Density functional study on the effect of the trans axial ligand of B12 cofactors on the heterolytic cleavage of the Co-C bond

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 1, 2003, Pages 306-315

  Dölker, Nicole ^a   Maseras, Feliu ^a   Lledós, Agustí ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AXIAL LIGANDS;

CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; ISOMERIZATION; OPTIMIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; THERMODYNAMICS;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 0037426883     PISSN: 10895647     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp026233p     Document Type: Article

References (81)

1. 12-Proteins; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
2. 12; Marcel Dekker: New York, 1999.
3. Buckel, W.; Golding, B. T. Chem. Soc. Rev. 1996, 26, 329.
4. Mancia, F.; Keep, N. H.; Nakagawa, A.; Leadlay, P.; McSweeney, S.; Rasmussen, B.; Bösecke, P.; Diat, O.; Evans, P. R. Structure 1996, 4, 339.
5. Matthews, R. G. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 681.
6. Drennan, C. L.; Huang, S.; Drummond, J. T.; Matthews, R. G.; Ludwig, M. L. Science (Washington, D.C.) 1994, 266, 1669.
7. Dong, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7063.
8. Bandarian, V.; Matthews, R. G. Biochemistry 2001, 40, 5056.
9. Magnusson, O. T.; Frey, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8807.
10. Fasching, M.; Schmidt, W.; Kräutler, B.; Stupperich, E.; Schmidt, A.; Kratky, C. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2295.
11. Randaccio, L. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 327.
12. Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3057.
13. Cregan, A. G.; Brasch, N. E.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 1430.
14. Seravalli, J.; Brown, K. L.; Ragsdale, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1786.
15. Marzilli, L. G. In Bioinorganic Catalysis, 2nd ed.; Reedijk, J., Bouwman, E., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1999; pp 423-468.
16. Hung, R. R.; Grabowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1359.
17. Maiti, N.; Widjana, L.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 1999, 274, 3233.
18. Fonda, E.; Michalowicz, A.; Randaccio, L.; Tauzher, G.; Vlaic, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 5, 1269.
19. Trommel, J. S.; Warncke, K.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3358.
20. Shian, J. J.; Walker, L. A.; Anderson, N. A.; Cole, A. G.; Sension, R. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10532.
21. Scheuring, E.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Chance, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12192.
22. Champloy, F.; Jogl, G.; Reitzer, R.; Buckel, W.; Bothe, H.; Beatrix, B.; Broeker, G.; Michalowicz, A.; Meyer-Klaucke, W.; Kratky, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11780.
23. Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1999, 38, 1697.
24. Cini, R.; Moore, S. J.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 6890.
25. Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 127.
26. Geremia, S.; Calligaris, M.; Randaccio, L. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 6, 981.
27. Sirovatka, J. M.; Rappé A. K.; Finke, R. G. Inorg. Chim. Acta 2000, 300, 545.
28. Marques, H. M.; Ngoma, B.; Egan, T. J.; Brown, K. L. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 561, 71.
29. Marques, H. M.; Brown, K. L. Coord. Chem. Rev. 2002, 225, 123.
30. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
31. Christianson, D. W.; Lipscomb, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2682.
32. Mealli, C.; Sabat, M.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1593.
33. Zhu, L.; Kostic, N. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 4194.
34. Hansen, L. M.; Kumar, P. N. V. P.; Marynick, D. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 728.
35. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Ke, S.-C.; Warncke, K. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8618.
36. Ke, S.-C.; Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Warncke, K. Biochemistry 1999, 38, 12681.
37. George, P.; Siegbahn, P. E.; Glusker, J. P.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7531.
38. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9388.
39. Wetmore, S. D.; Smith, D. M.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3403.
40. Smith, D. M.; Golding, B. T.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1664.
41. Jensen, K. P.; Sauer, S. P. A.; Liljefors, T.; Norrby, P.-O. Organometallics 2001, 20, 550.
42. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10921.
43. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 509.
44. Andruniow, T.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2679.
45. Dölker, N.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7564.
46. Dong, S.; Padmakumar, R.; Banerjee, R.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9947.
47. Randaccio, L.; Geremia, S.; Sterner, M.; Toffoli, D.; Zangrando, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 93.
48. Yamanishi, M.; Yamada, S.; Muguruma, H.; Murakami, Y.; Tobimatsu, T.; Ishida, A.; Yamauchi, J.; Toraya, T. Biochemistry 1998, 37, 4799.
49. Shibata, N.; Masuda, J.; Tobimatsu, T.; Toraya, T.; Suto, K.; Morimoto, Y.; Yasuoka, N. Structure 1999, 7, 997.
50. Lawrence, C. C.; Gerfen, G. J.; Samano, V.; Nitsche, R.; Robins, M.; Retey, J.; Stubbe, J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 7039.
51. Reitzer, R.; Gruber, K.; Jogl, G.; Wagenr, U. G.; Bothe, H.; Buckel, W.; Kratky, C. Structure 1999, 7, 891.
52. Ragsdale, S. W.; Lindahl, P. A.; Mück, E. J. Biol. Chem. 1987, 262, 14289.
53. Doukov, T.; Seravalli, J.; Ragsdale, S. W. Structure 2000, 8, 817.
54. Wirt, M. D.; Kumar, M.; Wu, J.-J.; Scheuring, E. M.; Ragsdale, S.; Chance, M. Biochemistry 1995, 34, 5269.
55. Jensen, M. P.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2181.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
57. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, G. Phys. Rev. B 1988, 37, 385.
59. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
60. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
61. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
62. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
63. Hehre, W. J.; Steward, R. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1969, 51, 2657.
64. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Chi, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
66. Garr, C. D.; Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11142.
67. Toraya, T.; Ishida, A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 5430.
68. Ishida, A.; Toraya, T. Biochemistry 1993, 32, 1535.
69. Brasch, N. E.; Haupt, R. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 5469.
70. Martin, B. D.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2419.
71. Krasser, R.; Jogl, M.; Buckel, G.; Bothe, W.; Kratky, H. Acta Crystallogr., Sect. D 1998, 54, 1039.
72. Mancia, F.; Evans, P. R. Structure 1998, 6, 711.
73. Mancia, F.; Evans, P. R. Biochemistry 1999, 38, 7999.
74. Thoma, N. H.; Evans, P. R.; Leadlay, P. F. Biochemistry 2000, 39, 9213.
75. Garr, C. D.; Sirovatka, J. M.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 5912.
76. Marzilli, L. G.; Summers, M. F.; Bresciani-Pahor, N.; Zangrando, E.; Charland, J.-P.; Randaccio, L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6880.
77. Ludwig, M. L.; Drennan, C. L.; Matthews, R. G. Structure 1996, 4, 505.
78. Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 269.
79. Jarrett, J. T.; Amaratunga, M.; Drennan, C. L.; Scholten, J. D.; Sands, R. H.; Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Biochemistry 1996, 35, 2464.
80. Ludwig, M. L.; Matthews, R. G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 269.
81. Rossi, M.; Glusker, J. P.; Randaccio, L.; Summers, M. F.; Toscano, P. J.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1729.