Muscarine, imidazole, oxazole, and thiazole alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 6, 2003, Pages 584-605

  Jin, Zhong ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL FACTOR; IMIDAZOLE DERIVATIVE; MUSCARINE; OXAZOLE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL FACTORS; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; MUSCARINE; OXAZOLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZOLES;

EID: 0347063644     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b304142p     Document Type: Review

References (150)

1. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 1.
2. Z. Jin, Z. Li and R. Huang, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 454.
3. D. W. Knight and E. R. Staples, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6771.
4. S. R. Angle and N. A. El-Said, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3608.
5. K. Suenaga, H. Shimogawa, S. Nakagawa and D. Uemura, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7079.
6. T. S. Tulyaganov and F. Kh. Allaberdiev, Chem. Nat. Compd., 2001, 37, 556.
7. A. N. Pearce, R. C. Babcock, C. N. Battershill, G. Lambert and B. R. Copp, J. Org. Chem., 2001, 66, 8257.
8. A. M. opov, V. L. Novikov; O. S. Radchenko and G. B. Elyakov, Dokl. Biochem. Biophys. (Engl. Transl.), 2002, 385, 213.
9. H. He, R. T. Williamson, B. Shen, E. I. Grazizni, H. Y. Yang, S. M. Sakya, P. J. Petersen and G. T. Carter, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9729.
10. J. Tabudravu, L. A. Morris, J. J. K. den Bosch and M. Jaspars, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9273.
11. J. Kobayashi, H. Suzuki, K. Shimbo, K. Takeya and H. Morita, J. Org. Chem., 2001, 66, 6626.
12. M. Assmann, R. W. m. van Soest and M. Kock, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1345.
13. G. H. Goetz, G. G. Harrigan and J. Likos, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1581.
14. S. Tsukamoto, K. Tane, T. Ohta, S. Matsunaga, N. Fusetani and R. W. M. van Soest, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1576.
15. M. Assmann, S. Zea and M. Kock, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1593.
16. M. Assmann and M. Kock, Z. Naturforsch., C: Biosci., 2002, 57, 153.
17. M. Assmann and M. Kock, Z. Naturforsch, C: Biosci., 2002, 57, 157.
18. K. J. Wiese, K. Yakushijin and D. A. Horne, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5135.
19. K. G. Poullennec, A. T. Kelly and D. Romo, Org. Lett., 2002, 4, 2645.
20. K. S. Feldman and J. C. Saunders, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9060.
21. K. S. Feldman, J. C. Saunders and M. L. Wrobleski, J. Org. Chem., 2002, 67, 7096.
22. B. Jiang, J. Liu and S. Zhao, Org. Lett., 2001, 3, 4011.
23. M. K. Gurjar and S. Bera, Org. Lett., 2002, 4, 3569.
24. B. Jiang, J. Liu and S. Zhao, Org. Lett., 2001, 4, 3951.
25. A. C. B. Sosa, K. Yakushijin and D. A. Horne. J. Org. Chem., 2002, 67, 4498.
26. H. Gross, S. Kehraus, G. M. Konig, G. Woweheide and A. D. Wright, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1190.
27. S. Nakamura, I. Kawasaki, M. Kunimura, M. Matsui, Y. Noma, M. Yamashita and S. Ohta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1061.
28. I. Kawasaki, S. Nakamura, S. Yanagitani, A. Kakuno, M. Yamashita and S. Ohta, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 3095.
29. R. A. Davis, W. Aalbersberg, S. Meo, R. M. da Rocha and C. M. Ireland, Tetrahedron, 2002, 58, 3263.
30. A. D. Patil, A. J. Freyer, B. Carte, P. B. Taylor, R. K. Johnson and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 2002, 65, 628.
31. D. R. Appleton, M. J. Page, G. Lambert, M. V. Berridge and B. R. Copp, J. Org. Chem., 2002, 67, 5402.
32. T. Janosik, A. Johnson and J. Bergman, Tetrahedron, 2002, 58, 2813.
33. T. Yoshida, M. Nishiyachi, N. Nakashima, M. Murase and E. Kotani, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 872.
34. N. K. Garg, R. Sarpong and B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13179.
35. C. Yang, J. Wang and B. Jiang, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1063.
36. C. Yang, G. Liu and B. Jiang, J. Org. Chem., 2002, 67, 9392.
37. X. Xie, X. Lu, Y. Liu and W. Xu, J. Org. Chem., 2001, 66, 6545.
38. B. B. Snider and H. Zeng, Org. Lett., 2002, 4, 1087.
39. S. P. Chavan, R. B. Tejwani and T. Rvindranathan, J. Org. Chem., 2001, 66, 6197.
40. M. Seki, M. Hatsuda, Y. Mori and S. Yamada, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3269.
41. B. M. Schiavi, D. J. Richard and M. M. Joullie, J. Org. Chem., 2002, 67, 620.
42. P. J. Murphy and C. W. Thomas, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 303.
43. G. R. Heintzelman, W. Fang, S. P. Keen, G. A. Wallace and S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3939.
44. J. D. White and J. D. Hansen, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4950.
45. J. M. Rieder and J. Lepschy, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2375.
46. C. Sandoval, E. Redero, M. A. Mateos-Timoneda and F. A. Bermejo, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6521.
47. L. Dong and M. J. Miller, J. Org. Chem., 2002, 67, 4759.
48. Y. Itou, S. Okada and M. Murakami, Tetrahedron, 2001, 57, 9093.
49. G. R. Pettit, J. C. Knight, D. L. Herald, R. Davenport, R. K. Pettit, B. E. Tucker and J. M. Schmidt, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1793.
50. S. Kehraus, G. M. Konig and A. D. Wright, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1056.
51. R. Jansen, B. Kunze, H. Reichenbach and G. Hofle, Eur. J. Org. Chem., 2002, 917.
52. N. Takada, R. Watanabe, K. Suenaga, K. Yamada, K. Ueda, M. Kita and D. Uemura, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5265.
53. B. M. Saeki, A. C. Granato, R. G. S. Berlinck, A. Magalhaes, A. B. Schefer, A. G. Ferreira, U. S. Pinherro and E. Hajdu, J. Nat. Prod., 2002, 65, 796.
54. J. N. Tabudravu and M. Jaspars, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1798.
55. S. Kehraus, G. M. onig and A. D. Wright, J. Org. Chem., 2002, 67, 4989.
56. C. E. Salomon and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 2002, 65, 689.
57. M. Kim, H. Vankayalapati, K. Shin-Ya, K. Wierzba and L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2098.
58. P. Phuwapraisirisan, S. Matsunaga, R. W. M. van Soest and N. Fusetani, J. Nat. Prod., 2002, 65, 942.
59. C. A. Celatka and J. S. Panek, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7043.
60. (a) V. Wittmann, Nachr. Chem., 2002, 50, 477;
61. (b) T. Ritter and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2489.
62. P. Magnus and C. Lescop, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7193.
63. E. Vedejs and M. A. Zajac, Org. Lett., 2001, 3, 2451.
64. K. S. Feldman, K. J. Eastman and G. Lessene, Org. Lett., 2002, 4, 3525.
65. J. Li, S. Jeong, L. Esser and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4765.
66. J. Li, A. W. G. Burgett, L. Esser, C. Amezcua and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4770.
67. K. C. Nicolaou, M. Bella, D. Y. K. Chen, X. Huang, T. Ling and S. A. Snyder, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3495.
68. F. Yokokawa, T. Asano and T. Shioiri, Tetrahedron, 2001, 57, 6311.
69. A. Madhan, A. R. Kumar and B. V. Rao, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2009.
70. M. Carda, F. Gonzalez, R. Sanchez and J. A. Marco, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1005.
71. J. Cossy, I. Pevet and C. Meyer, Eur. J. Org. Chem., 2001, 2841.
72. I. Nomura and C. Mukai, Org. Lett., 2002, 4, 4301.
73. B. M. Trost and J. L. Gunzner, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9449.
74. B. M. Trost, J. L. Gunzner, O. Dirat and Y. H. Rhee, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10396.
75. H. Lu, P. S. Mariano and Y. Lam, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4755.
76. J. D. Scott and R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2951.
77. S. Saumitra and M. Somnath, Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem., 2002, 41, 854.
78. I. S. Mitchell, G. Pattenden and J. P. Stonehouse, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 493.
79. J. D. White, P. R. Blakemore, N. J. Green, E. B. Hauser, M. A. Holoboski, L. E. Keown, C. S. N. Kolz and B. W. Phillips, J. Org. Chem., 2002, 67, 7750.
80. T. F. Molinski, L. J. Brzezinski and J. W. Leahy, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1013.
81. P. B. Greer and W. A. Donaldson, Tetrahedron, 2002, 58, 6009.
82. J. D. White, C. L. Kranemann and P. Kuntiyong, Org. Lett., 2001, 3, 4003.
83. I. V. Hartung, B. Niess, L. O. Haustedt and H. M. R. Hoffmann, Org. Lett., 2002, 4, 3239.
84. M. C. Hillier, A. T. Price and A. I. Meyers, J. Org. Chem., 2001, 66, 6037.
85. P. Wipf and J. T. Reeves, Chem. Commun., 2002, 2066.
86. A. Fettes and E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4098.
87. Y. Wang, J. Janjic and S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13670.
88. S. P. Romeril, V. Lee, T. D. W. Claridge and J. E. Baldwin, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 327.
89. C. J. Brennan and J. Campagne, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5195.
90. N. P. J. Sidebottom, B. K. Carte and M. S. Butler, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1198.
91. D. R. Appleton, A. N. Pearce, G. Lanbert, R. C. Babcock and B. R. Copp, Tetrahedron, 2002, 58, 9779.
92. T. R. Hoye, S. N. Ayyad, B. M. Eklov, N. E. Hashish, W. T. Shier, K. A. El Sayed and M. T. Hamann, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7405.
93. G. G. Harrigan, G. H. Goetz, H. Luesch, S. Yang and J. Likos, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1133.
94. N. Dumrongchai, C. Ponglimanont, B. L. Stapleton and M. J. Garson, ACGC Chem. Res. Commun., 2001, 13, 17.
95. H. Luesch, W. Y. Yoshida, R. E. Moore and V. J. Paul, Bioorg. Med. Chem. ,2002, 10, 1973.
96. H. Luesch, W. Y. Yoshida, R. E. Moore and V. J. Paul, Tetrahedron, 2002, 58, 7959.
97. F. Yokokawa, H. Sameshima, D. Katagiri, T. Aoyama and T. Shioiri, Tetrahedron, 2002, 58, 9445.
98. H. Luesch, P. G. Williams, W. Y. Yoshida, R. E. Moore and V. J. Paul, J. Nat. Prod., 2002, 65, 996.
99. P. G. Williams, W. Y. Yoshida, R. E. Moore and V. J. Paul, J. Nat. Prod., 2002, 65, 29.
100. F. D. Horgen, E. B. Kazmierski, H. E. Westenbur, W. Y. Yoshida and P. J. Scheuer, J. Nat. Prod, 2002, 65, 487.
101. J. C. Muir, G. Pattenden and T. Ye, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2243.
102. J. R. P. Cetusic, F. R. Green III, P. R. Graupner and M. P. Oliver, Org. Lett., 2002, 4, 1307.
103. A. Arrault, A. Witczak-Legrand, P. Gonzalez, N. Bontemps-Subielos and B. Banaigs, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4041.
104. B. Yun, K. Fujita, K. Furihata and H. Seto, Tetrahedron, 2001, 57, 9683.
105. B. Fenet, F. Pierre, E. Cundliffe and M. A. Ciufolini, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2367.
106. K. Fuji, Y. Yahashi, T. Nakano, S. Imanishi, S. F. Baldia and K. Harada, Tetrahedron, 2002, 58, 6873.
107. C. D. Monica, A. Randazzo, G. Bifulco, O. Cimino, M. Aquino, I. Izzo, F. De Riccardis and L. Gomez-Paloma. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5707.
108. L. Breydo and K. S. Gates, J. Org. Chem., 2002, 67, 9054.
109. F. Sasse, H. Sterinmetz, T. Schupp, F. Petersen, K. Memmert, H. Hofmann, C. Heusser, V. Brinkmann, P. Von Matt, G. Hofle and H. Reichenbach, J. Antibiot., 2002, 55, 543.
110. S. V. Ley, A. Priour and C. Heusser, Org. Lett., 2002, 4, 711.
111. S. V. Ley and A. Priour, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3995.
112. D. R. Williams, S. Patnaik and M. P. Clark, J. Org. Chem., 2001, 66, 8463.
113. K. Kato, A. Nishimura, Y. Yamamoto and H. Akita, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 643.
114. T. Bach and S. Heuser, Chem. Eur. J., 2002, 8, 5585.
115. T. L. Schneider, C. T. Walsh and S. E. O'Connor, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11272.
116. I. H. Hardt, H. Steinmetz, K. Gerth, F. Sasse, H. Reichenbach and G. Hofle, J. Nat. Prod., 2001, 64, 847.
117. R. L. Arslanian, L. Tang, S. Blough, W. Ma, R. Qiu, L. Katz and J. R. Carney, J. Nat. Prod., 2002, 65, 1061.
118. R. L. Arslanian, C. D. Parker, P. K. Wang, J. R. McIntire, J. Lau, C. Starks and P. J. Licari, J. Nat. Prod., 2002, 65, 570.
119. K. C. Nicolaou, A. Ritzen and K. Namoto, Chem. Commun., 2001, 1523.
120. R. M. Hindupur, B. Panicker, M. Valluri and M. A. Avery, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7341.
121. Z. Liu, Z. Chen, C. Yu, R. Wang, R. Zhang, C. Huang, Z. Yan, D. Cao, J. Sun and G. Li, Chem. Eur. J., 2002, 8, 3747.
122. S. Chandrasekhar and Ch. R. Reddy, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 261.
123. J. W. Bode and E. M. Carreira, J. Org. Chem., 2001, 66, 6410.
124. A. Furstner, C. Mathes and K. Grela, Chem. Commun., 2001, 1057.
125. G. Koch, O. Loiseleur, D. Fuentes, A. Jantsch and K. Altmann, Org. Lett., 2002, 4, 3811.
126. M. Valluri, R. M. Hindupur, P. Bijoy, G. Labadie, J. Jung and M. A. Avery, Org. Lett., 2001, 3, 3607.
127. S. J. Stachel and S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6785.
128. N. Martin and E. J. Thomas, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8373.
129. M. S. Ermolenko and P. Potier, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2895.
130. J. T. Njardarson, K. Biswas and S. J. Danishefsky, Chem. Commun., 2002, 2759.
131. K. Biswas, H. Lin, J. T. Njardarson, M. D. Chappell, T. Chou, Y. Guan, W. P. Tong, L. He, S. B. Horwitz and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9825.
132. M. D. Chappell, C. R. Harris, S. D. Kuduk, A. Balog, Z. Wu, F. Zhang, C. B. Lee, S. J. Stachel, S. J. Danishefsky, T. Chou and Y. Guan, J. Org. Chem., 2002, 67, 7730.
133. K. C. Nicolaou, A. Ritzen, K. Namoto, R. M. Buey, J. F. Diaz, J. M. Andreu, M. Wartmann, K. Altmann, A. O'Brate and P. Giannakakou, Tetrahedron, 2002, 58, 6413.
134. A. Rivkin, J. T. Njardarson, K. Biswas, T. Chou and S. J. Danishefsky, J. Org. Chem., 2002, 67, 7737.
135. J. D. White, K. F. Sundermann and M. Wartmann, Org. Lett., 2002, 4, 995.
136. A. Regueiro-Ren, R. M. Borzilleri, X. Zheng, S. Kim, J. A. Johnson, C. R. Fairchild, F. Y. F. Lee, B. H. Long and G. D. Vite, Org. Lett., 2001, 3, 2693.
137. J. M. Caba, I. M. Rodriguez, I. Manzanares, E. Giralt and R. Albericio, J. Org. Chem., 2001, 66, 7568.
138. P. Zarantonello, C. P. Leslie, R. Ferritto and W. M. Kazmierski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 561.
139. S. Higashibayashi, K. Hashimoto and M. Nakata, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 105.
140. W. Li, J. Leet, X. Guang, K. S. Lam and A. Regueiro-Ren, PCT Int Appl. 2002, WO 0213834 (February 21, 2002); Chem. Abstr., 2002, 136, 182552.
141. A. Regueiro-Ren and Y. Ueda, J. Org. Chem., 2002, 67, 8699.
142. P. Hrnciar, Y. Ueda, S. Huang, J. E. Leet and J. J. Bronson, J. Org. Chem., 2002, 67, 8789.
143. D. E. Cane, D. T. Walsh and C. Khosla, Science, 2001, 282, 63.
144. S. Deng and J. Taunton, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 916.
145. F. Yokokawa, H. Sameshima,. Y. In, K. Minoura, T. Ishida and T. Shioiri, Tetrahedron, 2002, 58, 8127.
146. Y. Zou, N. E. Fahmi, C. Vialas, G. M. Miller and S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9476.
147. C. J. Thomas, A. O. Chizhov, C. J. Leitheiser, M. J. Rishel, K. Konishi, Z. Tao and S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 12926.
148. M. L. Sznaidman and S. M. Hecht, Org. Lett., 2001, 3, 2811.
149. P. Kutschy, M. Suchy, K. Monde, N. Harada, R. Maruskova, Z. Curillova, M. Dzurilla, M. Miklosova, R. Mezencev and J. Mojzis, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 9489.
150. S. Rodriguez-Conesa, P. Candal, C. Jimenez and J. Rodriguez, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6699.