Spirocyclic restriction of nucleosides

Australian Journal of Chemistry

Volumn 57, Issue 1, 2004, Pages 7-17

  Paquette, Leo A ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; CARBON; CONFORMATIONS; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULES; OLIGOMERS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SULFUR;

ANTISENSE MOLECULES; DUPLEX FORMATION; HYDROXYL SUBSTITUENTS; NUCLEOSIDES; SPIROCYCLIC RESTRICTION;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 1142281160     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH03267     Document Type: Review

References (113)

1. (a) A. Prota, J. Vogt, B. Pilger, R. Perozzo, C. Wurth, V. E. Marquez, P. Russ, G. E. Schulz, G. Folkers, L. Scapozza, Biochemistry 2000, 39, 9597. doi:10.1021/BI000668Q
2. (b) K. A. Jacobson, X. Ji, A. Li, N. Melman, M. Siddiqui, K. J. Shin, V. E. Marquez, R. G. Ravi, J. Med. Chem. 2000, 43, 2196. doi:10.1021/JM9905965
3. (c) E. Nandanan, S.-Y. Jang, S. Moro, H. O. Kim, M. A. Siddiqui, P. Russ, V. E. Marquez, R. Busson, et al., J. Med. Chem. 2000, 43, 829. doi:10.1021/JM990249V
4. (d) V. E. Marquez, P. Russ, R. Alonso, M. A. Siddiqui, S. Hernandez, C. George, M. C. Nicklaus, F. Dai, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2119. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19991215)82:12<2119::AID-HLCA2119>3.3.CO;2-P
5. (e) V. E. Marquez, P. Russ, R. Alonso, M. A. Siddiqui, K. J. Shin, C. George, M. C. Nicklaus, F. Dai, et al., Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 21.
6. (a) A. Meldgaard, J. Wengel, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3539. doi:10.1039/B000114G
7. (b) P. Herdewijn, Liebigs Ann. 1996, 1337.
8. (a) K.-H. Altmann, R. Imwinkelreid, R. Kesselring, G. Rihs, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7625. doi:10.1016/S0040-4039(00) 78359-6
9. (b) K.-H. Altmann, R. Kesselring, E. Francotte, G. Rihs, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331. doi:10.1016/0040-4039(94)85212-X
10. (a) H. R. Moon, H. Ford, Jr, V. E. Marquez, Org. Lett. 2000, 2, 3793. doi:10.1021/OL000238S
11. (b) K. J. Shin, H. R. Moon, C. George, V. E. Marquez, J. Org. Chem. 2000, 65, 2172. doi:10.1021/JO9917691
12. (c) V. E. Marquez, A. Ezzitouni, P. Russ, M. A. Siddiqui, H. Ford, Jr, R. J. Feldman, H. Mitsuya, C. George, et al., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2780, and relevant references therein. doi:10.1021/JA973535+
13. (a) B. M. Keller, C. J. Leumann, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2278. doi:10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2278::AID-ANIE2278>3.0.CO;2-#
14. (b) A. Egger, C. J. Leumann, Synlett 1999, 913.
15. (c) R. Meier, S. Grüschow, C. J. Leumann, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1813. doi:10.1002/(SICI)1522-2675(19991110)82:11<1813::AID-HLCA1813>3.3.CO;2-S
16. (d) R. Steffens, C. J. Leumann, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3249. doi:10.1021/JA983570W
17. R. Steffens, C. J. Leumann, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2426.
18. (f) R. Steffens, C. J. Leumann, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 548. doi:10.1021/JA972597X
19. (g) M. Bolli, H. U. Trafelet, C. J. Leumann, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 4660. doi:10.1093/NAR/24.23.4660
20. (h) M. Tarköy, M. Bolli, C. J. Leumann, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 716.
21. (i) M. Tarköy, M. Bolli, B. Schweizer, C. J. Leumann, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 481.
22. A. Eschenmoser, M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 218.
23. For examples of C4′ α′-homologated nucleosides, see: (a) S. Shuto, M. Kanazaki, S. Ichikawa, N. Minakawa, A. Matsda, J. Org. Chem. 1998, 63, 746. doi:10.1021/JO971703A
24. (b) D. Crich, X. Hao, J. Org. Chem. 1998, 63, 3796. doi:10.1021/JO980301F
25. (c) D. Crich, Q. Yao, Tetrahedron 1998, 54, 305. doi:10.1016/S0040-4020(97)10262-9
26. (d) M. T. Hess, U. Schwitter, M. Petretta, B. Giese, H. Naegeli, Biochemistry 1997, 36, 2332. doi:10.1021/BI961689G
27. (e) A. Marx, M. P. MacWilliams, T. A. Bickle, U. Schwitter, B. Giese, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1131. doi:10.1021/JA9627813
28. (f) H. Hrebabecky, A. Holy, Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1128. doi:10.1135/CCCC19971128
29. (g) A. Marx, P. Erdmann, M. Senn, S. Körner, T. Jungo, M. Petretta, P. Imwinkelreid, A. Dussy, et al., Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1980.
30. (h) B. Giese, P. Erdmann, L. Giraud, T. Gobel, M. Petretta, T. Schafer, M. von Raumer, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2683. doi:10.1016/S0040-4039(00)77005-5
31. (i) H. Thrane, J. Fensholdt, M. Regner, J. Wengel, Tetrahedron 1995, 51, 10 389, and more recent work by the Wengel group. doi:10.1016/0040-4020(95)00606-9
32. (a) G. Pratviel, J. Bernadou, B. Meunier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746.
33. (b) K. C. Nicolaou, W.-M. Dai, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1387.
34. (c) J. Stubbe, J. W. Kozarich, Chem. Rev. 1987, 87, 1107.
35. (d) I. H. Goldberg, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 191.
36. L. A. Paquette, D. R. Owen, R. T. Bibart, C. K. Seekamp, Org. Lett. 2001, 3, 4043. doi:10.1021/OL010212G
37. L. A. Paquette, D. E. Lawhorn, C. A. Teleha, Heterocycles 1990, 30, 765.
38. L. A. Paquette, J. F. P. Andrews, C. Vanucci, D. E. Lawhorn, J. T. Negri, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 1992, 57, 3956.
39. L. A. Paquette, J. C. Lanter, J. N. Johnston, J. Org. Chem. 1997, 62, 1702. doi:10.1021/JO962019J
40. L. A. Paquette, U. Dullweber, B. M. Branan, Heterocycles 1994, 37, 187.
41. L. A. Paquette, D. R. Owen, R. T. Bibart, C. K. Seekamp, A. Kahane, J. C. Lanter, M. A. Corral, J. Org. Chem. 2001, 66, 2828. doi:10.1021/JO010026O
42. L. A. Paquette, F. Fabris, F. Gallou, S. Dong, J. Org. Chem. 2003, 68, 8625. doi:10.1021/JO030196W
43. M. Dimitroff, A. G. Fallis, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2527. doi:10.1016/S0040-4039(98)00406-7
44. B. M. Trost, M. K.-T. Mao, J. M. Balkovec, P. Buhlmayer, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4965.
45. L. A. Paquette, C. K. Seekamp, A. L. Kahane, J. Org. Chem. 2003, 68, 8614. doi:10.1021/JO0301954
46. D. Houllermane, S. Ponthieux, F. Outurquin, C. Paulmier, Synthesis 1997, 101.
47. D. N. Gupta, P. Hodge, J. E. Davies, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2970.
48. M. Dauman, Y. Vo-Quang, L. Vo-Quang, F. LeGoffic, Synthesis 1989, 64. doi:10.1055/S-1989-27155
49. R. Bellingham, K. Jarowicki, P. Kocienski, V. Martin, Synthesis 1996, 285. doi:10.1055/S-1996-4184
50. O. DeLucchi, U. Miotti, Org. React. 1991, 40, 157.
51. P. Calinaud, J. Gelas, Can. J. Chem. 1983, 61, 2103.
52. B. M. Trost, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037. doi:10.1021/JA9537336
53. L. A. Paquette, R. T. Bibart, C. K. Seekamp, A. L. Kahane, Org. Lett. 2001, 3, 4039. doi:10.1021/OL010209X
54. H. Kawakami, T. Ebata, K. Koseki, K. Matsumoto, H. Matsushita, Y. Naoi, K. Itoh, Heterocycles 1991, 32, 2451.
55. (a) U. Niedballa, H. Vorbrüggen, J. Org. Chem. 1974, 39, 3654.
56. (b) H. Vorbrüggen, C. Huh-Polenz, Org. React. 2000, 55, 1.
57. (c) S. Wendeborn, G. Binot, N. Mafalda, T. Winkler, Synlett 2002, 1683. doi:10.1055/S-2002-34242
58. K. C. Nicolaou, T. Laaduwahetty, T. L. Randall, A. Cucholowski, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2466.
59. L. J. Wilson, M. W. Hager, Y. A. El-Kattan, D. L. Liotta, Synthesis 1995, 1465.
60. L. J. Wilson, D. Liotta, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1815.
61. J. A. Montgomery, H. J. Thomas, J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 353.
62. D. Horton, M. Sakata, Carbohydr. Res. 1976, 48, 41. doi:10.1016/S0008-6215(00)83513-2
63. K. J. Ryan, E. M. Acton, L. Goodman, J. Org. Chem. 1971, 36, 2646.
64. Z. Kazimierczuk, H. B. Cottam, G. R. Revankar, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6379.
65. C. Hildebrand, G. E. Wright, J. Org. Chem. 1992, 57, 1808.
66. (a) J. H. Hong, B. K. Chun, C. K. Chu, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 225. doi:10.1016/S0040-4039(97)10531-7
67. (b) B. K. Chun, S. Olgen, J. H. Hong, M. G. Newton, C. K. Chu, J. Org. Chem. 2000, 65, 685. doi:10.1021/JO991212L
68. K. Shinosaku, Y. Hirota, T. Morita, H. Sawai, Heterocycles 1992, 34, 2117.
69. L. A. Paquette, A. L. Kahane, C. K. Seekamp, unpublished results.
70. T. K. M. Shing, V. W.-F. Tai, E. K. W. Tam, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2312.
71. K. H. Iwamoto, E. M. Acton, L. Goodman, J. Med. Chem. 1963, 6, 684.
72. W. W. Lee, A. P. Martinez, L. Goodman, D. W. Henry, J. Org. Chem. 1972, 37, 2923.
73. T. Pathak, H. Bazin, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 1986, 42, 5427. doi:10.1016/S0040-4020(01)82094-9
74. C. K. Seekamp, unpublished results.
75. A. L. Kahane, unpublished results.
76. G. A. Molander, Org. React. 1994, 46, 211.
77. S. Dong, unpublished results.
78. (a) P. J. Walsh, P. T. Ho, S. B. King, K. B. Sharpless, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5129. doi:10.1016/S0040-4039(00)77045-6
79. (b) T. Sammakia, T. B. Hurley, D. M. Sammond, R. S. Smith, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4427. doi:10.1016/0040-4039(96)00879-9
80. (c) M. Minato, K. Yamamoto, J. Tsuji, J. Org. Chem. 1990, 55, 766.
81. (d) Z.-M. Wang, K. Kakiuchi, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1994, 59, 6895.
82. (a) T. M. Dolak, T. A. Bryson, Tetrahedron Lett. 1977, 1961. doi:10.1016/S0040-4039(01)83653-4
83. (b) S. Takano, Y. Sugihara, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 845. doi:10.1016/0040-4039(93)89028-O
84. K. Haraguchi, H. Takahashi, N. Shiina, C. Horii, Y. Yoshimura, A. Nishikawa, E. Sasakura, K. T. Nakamura, et al., J. Org. Chem. 2002, 67, 5919. doi:10.1021/JO020037X
85. R. Borchardt, B. Keller, U. Patel-Thrombe, J. Biol. Chem. 1984, 259, 4353.
86. (a) J. A. V. Coates, H. J. Inggall, B. A. Pearson, C. R. Penn, R. Storer, C. Williamson, J. M. Cameron, Antiviral Res. 1991, 15, 161. doi:10.1016/0166-3542(91)90033-N
87. (b) R. Vince, M. Hua, J. Brownell, S. Daluge, F. Lee, W. M. Shannon, G. C. Lavelle, J. Qualls, et al., Biochim. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 1046.
88. For reports detailing activity against other viruses, see: (a) W. A. Slusarchyk, M. G. Young, G. S. Bisacchi, D. R. Hockstein, R. Zahler, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6453. doi:10.1016/S0040-4039(01)88992-9
89. (b) A. D. Borthwick, B. E. Kirk, K. Biggadike, A. M. Exall, S. Butt, S. M. Roberts, D. J. Knight, J. A. V. Coates, et al., J. Med. Chem. 1991, 34, 907.
90. (c) P. M. Price, R. Banerjee, A. M. Jeffrey, G. Acs, Hepatology 1992, 16, 8.
91. (a) M. Ferrero, V. Gotor, Chem. Rev. 2000, 100, 4319. doi:10.1021/CR000446Y
92. (b) M. T. Crimmins, Tetrahedron 1998, 54, 9229. doi:10.1016/S0040-4020(98)00320-2
93. (c) A. D. Borthwick, K. Biggadike, Tetrahedron 1992, 48, 571. doi:10.1016/S0040-4020(01)88122-9
94. (a) J. A. Nieman, B. A. Keay, M. Kubicki, D. Yang, A. Rauk, D. Tsankov, H. Wieser, J. Org. Chem. 1995, 60, 1918.
95. (b) J. A. Nieman, B. A. Keay, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1973. doi:10.1016/S0957-4166(00)82242-9
96. J. A. Nieman, B. A. Keay, Synth. Commun. 1999, 29, 3829.
97. L. A. Paquette, R. E. Hartung, D. J. France, Org. Lett. 2003, 5, 869. doi:10.1021/OL0340033
98. J. Wright, G. J. Drtina, R. A. Roberts, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5806.
99. W. G. Salmond, M. A. Barta, J. L. Havens, J. Org. Chem. 1978, 43, 2057.
100. (b) P. Kok, P. J. De Clercq, M. E. Vandewalle, J. Org. Chem. 1979, 44, 4553.
101. J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
102. K. A. Cruickshank, J. Jiricny, C. B. Reese, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 681. doi:10.1016/S0040-4039(00)99971-4
103. D. M. Brown, A. Todd, S. Varadarajan, J. Chem. Soc. 1956, 2384.
104. T. F. Jenny, N. Previsani, S. A. Benner, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7029. doi:10.1016/0040-4039(91)85031-Y
105. P. Wang, B. Gallen, M. G. Newton, Y. Cheng, R. F. Schinazi, C. K. Chu, J. Med. Chem. 1999, 42, 3390. doi:10.1021/JM9901327
106. R. Hartung, unpublished results.
107. G. Molander, G. Hahn, J. Org. Chem. 1986, 51, 2596.
108. Q. Chao, V. Nair, Tetrahedron 1997, 53, 1957. doi:10.1016/S0040-4020(96)01137-4
109. Topics in Molecular and Structural Biology Vol. 12 (Ed. J. S. Cohen) 1989 (Macmillan: London).
110. M. T. Hess, U. Schwitzer, M. Petretta, B. Giese, Biochemistry 1997, 36, 2332. doi:10.1021/BI961689G
111. K. M. Takayama, M. Inouye, Crit. Rev. Biochem. 1990, 25, 155.
112. N. Delihas, Mol. Microbiol. 1995, 15, 411.
113. B. P. Monia, E. A. Lesnick, C. Gonzalez, W. F. Lima, D. McGee, C. J. Guinoso, A. M. Kawasaki, P. D. Cook, et al., J. Biol. Chem. 1993, 268, 14 514.