Ruthenium complexes of the 1,4-bis(diphenylphosphino)-1,3-butadiene-bridged diphosphine 1,2,3,4-Me4-NUPHOS: Solvent-dependent interconversion of four- and six-electron donor coordination and transfer hydrogenation activity

Organometallics

Volumn 22, Issue 7, 2003, Pages 1452-1462

  Doherty, Simon ^a   Newman, Colin R ^a   Hardacre, Christopher ^a   Nieuwenhuyzen, Mark ^a   Knight, Julian G ^b  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

^b NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTADIENE; HYDROGENATION; KETONES; PHOSPHORUS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM; SINGLE CRYSTALS; X RAY ANALYSIS;

PRECURSORS;

COMPLEXATION;

EID: 0037474790     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020861b     Document Type: Article

References (86)

1. (a) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1994.
2. (b) Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
3. (c) Noyori, R. Angew Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008.
4. (a) Kitamura, M.; Tsukamoto, M.; Bessho, Y.; Yoshimura, M.; Kabs, U.; Widhalm, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6649.
5. (b) Miyashita, A.; Yosuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932.
6. (c) Noyori, R.; Ohta, M.; Hsiao, Y.; Kitamura, M.; Ohta, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7117.
7. (d) Kitamura, M., Hsiao, Y.; Ohta, M.; Tsukamoto, M.; Ohta, T.; Takaya, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1994, 59, 297.
8. (e) Kitamura, M.; Yoshimura, M.; Tsukamoto, M.; Noyori, R. Enantiomer 1996, 1, 281.
9. (f) Takaya, H.; Ohta, T.; Soyo, N.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S.; Inoue, S.; Kasahara, I.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 1596.
10. (g) Wiles, J. A.; Bergens, S. H. Organometallics 1999, 18, 3709.
11. Yamaguchi, M.; Shima, T.; Yamagishi, T.; Hida, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5049.
12. Ameroso, D.; Fogg, D. E. Macromolecules 2000, 33, 2815.
13. (a) Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1417.
14. (b) Ozawa, F.; Kubo, A.; Matsumoto, Y.; Hayashi, T.; Nishioka, E.; Yanagi, K.; Moriguchi, K. Organometallics 1993, 12, 4188.
15. Hodgson, M.; Parker, D. J. Organomet. Chem. 1987, 325, C27.
16. (a) Tani, K.; Yamagata, T.; Otsuka, S.; Akutagawa, S.; Kumobayashi, H.; Taketomi, T.; Takaya, H.; Miyashita, A.; Noyori, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 600.
17. (b) Tani, K.; Yamaguta, T.; Akutagawa, S.; Kumobayashi, H.; Taketoni, T.; Takaya, H.; Miyashita, A.; Noyori, R.; Otsuka, S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5208.
18. (a) Schmid, R.; Firicher, J.; Cereghetti, M. Schonholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370.
19. (b) Schmid, R.; Cereghetti, M.; Schonholzer, P.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897.
20. (c) Fehr, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schmid, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
21. (d) Schmid, R.; Broger, E.; Cereghetti, M.; Crameri, Y.; Foricher, J.; Lalonde, M.; Muller, R. K.; Scalone, M.; Schoettel, G.; Zutter, U. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 131.
22. (e) Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315.
23. (f) den Reijer, C. J.; Drago, D.; Pregosin, P. S. Organornetallics 2001, 20, 2982.
24. (g) Berens, V.; Brown, J.; Long, J.: Selke, R. Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 285.
25. (h) Cereghetti, M.; Arnold, W.; Broger, E. A.; Rageot, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5347.
26. (i) Zhang, Z.; Qian, H.; Longmire, J.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 6223.
27. (a) Andersen, N. G.; McDonald, R.; Keay, B. A. Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 263.
28. (b) Andersen, N. G.; Parvez, M.; Keay, B. A. Org. Lett. 2000, 2, 2817.
29. (a) Tietze, L. F.; Thede, K. Sannicolo, F. Chem. Commun. 1999, 1811.
30. (b) Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Trimarco L.; Antognazza, P.; Cesarotti, E.; Demartin, F.; Pilati, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6244.
31. Tietze, L. F.; Thede, K.; Schimpf, R.; Sannicalo, F. Chem. Commun. 2000, 583.
32. Ogasawara, M.; Yoshida, K.; Hayashi, T. Organornetallics 2000, 19, 1567.
33. (a) Doherty, S.; Knight, J. G.; Robins, E. G.; Scanlan, T. H.; Champkin, P. A.; Clegg, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5110.
34. (b) Doherty, S.; Robins, E. G.; Nieuwenhuyzen, Knight, J. G.; Champkin, P. A. Clegg, W. Organornetallics 2002, 21, 1383.
35. (a) Noyori, R. Ohkuma, T. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1493.
36. (b) Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40.
37. (c) Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529.
38. (a) Mikami, K.; Korenaga, T.; Ohkuma, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3707.
39. (b) Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Ohkuma, T.; Pham, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 495.
40. (a) Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703.
41. (b) Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086.
42. Akotsi, O. M.; Metera, K.; Reid, R. D.; McDonald, R.; Bergens, S. H. Chirality 2000, 12, 514.
43. (a) Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G.; Albinati, A.; Evoli, G. L. Organometallics 1997, 16, 5756.
44. (b) Feiken, N.; Pregosin, P. S.; Trabesinger, G.; Scalone, M. Organometallics 1997, 16, 537.
45. Pathek, D. D.; Adams, H.; Bailey, N. A.; King, P. J.; White, C. J. Organomet. Chem. 1994, 479, 237.
46. (a) Queiroz, S. L.; Batista, A. A.; Oliva, G.; Gambardella, M. T. P.; Santos, R. H. A.; MacFarlane, K. S.; Rettig, S. J.; James, B. R Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 209.
47. (b) Cyr, P. W.; Patrick, B. O.; James, B. R. Chem. Commun. 2001, 1570.
48. (c) Cyr, P. W.; Rettig, S. J.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2002, 21, 4672.
49. (a) Amoroso, D.; Yap, G. P. A.; Fogg, D. E. Organometallics 2002, 21, 3335.
50. (b) Hansen, S. H.; Rominger, F.; Metz, M.; Hofmann, P. Chem. Eur. J. 1999, 5, 557.
51. Faller, J. W.; Chase, K. J. Organometallics 1995, 14, 1592.
52. Kletzin, H.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem. 1983, 95, 49.
53. (a) Motoyama, Y.; Murata, K.; Kurihara, O.; Naitoh, T.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Organometallics 1998, 17, 1251.
54. (b) Motoyama, Y.; Kurihara, O.; Murata, K.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Organometallics 2000, 19, 1025.
55. Ohta, T.; Tonomura, Y.; Nozaki, K.; Takaya, H.; Mashima, K. Organometallics 1996, 15, 1521.
56. Mashima, K.; Nakamura, T.; Matsuo, Y.; Tani, K. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 51.
57. Thorburn, I. S.; Rettig, S. J.; James, B. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 234.
58. (a) Cotton, F. A.; Matusz, M.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1989, 28, 1516.
59. (b) Cotton, F. A.; Torralba, R. C. Inorg. Chem. 1991, 30, 2196.
60. (c) Yeomans, B. D.; Humphrey, D. G.; Heath, G. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 4153.
61. 13C NMR Data for Organometallic Compounds; Academic Press: London, 1981.
62. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Muniz, K.; Hilt, G.; Kabuto, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508.
63. Abdur-Rashid, K.; Lough, A.; Morris, R. H. Organometallics 2001, 20, 1047.
64. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473.
65. (a) Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron Asymmetry 1999, 10, 2045.
66. (b) Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931.
67. (c) Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
68. (d) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
69. (a) Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36, 285.
70. (b) Palmer, M.; Walsgrove, T.; Wills, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5226.
71. (c) Watanabe, M.; Murata, K.; Ikariya, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 1712.
72. (d) Nordin, S. J. M.; Roth, P.; Tarni, T.; Alonso, D. A.; Brandt, P.; Andersson, P. G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1431.
73. (e) Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580.
74. (f) Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Handgraaf, J.-W.; Meijer, E. J.; Dierkes, P.; Kamer, P. C. J.; Brussee, J.; Schoemaker, H. E.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2818.
75. (a) Bäckvall, J.-E.; Chowdhury, R. L.; Karlsson, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 473.
76. (b) Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 980.
77. (a) Aranyos, A.; Csjernyik, G.; Szabó, K. J.; Bäckvall, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 351.
78. (b) Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5052.
79. (c) Almeida, M. L. S.; Beller, M.; Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533.
80. Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Gladiali, S.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 743.
81. Gao, J.-X.; Ikariya, T.; Noyori, R. Organometallics 1996, 15, 1087.
82. (a) Jiang, Y.; Jiang, Q.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3817.
83. (b) Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2000, 19, 2655.
84. Crochet, P.; Gimeno, J.; Garcia-Grande, S.; Borge, J. Organometallics 2001, 20, 4369.
85. (a) SAINT-NT, program for data collection and data reduction; Bruker-AXS: Madison, WI, 1998.
86. (b) Sheldrick, G. M. SHELXTL Version 5.0, A System for Structure Solution and Refinement; Bruker-AXS: Madison, WI, 1998.