Cyclohex-1-ene carboxylic acids: Synthesis and biological evaluation of novel inhibitors of human 5α reductase

Archiv der Pharmazie

Volumn 336, Issue 1, 2003, Pages 31-38

  Baston, Eckhard ^a   Salem, Ola I A ^a   Hartmann, Rolf W ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Benign prostatic hyperplasia; Cyclohex 1 ene carboxylic acids; DU 145 cells; Isozymes 1 and 2; Nonsteroidal inhibitors; Steroid 5 reductase; Steroidomimetics

Indexed keywords

4 (2 BIPHENYL 4 YLETHYL)CYCLOHEX 1 ENECARBOXYLIC ACID; 4 (2 PHENYLETHYL)CYCLOHEX 1 ENECARBOXYLIC ACID; 4 [2 (1,4 DIOXASPIRO[4.5]DEC 8 YL)VINYL] N,N DIISOPROPYLBENZAMIDE; 4 [2 (4 BENZOYLPHENYL)ETHYL]CYCLOHEX 1 ENECARBOXYLIC ACID; 4 [2 (4 BENZYLPHENYL)ETHYL]CYCLOHEX 1 ENECARBOXYLIC ACID; 4 [2 (4 PHENOXYPHENYL)ETHYL]CYCLOHEX 1 ENECARBOXYLIC ACID; CYCLOHEX 1 ENECARBOXYLIC ACID; EPRISTERIDE; FINASTERIDE; ISOENZYME; STEROID 5ALPHA REDUCTASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HUMAN; HUMAN TISSUE; INFRARED SPECTROSCOPY; MALE; PRIORITY JOURNAL; PROSTATE DISEASE; PROSTATE HYPERTROPHY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

CARBOXYLIC ACIDS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; ISOENZYMES; MALE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TESTOSTERONE 5-ALPHA-REDUCTASE;

EID: 0037354263     PISSN: 03656233     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ardp.200390001     Document Type: Article

References (49)

1. M. J. McPhaul in Principles of Molecular Medicine (Ed.: J. L. Jameson). Humana Press, Totowa, New Jersey, 1998, pp. 581-586.
2. B. J. Hansen, Scand. J. Urol. Nephrol. 1996, 30, Suppl. N° 180, 1-55; B. Kenny, S. Ballard, J. Blagg, D. Fox, J. Med. Chem. 1997, 40, 1293-1315.
3. B. J. Hansen, Scand. J. Urol. Nephrol. 1996, 30, Suppl. N° 180, 1-55; B. Kenny, S. Ballard, J. Blagg, D. Fox, J. Med. Chem. 1997, 40, 1293-1315.
4. C. D. Jones, J. E. Audia, D. E. Lawhorn, L. A. McQuaid, B. L. Neubauer, A. J. Pike, P. A. Pennington, N. B. Stamm, R. E. Toomey, K. S. Hirsch, J. Med. Chem. 1993, 36, 421-423.
5. A. Tolino, A. Petrone, F. Sarnacchiaro, D. Cirillo, S. Ronsini, G. Lombardi, C. Nappi, Fertility Sterility 1996, 66, 61-65.
6. L. Rhodes, J. Harper, H. Uno, G. Gaito, J. Audette-Arruda, S. Kurata, C. Berman, R. Primka, B. Pikounis, J. Clin. Endocrinol. Metab. 1994, 79, 991-996.
7. S. Andersson, D. W. Russell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 3640-3644.
8. D. A. Holt, M. A. Levy, D. L. Ladd, H. J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt, B. W. Metcalf, J. Med. Chem. 1990, 33, 937-942.; D. A. Holt, M. A. Levy, H. J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt, H. Y. Lan-Hargest, B. W. Metcalf, J. Med. Chem. 1990, 33, 943-950.
9. D. A. Holt, M. A. Levy, D. L. Ladd, H. J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt, B. W. Metcalf, J. Med. Chem. 1990, 33, 937-942.; D. A. Holt, M. A. Levy, H. J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt, H. Y. Lan-Hargest, B. W. Metcalf, J. Med. Chem. 1990, 33, 943-950.
10. G. H. Rasmusson, G. F. Reynolds, N. G. Steinberg, E. Walton, G. F. Patel, T. Liang, M. A. Cascieri, A. H. Cheung, J. R. Brooks, C. Berman, J. Med. Chem. 1986, 29, 2298.
11. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
12. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
13. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
14. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
15. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
16. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
17. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
18. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
19. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
20. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
21. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
22. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
23. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
24. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
25. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
26. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
27. F. Picard, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 187-196; O. I. A. Salem, T. Schulz, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2002, 335, 83-88; F. Picard, E. Baston, W. Reichert, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 8, 1479-1487; R. W. Hartmann, M. Hector, S. Haider, P. B. Ehmer, W. Reichert, J. Jose, J. Med. Chem. 2000, 43, 4266-4277; E. Baston, A. Palusczak, R. W. Hartmann, Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 931-940; R. W. Hartmann, M. Reichert, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 145-153; E. Baston, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1601-1606; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horikoshi, T. Nishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 561-566; K. Sawada, H. Hirai, P. Golden, S. Okada, Y. Sawada, M. Hashimoto, H. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1683-1687; A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy, D. A. Holt, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1663-1667; L. Kattner, S. Göhring, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. (Weinheim) 1995, 328, 239-245; R. W. Hartmann, M. Reichert, S. Göhring, Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 807-817; D. A. Holt, H. J. Oh, L. W. Rozamus, H. K. Yen, M. Brandt, M. A. Levy, B. W. Metcalf, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1735-1738; M. Jarman, H. J. Smith, P. J. Nicholls, C. Simons, Natural Product Reports 1998, 495-512; A. D. Abell, B. R. Henderson, Curr. Med. Chem. 1995, 2, 583-597; D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, J. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma, M. Brandt, M. A. Levy, J. Med. Chem. 1995, 38, 13-15; K. Ishibashi, K. Nakajima, Y. Sugioka, M. Sugiyama, T. Hamada, H. Horkoshi, T. Nishi, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 226-240.
28. F. Picard, S. Barassin, A. Mokhtarian, R. W. Hartmann, J. Med. Chem. 2002, 45, 3406-3417.
29. M. Klein, Ph. D. Thesis, Saarland University, 1996.
30. E. Baston, Ola I. A. Salem, R. W. Hartmann, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2002, 17, 303-320.
31. H. Masuhara, Y. Maceda, H. Nakajo, N. Mataga, K. Tamita, H. Tatemitsu, Y. Sakata, S. Misumi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 634-640.
32. C. Belluci, F. Gualtieri, S. Scapecchi, E. Teodori, Farmaco 1989, 44, 1167-1191.
33. J. L. Kelley, J. A. Linn, J. W. T. Selway, J. Med. Chem. 1989, 32, 1757-1763.
34. R. Greenwald, M. Chaykovsky, E. J. Corey, J. Org. Chem. 1963, 28, 1128-1129.
35. K. C. Nicolau, R. L. Magolda, D. A. Claremon, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1404-1409.
36. A. Rosowsky, R. A. Forsch, R. G. Morau, J. Med. Chem., 1989, 32, 709-715.
37. F. Zymalkowski in Katalytische Hydrierungen. Ferdinand Enke Verlag, Stuttgart, 1965.
38. P. J. Stang, W. Treptow, Synthesis 1980, 283-284.
39. S. Cacchi, A. Lupi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3939-3942.
40. S. Cacchi, P. S. Ciattini, E. Morera, G. Ortar, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3931-3934.
41. S. K. Lin, V. Rasetti, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 857-865.
42. T. Liang, M. A. Cascieri, A. H. Cheung, G. F. Reynolds, G. H. Rasmusson, Endocrinology 117, 571-579.
43. A. Guarna, C. Belle, F. Machetti, E. G. Occhiato, A. H. Payne, C. Cassiani, A. Comerci, G. Danza, A. De Bellis, S. Dini, A. Marrucci, M. Serio, J. Med. Chem. 1997, 40, 1112-1129; X. Li, S. M. Singh, F. Labrie, J. Med. Chem. 1995, 38, 1158-1173.
44. A. Guarna, C. Belle, F. Machetti, E. G. Occhiato, A. H. Payne, C. Cassiani, A. Comerci, G. Danza, A. De Bellis, S. Dini, A. Marrucci, M. Serio, J. Med. Chem. 1997, 40, 1112-1129; X. Li, S. M. Singh, F. Labrie, J. Med. Chem. 1995, 38, 1158-1173.
45. F. Picard, T. Schulz, R. W. Hartmann, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 437-448.
46. W. Reichert, J. Jose, R. W. Hartmann, Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000, 333, 201-204.
47. S. Delos, C. Iehle, P. M. Martin, J. P. Raynaud, J. Steroid Biochem. Mol Biol. 1994, 48, 347-352; M. Kaefer, J. E. Audia, N. Bruchovsky, R. L. Goode, K. C. Hsiao, I. Y. Leibovitch, J. H. Krushinski, C. Lee, C. P. Steidle, D. M. Sutkowski, B. L. Neubauer, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1996, 58, 195-205.
48. S. Delos, C. Iehle, P. M. Martin, J. P. Raynaud, J. Steroid Biochem. Mol Biol. 1994, 48, 347-352; M. Kaefer, J. E. Audia, N. Bruchovsky, R. L. Goode, K. C. Hsiao, I. Y. Leibovitch, J. H. Krushinski, C. Lee, C. P. Steidle, D. M. Sutkowski, B. L. Neubauer, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1996, 58, 195-205.
49. S. J. Cook, N. C. Rawlings, R. I. Kennedy, Steroids, 1982, 40, 369-380.