Enantiomeric syntheses of conformationally restricted D- and L-2',3'- dideoxy-2',3'-endo-methylene nucleosides from carbohydrate chiral templates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 3, 2000, Pages 685-693

  Chun, Byoung K ^a   Olgen, Sureyya ^a   Hong, Joon H ^a   Newton, M Gary ^a   Chu, Chung K ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2',3' DIDEOXY 2',3' METHYLENE NUCLEOSIDE; ACETIC ACID; ADENOSINE DEAMINASE; ANTIVIRUS AGENT; CARBOHYDRATE; CHLORIDE; NUCLEOSIDE; NUCLEOSIDE ANALOG; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CATTLE; CHIRALITY; ENANTIOMER; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; PROTEIN CONFORMATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBOHYDRATES; CELL LINE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HIV; HUMANS; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEOSIDES; SPECTRUM ANALYSIS; STEREOISOMERISM;

EID: 0033954011     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991212l     Document Type: Article

References (45)

1. Furman, P. A.; Fyfe, J. A.; St. Clair, M. H.; Weinfold, K.; Rideout, J. L.; Freeman, G. A.; Lehrman, N. S.; Bolognesi, D. P.; Broder, S.; Mitsuya, H.; Barry, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 8333.
2. Yarchoan, R.; Perno, C. F.; Thomas, R. V.; Allain, J.-P.; McAtee, N.; Dublinsky, R.; Mitsuya, H.; Lawley, T. J.; Safai, B.; Meyer, C. E.; Perno, C. F.; Klecker, R. W.; Wills, R. J.; Fischl, M. A.; MaNeely, M. C.; Pluda, J. M.; Leuther, M.; Collins, J. M.; Broder, S. Lancet 1988, 1, 76.
3. Collier, A. C.; Bozzette, S.; Coombs, R. W.; Causey, D. M.; Schoenfeld, D. A.; Spector, S. A.; Pettinelli, C. B.; Davies, G.; Richman, D. D.; Leedom, J. M.; Corey, L. N. Engl. J. Med. 1990, 323, 1015.
4. Lin, T.-S.; Schinazi, R. F.; Prusoff, W. H. Biochem. Pharmacol. 1987, 36, 2713.
5. (a) Schinazi, R. F.; Chu, C. K.; Peck, A.; McMillan, A.; Mathis, R.; Cannon, D.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Choi, W. B.; Yeola, S.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 672.
6. (b) Coates, J. A. V.; Cammack, N.; Jenkinson, H. J.; Mutton, I. M.; Pearson, B. A.; Storer, R.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 202.
7. Daluge, S. M.; Good, S. S.; Faletto, M. B.; Miller, W. H.; St Clair, M. H.; Boone, L. R.;Tisdale, M.; Parry, N. R.; Reardon, J. E.; Dornsife, R. E.; Averett, D. R.; Krenitsky, T. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1082.
8. Cohen, A. T.; O'Grady, J. G.; Sutherland, S.; Salue, R.; Tan, K. C.; Williams, R. J. Med. Virol. 1993, 40, 5.
9. Vere Hodge, R. A.; Sutton, D.; Boyd, M. R.; Harnden, M. R.; Jarvest, R. L. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1765.
10. Mendel, D. B.; Cihlar, T.; Moon, K.; Chen, M. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 641.
11. Schinazi, R. F.; McMillan, A.; Cannon, D.; Mathis, R.; Lloyd, R. M.; Peck, A.; Sommadossi, J.-P.; St. Clair, M.; Wilson, J.; Furman, P. A.; Painter, G.; Choi, W. B.; Liotta, D. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 2423.
12. Schinazi, R. F.; McClure, H. M.; Boudinot, F. D.; Xiang, Y. J.; Chu, C. K. Antiviral Res. 1994, 23 (Suppl.), 81.
13. Chu, C. K.; Ma, T.; Shanmuganathan, K.; Wang, C.; Xiang, Y.; Pai, S. B.; Yao, G. Q.; Sommadossi, J.-P.; Cheng, Y.-C. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 979.
14. (a) Chen, S.-H.; Lin, S.; King, I.; Spinka, T.; Dutschman, G. E.; Gullen, E. A.; Cheng, Y.-C.; Doyle, T. W. Bioorg. Med. Chem. 1998, 8, 324.
15. (b) Lin, T.-S.; Luo, M.-Z.; Liu, M.-C.; Zhu, Y.-L.; Gullen, E. A.; Dutschman, G. E.; Cheng, Y.-C. J. Med. Chem. 1996, 39, 1757.
16. Martin, J. L.; Brown, C. E.; Matthews-Davis, N.; Reardon, J. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 38, 2743.
17. Parker, W. B.; Cheng, Y. C. J. NIH Res. 1994, 6, 57.
18. Shirasaka, T.; Kavlick, M. F.; Ueno, T.; Gao, W.-Y.; Kojima, E.; Alcaide, M. L.; Chokekijchai, S.; Roy, B. M.; Arnold, E.; Yarchoan, R.; Mitsuya, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2398.
19. Chatis, P. A.; Crumpacker, C. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1589.
20. Chu, C. K.; Bhadti, V. S.; Doboszewski, B.; Gu, Z. P.; Kosugi, Y.; Pullaiah, K. C.; Van Roey, P. J. Org. Chem. 1989, 54, 2217.
21. Hong, J. H.; Chun, B. K.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 225.
22. Furman, P. A.; Wilson, J. E.; Reardon, J. E.; Painter, G. R. Antiviral Chem. Chemother. 1995, 6, 345.
23. Okabe, M.; Sun, R.-C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2203.
24. Wu, J.-C.; Chattopadhyaya, J. Tetrahedron 1990, 46, 2587.
25. Sard, H. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 2321.
26. Morikawa, T.; Sasaki, H.; Hanai, R.; Shibuya, A.; Taguchi, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 97.
27. Zhao, Y.; Yang, T.-F.; Lee, M. G.; Chun, B. K.; Du, J.; Schinazi, R. F.; Lee, D.-W.; Newton, M. G.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5405.
28. Cossé-Barbi, A.; Waston, D. G.; Dubois, J. E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 163.
29. Vorbrüggen, H.; Höfle, G. Chem. Ber. 1981, 114, 1256.
30. (a) Kazimierczuk, Z.; Cottam, H. B.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6379.
31. (b) Urata, H.; Ogura, E.; Shinohara, K.; Ueda, Y.; Akagi, M. Nucleic Acid Res. 1992, 20, 3325.
32. Wilcox, C. S.; Otoski, R. M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1011.
33. Hildebrand, C.; Wright, G. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 1808.
34. Howell, H. G.; Brodfuehrer, P. R.; Brundlage, S. P.; Benigni, D. A.; Sapino, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 85.
35. Cottam, H. B.; Kazimierczuk, Z.; Geary, S.; Mckernan, P. A.; Revankar, G. R.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1985, 28, 1461.
36. Hubschwerlen, C. Synthesis 1986, 962.
37. Zhao, Y.; Yang, T.-F.; Lee, M. G.; Lee, D.-W.; Newton, M. G.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 5236.
38. 1(no. 19); Z = 4.
39. Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870.
40. Okabe, M.; Sun, R.-C.; Tam, S. Y.-K.; Todaro, L. J.; Coffen, D. L. J. Org. Chem. 1988, 53, 4780.
41. Koole, L. H.; Neidle, S.; Crawford, M. D.; Krayevsky, A. A.; Gurskaya, G. V.; Sandström, A.; Wu, J.-C.; Tong, W.; Chattopadhyaya, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6884.
42. Taylor, E. W.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Antiviral Chem. Chemother. 1990, 1, 163.
43. Pèlicano, H.; Pierra, C.; Eriksson, S.; Gosselin, G.; Imbach, J.-L.; Maury, G. J. Med. Chem. 1997, 40, 3969.
44. 1H NMR data of α isomer.
45. 1H NMR data of compound 24 with a β/α ratio of 3/1.