Synthetic approaches to Rapamycin: Synthesis of a C10-C26 fragment via a one-pot Julia olefination reaction

Synthesis

Volumn , Issue 2, 1996, Pages 285-296

  Bellingham, Richard ^a   Jarowicki, Krzysztof ^a   Kocienski, Philip ^a   Martin, Valerie ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

immunosuppressant; Julia olefination; ketenedithioacetal; Rapamycin; triene 1,4 asymmetric induction

Indexed keywords

RAPAMYCIN;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029933368     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-4184     Document Type: Article

References (47)

1. Belshaw, P. J.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Romo, D.; Ikeda, Y.; Andrus, M.; Alberg, D. G.; Schultz, L. W.; Clardy, J.; Schreiber, S. L. Synlett 1994, 381.
2. Sehgal, S. N.; Molnarkimber, K.; Ocain, T. D.; Weichman, B. M. Medicinal Research Reviews 1994, 14, 1.
3. Hayward, C. M.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345.
4. Nicolaou, K. C.; Piscopio, A. D.; Bertinato, P.; Chakraborty, T. K.; Minowa, N.; Koide, K. Chemistry 1995, 1, 319.
5. Romo, D.; Meyer, S. D.; Johnson, D. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906.
6. Smith, A. B.; Condon, S. M.; McCauley, J. A.; Leazer, J. L.; Leahy, J. W.; Maleczka, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5407.
7. Anderson, J. C.; Ley, S. V.; Marsden, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2087.
8. Chen, S. H.; Horvath, R. F.; Joglar, J.; Fisher, M. J.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5834.
9. Hale, M. R.; Hoveyda, A. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 1643.
10. Hayward, C. M.; Fisher, M. J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3989.
11. Horvath, R. F.; Linde, R. G.; Hayward, C. M.; Joglar, J.; Yohannes, D.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3993.
12. Kouklovsky, C.; Ley, S. V.; Marsden, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2091.
13. Ley, S. V.; Norman, J.; Pinel, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2095.
14. Ley, S. V.; Kouklovsky, C. Tetrahedron 1994, 50, 835.
15. Meyer, S. D.; Miwa, T.; Nakatsuka, M.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5058.
16. Mikami, K.; Yoshida, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7793.
17. Norley, M. C.; Kocienski, P. J.; Faller, A. Synlett 1994, 77.
18. Ny, S.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 753.
19. Paterson, I.; Tillyer, R. D. J. Org. Chem. 1993, 58, 4182.
20. Pattenden, G.; Tankard, M.; Cherry, P. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2677.
21. Rama Rao, A. V.; Desibhatla, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7111.
22. Romo, D.; Johnson, D. D.; Plamondon, L.; Miwa, T.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5058.
23. Smith, A. B.; Maleczka, R. E.; Leazer, J. L.; Leahy, J. W.; Mccauley, J. A.; Condon, S. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4911.
24. Smith, A. B.; Condon, S. M.; Mccauley, J. A.; Leahy, J. W.; Leazer, J. L.; Maleczka, R. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4907.
25. Comins, D. L.; Jacobine, A. F.; Marshall, J. L.; Turnbull, M. M. Synthesis 1978, 309.
26. Baeckstrom, P.; Li, L.; Wickramatne, M.; Norin, T. Synth. Commun. 1990, 20, 423.
27. Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39.
28. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7151.
29. Corey, E. J.; Beames, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5829.
30. Suzuki, K.; Tomooka, K.; Katayama, E.; Matsumoto, T.; Tsuchihashi, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5221.
31. Okuyama, T.; Fueno, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6590.
32. Okuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7134.
33. Jones, T. K.; Reamer, R. A.; Desmond, R.; Mills, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2998.
34. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737.
35. Evans, D. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1063.
36. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1981, 1.
37. De Clercq, P.; Van Royen, L. A. Synth. Commun. 1979, 9, 771.
38. Firouzbadi, H.; Ghaderi, E. Tetrahedron Lett. 1978, 839.
39. Kim, K. S.; Chung, S.; Chu, I. H.; Hahn, C. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30.
40. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 336.
41. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Lorne, R.; Ruel, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 856.
42. Corey, E. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851.
43. Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 4833.
44. Inoue, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 174.
45. Allinger, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 232.
46. Wiley, P. F.; Gerzon, K.; Flynn, E. H.; Sigal, M. V.; Weaver, O.; Quark, U. C.; Chauvette, R. R.; Monohan, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6062.
47. Sefkow, M.; Neidlein, A.; Sommerfeld, T.; Sternfeld, F.; Maestro, M. A.; Seebach, D. Liebigs Ann. Chem. 1994, 719.