Chemical requirements for inhibition of gap junction communication by the biologically active lipid oleamide

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America

Volumn 95, Issue 9, 1998, Pages 4810-4815

  Boger, Dale L ^a   Patterson, Jean E ^a   Guan, Xiaojun ^a   Cravatt, Benjamin F ^a   Lerner, Richard A ^a   Gilula, Norton B ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ARACHIDONIC ACID; CARBONYL DERIVATIVE; FATTY ACID; HYDROLASE INHIBITOR;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CELL COMMUNICATION; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; GAP JUNCTION; GLIA CELL; HYDROGEN BOND; NEUROTRANSMISSION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; RAT; SEROTONINERGIC SYSTEM; SLEEP INDUCTION;

AMIDOHYDROLASES; ANIMALS; CELL COMMUNICATION; CELLS, CULTURED; GAP JUNCTIONS; ISOMERISM; NEUROGLIA; OLEIC ACIDS; RATS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

ANIMALIA;

EID: 0032574736     PISSN: 00278424     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1073/pnas.95.9.4810     Document Type: Article

References (48)

1. Cravatt, B. F., Prospero-Garcia, O., Siuzdak, G., Gilula, N. B., Henriksen, S. J., Boger, D. L. & Lerner, R. A. (1995) Science 268, 1506-1509.
2. Lerner, R. A., Siuzdak, G., Prospero-Garcia, O., Henriksen, S. J., Boger, D. L. & Cravatt, B. F. (1994) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 9505-9508.
3. Cravatt, B. F., Lerner, R. A. & Boger, D. L. (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 580-590.
4. Patterson, J. E., Ollmann, I. R., Cravatt, B. F., Boger, D. L., Wong, C.-H. & Lerner, R. A. (1996) J. Am. Chem. Soc. 118, 5938-5945.
5. Cravatt, B. F., Giang, D. K., Mayfield, S. P., Boger, D. L., Lerner, R. A. & Gilula, N. B. (1996) Nature (London) 384, 83-87.
6. Giang, D. K. & Cravatt, B. F. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 2238-2242.
7. Thomas, E. A., Cravatt, B. F., Danielson, P. E., Gilula, N. B. & Sutcliffe, G. (1997) J. Neurosci. Res. 50, 1047-1052.
8. Merkler, D. J., Merkler, K. A., Stern, W. & Fleming, F. F. (1996) Arch. Biochem. Biophys. 330, 430-434.
9. Devane, W. A., Hanus, L., Breuer, A., Pertwee, R. G., Stevenson, L. A., Griffin, G., Gibson, D., Mandelbaum, A., Etinger, A. & Mechoulam, R. (1992) Science 258, 1946-1949.
10. Johnson, D. E., Heald, S. L., Dally, R. D. & Janis, R. A. (1993) Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 48, 429-437.
11. Di Marzo, V. & Fontana, A. (1995) Prostaglandins Leukotrienes Essent. Fatty Acids 53, 1-11.
12. Huidobro-Toro, J. P. & Harris, R. A. (1996) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 93, 8078-8082.
13. Thomas, E. A., Carson, M. J., Neal, M. J. & Sutcliff, J. G. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 14115-14119.
14. Boger, D. L., Patterson, J. E. & Jin, Q. (1998) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 95, 4102-4107.
15. Guan, X., Cravatt, B. F., Ehring, G. R., Hall, J. E., Boger, D. L., Lerner, R. A. & Gilula, N. B. (1997) J. Cell Biol. 139, 1785-1792.
16. Roe, E. T., Scanlan, J. T. & Swern, D. (1949) J. Am. Chem. Soc. 71, 2215-2218.
17. Roe, E. T., Miles, T. D. & Swern, D. (1952) J. Am. Chem. Soc. 74, 3442-3443.
18. Simmons, H. E. & Smith, R. D. (1959) J. Am. Chem. Soc. 81, 4256-4264.
19. Patterson, J. E. (1997) Ph.D. thesis (The Scripps Research Institute, La Jolla, CA).
20. Suter, S., Trosko, J. E., El-Fouly, M. H., Lockwood, L. R. & Koestner, A. (1987) Fundam. Appl. Toxicol. 9, 785-794.
21. Guan, X. J., Bonney, W. J. & Ruch, R. J. (1995) Toxicol. Appl. Pharmacol. 130, 79-86.
22. Arafat, E. S., Trimble, J. W., Andersen, R. N., Dass, C. & Desiderio, D. M. (1989) Life Sci. 45, 1679-1687.
23. Wakamatsu, K., Masaki, T., Itoh, F., Kondo, K. & Katsuichi, S. (1990) Biochem. Biophys. Res. Commun. 168, 423-429.
24. Jain, M. K., Ghomashchi, F., Yu, B.-Z., Bayburt, T., Murphy, D., Houck, D., Brownell, J., Reid, J. C., Solowiej, J. E., Wong, S.-M., et al. (1992) J. Med. Chem. 35, 3584-3586.
25. Pinto, J. C., Potie, F., Rice, K. C., Boring, D., Johnson, M. R., Evans, D. M., Wilken, G. H., Cantrell, C. H. & Hewlett, A. C. (1994) Mol. Pharmacol. 46, 516-522.
26. Felder, C. C., Briley, E. M., Axelrod, J., Simpson, J. T., Mackie, K. & Devane, W. A. (1993) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 90, 7656-7660.
27. Abadji, V., Lin, S., Taha, G., Griffin, G., Stevenson, L. A., Pertwee, R. G. & Makriyannis, A. (1994) J. Med. Chem. 37, 1889-1893.
28. Adams, I. B., Ryan, W., Singer, M., Thomas, B. F., Compton, D. R., Razdan, R. K. & Martin, B. R. (1995) J. Pharmacol. Exp. Ther. 273, 1172-1181,
29. Adams, I. B., Ryan, W., Singer, M., Razdan, R. K., Compton, D. R. & Martin, B. R. (1995) Life Sci. 56, 2041-2048.
30. Priller, J., Briley, E. M., Mansouri, J., Devane, W. A., Mackie, K. & Felder, C. C. (1995) Mol. Pharmacol. 48, 288-292.
31. Khanolkar, A. D., Abadji, V., Lin, S., Hill, W. A. G., Taha, G., Abouzid, K., Meng, Z., Fan, P. & Makriyannis, A. (1996) J. Med. Chem. 39, 4515-4519.
32. Venance, L., Piomelli, D., Glowinski, J. & Glaume, C. (1995) Nature (London) 376, 590-594.
33. Hirschi, K. K., Minnich, B. N., Moore, L. K. & Burt, J. M. (1993) Am. J. Physiol. 265, C1517-C1526.
34. Burt, J. M., Massey, K. D. & Minnich, B. N. (1991) Am. J. Physiol. 260, C439-C448.
35. Giaume, C., Marin, P., Cordier, J., Glowinski, J. & Premont, J. (1991) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 88, 5577-5581.
36. Massey, K. D., Minnich, B. N. & Burt, J. M. (1992) Am. J. Physiol. 263, C494-C501.
37. Hasler, C. M., Bennink, M. R. & Trosko, J. E. (1991) Am. J. Physiol. 261, C161-C168.
38. Aylsworth, C. F., Trosko, J. E. & Welsch, C. W. (1986) Cancer Res. 46, 4527-4533.
39. Spray, D. C. & Burt, J. M. (1990) Am. J. Physiol. 258, C195-C205.
40. Bachur, N. R., Masek, K., Melmon, K. L. & Udenfriend, S. (1965) J. Biol. Chem. 240, 1019-1024.
41. Ramachandran, C. K., Murray, D. K. & Nelson, D. H. (1992) Biochem. Arch. 8, 369-377.
42. Schmid, H. H. O., Schmid, P. C. & Natarajan, V. (1990) Prog. Lipid Res. 29, 1-43.
43. Hanus, L., Gopher, A., Almog, S. & Mechoulam, R. (1993) J. Med. Chem. 36, 3032-3034.
44. Mechoulam, R., Ben-Shabat, S., Hanus, L., Ligumsky, M., Kaminski, N. E., Schatz, A. R., Gopher, A., Almog, S., Martin, B. R., Compton, D. R., et al. (1995) Biochem. Pharmacol. 50, 83-90.
45. Matsumoto, M., Park, J., Sugano, K. & Yamada, T. (1987) Am. J. Physiol. 252, G315-G319.
46. Maurelli, S., Bisogno, T., De Petrocellis, L., Di Luccia, A., Marino, G. & Di Marzo, V. (1995) FEBS Lett. 377, 82-86.
47. Koutek, B., Prestwich, G. D., Howlett, A. C., Chin, S. A., Salehani, D., Akhavan, N. & Deutsch, D. G. (1994) J. Biol. Chem. 269, 22937-22940.
48. Lerner, R. A. (1997) Proc. Natl. Acad. Sci. USA 94, 13375-13377.