Cerbelaud, E.; Soubrier, F.; Faucher, D.; Pétré, D. J. Bacteriol. 1990, 172, 6764-6773.
62. Feng, S.; Chen, J. K.; Yu, H.; Simon, J. A.; Schreiber, S. L. Science 1994, 266, 1241-1247.
63. Pawson, T. Nature 1995, 373, 573-580.
64. Rotin, D.; Bar-Sagi, D.; O'Brodovich, H.; Merilainen, J.; Lebto, V. P.; Canessa, C. M.; Rossier, B. C.; Downey, G. P. EMBO J. 1994, 13, 4440-4450.
65. Goparaju, S. K.; Ueda, N.; Yamaguchi, H.; Yamamoto, S. FEBS Letters 1998, 422, 69-73.
66. Mechoulam, R.; Ben-Shabat, S.; Hanus, L.; Ligumsky, M.; Kaminski, N. E.; Schatz, A. R.; Gopher, A.; Almog, S.; Martin, B. R.; Compton, D. R.; Pertwee, R. G.; Griffin, G.; Bayewitch, M.; Barg, J.; Vogel, Z. Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 83-90.
67. Sugiura, T.; Kondo, S.; Sukagawa, A.; Nakane, S.; Shinoda, A.; Itoh, K.; Yamashita, A.; Waku, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 89-97.
68. Sugiura, T.; Kodaka, T.; Kondo, S.; Nakane, S.; Kondo, H.; Waku, K.; Ishima, Y. Watanabe, K.; Yamamoto, I. J. Biochem. 1997, 122, 890-895.
69. Stella, N.; Schweitzer, P.; Piomelli, D. Nature 1997, 388, 773-778.
70. Kobayashi, M.; Fujiwara, Y.; Goda, M.; Komeda, H.; Shimizu, S. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1997, 94, 11986-11991.
71. Compton, D. R.; Martin, B. R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 1138-1143.
72. Koutek, B.; Prestwich, G. D.; Howlett, A. C.; Chin, S. A.; Salehan, D.; Akhavan, N.; Deutsch, D. G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22937-22940.
73. Lang, W.; Qin, C.; Hill, W. A. G.; Lin, S.; Khanolkar, A. D.; Makriyannis, A. Anal. Biochem. 1996, 238, 40-45. Deutsch, D. G.; Lin, S.; Hill, W. A. G.; Morse, K. L.; Salehani, D.; Arreaza, G.; Omeir, R. L.; Makriyannis, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 217-221.
74. Lang, W.; Qin, C.; Hill, W. A. G.; Lin, S.; Khanolkar, A. D.; Makriyannis, A. Anal. Biochem. 1996, 238, 40-45. Deutsch, D. G.; Lin, S.; Hill, W. A. G.; Morse, K. L.; Salehani, D.; Arreaza, G.; Omeir, R. L.; Makriyannis, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 217-221.
75. De Petrocellis, L.; Melck, D.; Ueda, N.; Maurelli, S.; Kurahashi, Y.; Yamamoto, S.; Marino, G.; Di Marzo, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 82-88. Deutsch, D. G.; Omeir, R.; Arreaza, G.; Salehani, D.; Prestwich, G. D.; Huang, Z.; Howlett, A. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 255-260.
76. De Petrocellis, L.; Melck, D.; Ueda, N.; Maurelli, S.; Kurahashi, Y.; Yamamoto, S.; Marino, G.; Di Marzo, V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 231, 82-88. Deutsch, D. G.; Omeir, R.; Arreaza, G.; Salehani, D.; Prestwich, G. D.; Huang, Z.; Howlett, A. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 255-260.
77. Fowler, C. J.; Tiger, G.; Stenstrom, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 729-734.
78. Unger, V. M.; Entrik in, D. W.; Guan, X.; Kumar, N. M.; Gilula, N. B.; Yeager, M., unpublished studies.
79. Zondek, H.; Bier, A. Klin. Wchnschr. 1932, 11, 760-762.
80. Yanagisawa, I.; Yoshikawa, H. Biochim. Biophys. Acta 1973, 329, 283-294.
81. Yamane, M.; Maeda, K.; Yanagisawa, I. Sleep Res. 1980, 9, 60.
82. Yamane, M.; Abe, A.; Yanagisawa, I. J. Neurochem. 1984, 42, 1650-1654.
83. Leonard, B. E. Psychother. Psychosom. 1996, 65, 66-75.
84. Lovenberg, T. W.; Baron, B. M.; de Lecea, L.; Miller, J. D.; Prosser, R. A.; Rea, M. A.; Foye, P. E.; Racke, M.; Slone, A. L.; Siegel, B. W.; Danielson, P. E.; Sutcliffe, J. G.; Erlander, M. G. Neuron 1993, 11, 449-458.
85. Hamon, M. Serotonine. In Neuropeptides et Neuromédiateurs Epelbaum, J., Ed.; Reuil-Malmaison, France: Laboratories Sandoz, 1992, 39-45.
86. Fan, P. J. Neurophysiol. 1995, 73, 907-910.
87. Goodenough, D. A.; Goliger, J. A.; Paul, D. L. Annul Rev. Biochem. 1996, 65, 475-502.
88. Sheskin, T.; Hanus, L.; Slager, J.; Vogel, Z.; Mechoulam, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 659-667.
89. Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 13375-13377.
90. Santucci, V.; Storme, J.-J.; Soubrie, P.; Le Fur, G. Life Sci. 1996, 58, 103-110.
91. Boring, D. L.; Berglund, B. A.; Howlett, A. C. Prostaglandins, Leukotrienes, Essent. Fatty Acids 1996, 55, 207-210.
92. Ryan, W. J.; Banner, W. K.; Wiley, J. L.; Martin, B. R.; Razdan, R. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3617-3625.
93. Seltzman, H. H.; Fleming, D. N.; Thomas, B. F.; Gilliam, A. F.; McCallion, D. S.; Pertwee, R. G.; Compton, D. R.; Martin, B. R. J. Med. Chem. 1997, 40, 3626-3634.
94. Smith, F.L.; Fujimori, K.; Lowe, J.; Walch, S.P. Pharmacol. Biochem. Behavior. 1998, 60, 183-191.
95. Yost, C.S.; Hampson, A.J.; Leonoudakis, D.; Koblin, D.D.; Bornheim, L.M.; Bray, A.T. Anesthesia Analogesia 1998, 86, 1294-1299.