Studies of π-diastereofacial selectivity: The influence of α- oxathiolane ketals on cyclic ketones

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 17, 1998, Pages 2527-2530

  Dimitroff, Martin ^a,b   Fallis, Alex G ^a  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; ALUMINUM DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CYCLOPENTANONE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; OXYGEN; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0032559992     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00406-7     Document Type: Article

References (42)

1. 1. Li, H.; Nobel, W. J. I. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 199.
2. 2. Fallis, A. G.; Lu, Y.-F. In Advances in Cycloadditions JAI Press: Greenwich, 1993; Vol. 3; pp 1-66.
3. 3. (a) Houk, K. N.; Paddon-Row, M. N.; Rondan, G. N.; Wu, Y.-D.; Brown, F. K.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108.
4. (b) Wu, Y.-D.; Tucker, J. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5018.
5. (c) Wu, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10992.
6. (d) Fraser, R. R.; Kong, F.; Stanciulescu, M.; Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 4431.
7. (e) Gung, B. W. Tetrahedron 1996, 52, 5263.
8. (f) Fraser, R. R.; Faibish, N.C.; Kong, F.; Bednarski, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6164.
9. 4. (a) Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4550.
10. (b) Cieplak, A. S.; Tait, B. D.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8447.
11. (c) Cieplak, A. S.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9226.
12. 5. Halterman, R. L.; McEvoy, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6690.
13. 6. Huang, X. L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6017.
14. 7. Ganguly, B.; Chandrasekhar, J.; Khan, F. A.; Mehta, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1734.
15. 8. (a) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4074.
16. (b) Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1136.
17. (c) Werstiuk, N. H.; Ma, J.; Macaulay, J. B.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 2798.
18. (d) Werstiuk, N. H.; Ma, J. Can. J. Chem. 1995, 73, 146.
19. 9. (a) Yadav, V.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 897.
20. (b) Yadav, V.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3283.
21. (c) Yadav, V.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1991, 69, 779.
22. 10. (a) Humber, D. C.; Jones, M. F.; Payne, J. J.; Ramsay, M. V. J.; Zacharie, B.; Jin, H.; Siddiqui, A.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4625.
23. (b) Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Alves, A. J.; Pohl, D.; Kim, H. O.; Chang, C.-N.; Doong, S.-L.; Schinazi, R. F.; Cheng, Y.-C.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 2217.
24. 11. (a) Frye, S. V.; Eliel E. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 484.
25. (b) Bai, X.; Eliel, E. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5166.
26. 12. Utimoto, K.; Nakamura, A.; Matsubara, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8189.
27. 13. Bulman-Page, P. C.; Ley, S. V.; Morton, J. A.; Williams, D. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 457.
28. 14. X-ray data and figure will be reported in a full paper.
29. 15. (a) Paquette, L. A.; Branan, B. M.; Friedrich, D.; Edmondson, S. C.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 506.
30. (b) Paquette, L. A.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3947.
31. 16. Basso, E. A.; Kaiser, C.; Rittner, R.; Lambert, J. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 7865.
32. 17. Dauben, W. G.; Fonken, G. J.; Noyce, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78 2579.
33. 18. Sonoda, S.; Houchigai, H.; Asaoka, M.; Takie, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3145.
34. 19. Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6015.
35. 20. Cram, D. J.; Kopecky, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2748.
36. 21. Comforth, J. W.; Comforth, R. H.; Mathew, K. K. J. Chem. Soc. 1959, 112.
37. 22. (a) Cherest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 2199.
38. (b) Cherest, M.; Felkin, H. Tetrahedron Lett. 1968, 2205.
39. 23. (a) Ann, N. T.; Eisenstein, O. Nouv. J. Chem. 1977, 1, 61.
40. (b) Ann, N. T. Fortschr. Chem. Forschung. 1980, 88, 145.
41. 24. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Venturini, A.; Mangini, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8171.
42. 25. Reetz, M. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.