Diaziridinylbenzoquinones

Methods in Enzymology

Volumn 382, Issue , 2004, Pages 174-193

  Di Francesco, Angela Maria ^b   Ward, Timothy H ^c   Butler, John ^a  

^a UNIVERSITY OF SALFORD   (United Kingdom)

^b FONDAZIONE POLICLINICO UNIVERSITARIO A GEMELLI IRCCS   (Italy)

^c CHRISTIE HOSPITAL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,5 DIAZIRIDINO 1,4 BENZOQUINONE; ALKYLATING AGENT; ANTHRAQUINONE; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZIRIDINYLBENZOQUINONE; BENZOQUINONE; CISPLATIN; CYCLOPHOSPHAMIDE; CYTOCHROME P450 REDUCTASE; CYTOTOXIC AGENT; DOXORUBICIN; MITOMYCIN C; MITOXANTRONE; NAPHTHOQUINONE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE (PHOSPHATE) DEHYDROGENASE (QUINONE); REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE FERRIHEMOPROTEIN REDUCTASE; SEMIQUINONE; TRIAZIQUONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; BONE MARROW SUPPRESSION; CANCER; CANCER CHEMOTHERAPY; CLINICAL TRIAL; DNA ALKYLATION; DNA DAMAGE; DRUG DNA INTERACTION; DRUG MECHANISM; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; HUMAN; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; THERMODYNAMICS;

EID: 1242274649     PISSN: 00766879     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/S0076-6879(04)82010-X     Document Type: Article

References (113)

1. H. Holzer, Biochem. Z. 330, 59 (1958).
2. S. Petersen, W. Gauss, and E. Urbschat, Angew Chem. 67, 217 (1955).
3. G. Domagk, S. Petersen, and W. Gauss, Z. Krebsforsch 59, 617 (1954).
4. D. Kummer and H. D. Ochs, Z. Krebsforsch Klin. 73, 315 (1970).
5. M. G. Ihlenfeldt, M. Gantner, B. Harrer, H. Puschendorf, and H. Grunicke, Cancer Res. 41, 289 (1981).
6. F. Gasparri, P. Periti, G. Scarselli, T. Mazzei, L. Savino, F. Branconi, and R. G. Dancygier, Chemioterapia 5, 44 (1986).
7. J. Wilde, Z. Erkr. Atmungsorgane 142, 101 (1975).
8. W. Krafft, H. Behling, A. Schirmer, D. Bruckmann, W. Preibsch, J. Kademann, F. Marzotko, and G. Schmeisser, Zentralbl. Gynakol. 101, 468 (1979).
9. H. Nakao, M. Arakawa, T. Nakamura, and M. Fukushima, Chem. Pharm. Bull. 20, 1968 (1972).
10. T. Mitsudomi, S. Kaneko, M. Tateishi, T. Yano, T. Ishida, S. Kohnoe, Y. Maehara, and K. Sugimachi, Anticancer Res. 10, 987 (1990).
11. K. Naito, H. Hisazumi, S. Mihara, T. Asari, K. Kobashi, T. Amano, and T. Uchibayashi, Cancer Chemother. Pharmacol. 20(Suppl. S1) (1987).
12. S. Imai, S. Y. Nio, T. Shiraishi, T. Manabe, and T. Tobe, Anticancer Res. 11, 657 (1991).
13. H. Ito, Nippon Ika Daigaku Zasshi 62, 456 (1995).
14. J. U. Maenpaa, E. Heinonen, S. M. Hinkka, P. Karnani, P. J. Klemi, T. A. Korpijaakko, T. A. Kuoppala, A. M. Laine, M. A. Lahde, E. K. Nuoranne et al., Gynecol. Oncol. 57, 294 (1995).
15. A. H. Khan and J. S. Driscoll, J. Med. Chem. 19, 313 (1976).
16. F. Chou, A. H. Khan, and J. S. Driscoll, J. Med. Chem. 19, 1302 (1976).
17. L. J. Ettinger, N. Ru, M. Krailo, K. S. Ruccione, W. Krivit, and G. D. Hammond, J. Neurooncol. 9, 69 (1990).
18. R. P. Castleberry, A. H. Ragab, C. P. Steuber, B. Kamen, S. Toledano, K. Starling, D. Norris, P. Burger, and J. P. Krischer, Invest New Drugs 8, 401 (1990).
19. E. J. Tilchen, T. Fleming, G. Mills, N. Oishi, J. D. Bonnett, R. B. Natale, G. Harker, and J. Coltman, Cancer Treat. Rep. 71, 1309 (1987).
20. H. Host, R. Joss, H. Pinedo, U. Bruntsch, F. Cavalli, G. Renard, G. M. van Glabbeke, and M. Rozencweig, Eur. J. Cancer Clin. Oncol. 19, 295 (1983).
21. E. J. Lee, S. L. George, P. C. Amrein, P. A. Paciucci, S. L. Allen, and C. A. Schiffer, Leukemia 12, 139 (1998).
22. R. A. Betteridge, A. G. Bosanquet, and E. D. Gilby, Eur. J. Cancer 26, 107 (1990).
23. J. J. Schlager and G. Powis, Int. J. Cancer 15, 403 (1990).
24. M. Belinsky and A. K. Jaiswal, Cancer Metastasis Rev. 12, 103 (1993).
25. A. M. Malkinson, D. Seigel, G. L. Forresr, A. F. Gazdar, H. K. Oie, D. C. Chan, P. A. Bunn, M. Mabry, D. J. Dykes, S. D. Harrison, and D. Ross, Cancer Res. 52, 4752 (1992).
26. N. W. Gibson, J. A. Hartley, J. Butler, D. Siegel, and D. Ross, Mol. Pharmacol. 42, 531 (1992).
27. R. H. Hargreaves, C. C. O'Hare, J. A. Hartley, D. Ross, and J. Butler, J. Med. Chem. 42, 2245 (1999),
28. A. M. Di Francesco, R. H. Hargreaves, T. W. Wallace, S. P. Mayalarp, A. Hazrati, J. A. Hartley, and J. Butler, Anticancer Drug Des. 15, 347 (2000).
29. H. D. Beall, A. M. Murphy, D. Siegel, R. H. J. Hargreaves, J. Butler, and D. Ross, Mol. Pharmacol. 48, 499 (1995).
30. S. Searles, M. Tamres, F. Block, and L. A. Quarterman, J. Amer. Chem. Soc. 78, 4917 (1956).
31. S. P. Mayalarp, R. H. Hargreaves, J. Butler, C. C. O'Hare, and J. A. Hartley, J. Med. Chem. 39, 531 (1996).
32. E. B. Skibo and C. Xing, Biochemistry 37, 15199 (1998).
33. R. J. Driebergen, J. J. Holthuis, A. Hulshoff, S. J. Postma-Kelder, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, and P. Lelieveld, Anticancer Res. 6, 605 (1986).
34. A. J. Swallow, in "Function of Quinones in Energy Conserving Systems" (B. L. Trumpower, ed.), pp. 59-72. Academic Press, London, 1982.
35. L. A. Bishop and L. K. J. Tong, J. Amer. Chem. Soc. 87, 501 (1967).
36. R. J. Driebergen, Ph.D. Thesis, Utrecht (1987).
37. C. Xing and E. B. Skibo, Biochemistry 39, 10770 (2000).
38. K. J. Lusthof, N. J. de Mol, L. H. M. Janssen, W. Verboom, and D. N. Reinhoudt, Chem-Biol. Interact. 70, 249 (1989).
39. P. Wardman, J. Phys. Chem. Ref. Data 18, 1637 (1989).
40. J. Butler, B. M. Hoey, and J. S. Lea, Biochim. Biophys. Acta 925, 144 (1987).
41. C-S. Lee, J. A. Hartley, M. D. Berardini, J. Butler, D. Seigel, D. Ross, and N. W. Gibson, Biochemistry 31, 3019 (1992).
42. J. Butler and B. M. Hoey, Biochim. Biophys. Acta 1161, 73 (1993).
43. W. H. Koppenol and J. Butler, Adv. Free Rad. Biol. Med. 1, 91 (1985).
44. W. H. Koppenol and J. Butler, FEBS Lett. 83, 1 (1977).
45. E. Cadenas, D. Mira, A. Brunmark, C. Lind, J. Segura-Aguilar, and L. Ernster, Free Rad. Biol. Med. 5, 71 (1988).
46. J. Butler, V. Spanswick, and J. Cummings, Free Rad. Res. 25, 141 (1996).
47. E. Cadenas, Biochem. Pharmacol. 49, 127 (1995).
48. R. Jarabak and J. Jarabak, Arch. Biochem. Biophys. 318, 418 (1995).
49. G. R. Fisher and P. L. Gutierrez, Free Rad. Biol. Med. 11, 597 (1991).
50. N. Cenas, Z. Anusevicius, D. Bironaite, G. L. Bachmanova, A. I. Archakov, and K. Ollinger, Arch. Biochem. Biophys. 315, 400 (1994).
51. M. F. Belcourt, W. F. Hodnick, S. Rockwell, and A. C. Sartorelli, J. Biol. Chem. 173, 8875 (1998).
52. K. J. Lusthof, W. Richter, N. J. de Mol, L. H. Janssen, W. Verboom, and D. N. Reinhoudt, Arch. Biochem. Biophys. 277, 137 (1990).
53. C. A. Pritsos and D. L. Gustafson, Oncol. Res. 6, 477 (1994).
54. M. J. Prieto-Alamo and F. Laval, Carcinogenesis 20, 415 (1999).
55. A. V. Patterson, K. J. Williams, R. L. Cowen, M. Jaffar, B. A. Telfer, M. Saunders, R. Airley, D. Honess, A. J. van der Kogel, C. R. Wolf, and I. J. Stratford, Gene Ther. 9, 946 (2002).
56. Y. Jounaidi and D. J. Waxman, Cancer Res. 60, 3761 (2000).
57. P. Joseph, Y. Xu, and A. K. Jaiswal, Int. J. Cancer 65, 263 (1996).
58. The NCI database is available on: http://dtp.nci.nih.gov/mtargets/mt_index.html
59. K.-S. Yao, S. Xanthoudakis, T. Curran, and P. J. O'Dwyer, Mol. Cell. Biol. 14, 5997 (1994).
60. P. J. O'Dwyer, K.-S. Yao, P. Ford, A. K. Godwin, and M. Clayton, Cancer Res. 54, 3082 (1994).
61. B. Prins, A. S. Koster, W. Verboom, and D. N. Reinhoudt, Biochem. Pharmacol. 38, 3753 (1989).
62. A. Dzielendziak, J. Butler, B. M. Hoey, J. S. Lea, and T. H. Ward, Cancer Res. 50, 2003 (1990).
63. Z. Anusevicius, J. Sarlauskas, and N. Cenas, Arch. Biochem. Biophys. 15, 254 (2002).
64. H. W. Beall, S. Winski, E. Swann, A. R. Hudnott, A. S. Cottrill, N. O'Sullivan, S. J. Green, R. Bien, D. Siegel, D. Ross, and C. J. Moody, J. Med. Chem. 41, 4755 (1998).
65. M. Jaffar. M. A. Naylor, N. Robertson, S. D. Lockyer, R. M. Phillips, S. A. Everett, G. E. Adams, and I. J. Stratford, Anticancer Drug Des. 13, 105 (1998).
66. W. Wallin, Cancer Lett. 30, 97 (1986).
67. A. M. Di Francesco, S. P. Mayalarp, J. E. Simpson, S. Kim, A. E. Scott, J. Butler, and M. Lee (submitted).
68. M. Faig, M. A. Bianchet, S. Winski, R. Hargreaves, C. J. Moody, A. R. Hudnott, D. Ross, and L. M. Amzel, Struct. Fold. Des. 9, 659 (2001).
69. M. Faig, M. A. Bianchet, P. Talalay, S. Chen, S. Winski, D. Ross, and L. M. Amzel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 97, 3177 (2000).
70. L. Szmigiero, L. C. Erickson, R. A. Ewig, and K. W. Kohn, Cancer Res. 44, 4447 (1984).
71. T. H. Ward, J. Butler, H. Shahbakhti, and J. T. Richards, Biochem. Pharmacol. 53, 1115 (1997).
72. C. L. King, W. N. Hittelman, and T. L. Loo, Cancer Res. 44, 5634 (1984).
73. S. C. Alley and P. B. Hopkins, Chem. Res. Toxicol. 7, 666 (1994).
74. R. C. Gupta, A. Garg, K. Earley, S. C. Agarwal, G. R. Lambert, and S. Nesnow, Cancer Res. 51, 5198 (1991).
75. C. S. Lee, Mol. Cell, 10, 723 (2001).
76. W. A. Morgan, B. Prins, and A. S. Koster, Arch. Toxicol. 71, 582 (1997).
77. B. Halliwell and J. M. C. Gutteridge, in "Free Radicals in Biology and Medicine" (3rd Ed.). Clarendon Press, 1999.
78. J. Butler, A. Dzielendziak, J. S. Lea, T. H. Ward, and B. M. Hoey, Free Rad. Res. Comms. 8, 231 (1989).
79. J. A. Hartley, M. Berardini, M. Ponti, N. W. Gibson, A. S. Thompson, D. E. Thurston, B. M. Hoey, and J. Butler, Biochemistry 30, 11719 (1991).
80. Y. Maehara, H. Anai, Y. Sakaguchi. T. Kusumoto, Y. Emi, and K. Sugimachi, Oncology 47, 282 (1990).
81. R. Kanamaru, M. Asamura, Y. Hayashi, H. Sato, and T. Saito, Tohoku J. Exp. Med. 124, 331 (1978).
82. M. Yuki and I. S. Haworth, Anticancer Drug Des. 8, 269 (1993).
83. S. C. Alley and P. B. Hopkins, Chem. Res. Toxicol. 7, 666 (1994).
84. R. H. J. Hargreaves, S. P. Mayalarp, J. Butler, C. C. O'Hare, and J. A. Hartley, J. Med. Chem. 40, 357 (1997).
85. R. E. Dickerson, Methods Enzymol. 211, 67 (1992).
86. M. D. Berardini, R. L. Souhami, C.-S. Lee, N. W. Gibson, J. Butler, and J. A. Hartley, Biochemistry 32, 3306 (1993).
87. M. W. Reed, A. Wald, and R. B. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 120, 9729 (1998).
88. C. Giulivi, A. Forlin, S. Bellin, and E. Cadenas, Chemico-Biol. Inter. 108, 137 (1998).
89. P. Gutierrez and S. Silva, Chem. Res. Toxicol. 8, 455 (1995).
90. J. Butler and B. M. Hoey, Free Rad. Biol. Med. 12, 337 (1992).
91. N. Takahashi, J. Schreiber, V. Fisher, and R. P. Mason, Arch. Biochem. Biphys. 252, 41 (1987).
92. P. S. Surdhar and D. A. Armstrong, J. Phys. Chem. 91, 6532 (1987).
93. D. Ross, D. Siegel, N. W. Gibson, D. Pacheco, D. J. Thomas, M. Reasor, and D. Wierda, Free Rad. Res. Comm. 8, 373 (1990).
94. J. Goin, C. Giulivi, J. Butler, and E. Cadenas, Free Rad. Biol. Med. 18, 525 (1995).
95. K. J. Lusthof, N. J. de Mol, L. H. Janssen, B. Prins, W. Verboom, and D. N. Reinhoudt, Anticancer Drug Des. 5, 283 (1990).
96. B. Puschendorf, H. Wolf, and H. Grunicke, Biochem. Pharmacol. 20, 3039 (1971).
97. J. H. Linford, Chem. Biol. Interact. 6, 149 (1973).
98. K. J. Lusthof, N. J. de Mol, L. H. Janssen, R. J. Egberink, W. Verboom, and R. N. Reinhoudt, Chem. Biol. Interact. 76, 193 (1990).
99. J. J. Miranda, Biochem. Biophys. Res. Commun. 275, 517 (2000).
100. Y. A. Kang, O. N. Bae, M. Y. Lee, S. M. Chung, J. Y. Lee, and J. H. Chung, J. Toxicol. Environ. Health 65, 1367 (2002).
101. R. J. Boatman, J. C. English, L. G. Perry, and L. A. Fiorica, Chem. Res. Toxicol. 13, 853 (2000).
102. G. Powis, Free Rad. Biol. Med. 6, 63 (1989).
103. J. O'Brien, Chem. Biol. Interact. 80, 1 (1991).
104. B-L. Mau and G. Powis, Biochem. Pharmacol. 43, 1613 (1992).
105. B-L. Mau and G. Powis, Biochem. Pharmacol. 43, 1621 (1992).
106. E. O. Ngo, L. M. Nutter, T. Sura, and P. L. Gutierrez, Chem. Res. Toxicol. 11, 260 (1998).
107. X. Qiu X. H. J. Forman, A. H. Schonthal, and E. Cadenas, J. Biol. Chem. 271, 31915 (1996).
108. X. B. Qiu and E. Cadenas, Arch. Biochem. Biophys. 346, 241 (1997).
109. R. C. Wu, A. Hohenstein, J. M. Park, X. Qiu, S. Mueller, E. Cadenas, and A. H. Schonthal, Oncogene 17, (1998).
110. X. Sun and D. Ross, Chem. Biol. Interact. 6, 267 (1996).
111. S. L. Winski, R. H. J. Hargreaves, J. Butler, and D. Ross, Clin. Cancer Res. 4, 3083 (1998).
112. P. Khan, S. Abbas, R. H. Hargreaves, R. Caffrey, V. Megram, and A. McGown, J. Chromatogr. B Biomed. Sci. App. 729, 287 (1999).
113. P. M. Loadman, P. M. Philips, L. E. Lim, and M. C. Bibby, Biochem. Pharmacol. 59, 831 (2000).