Preparation and biological activity of tricyclic non-steroidal inhibitors of human steroid 5α-reductase

Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1

Volumn , Issue 11, 1997, Pages 1663-1667

  Abell, Andrew D ^a   Brandt, Martin ^b   Levy, Mark A ^b   Holt, Dennis A ^b  

^a UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748658799     PISSN: 0300922X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a608169j     Document Type: Article

References (28)

1. A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy and D. A. Holt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1365.
2. D. A. Holt, M. A. Levy and B. W. Metcalf, Advances in Medicinal Chemistry, ed. B. E. Maryanoff and C. A. Maryanoff, JAI Press, London, 1993, vol. 2, pp. 1-29;
3. A. D. Abeil and B. R. Henderson, Curr. Med. Chem., 1995, 2, 583.
4. J. C. Lamb, M. A. Levy, R. K. Johnson and J. T. Isaacs, Prostate (NY), 1992, 21, 15;
5. A. R. Diani, M. J. Mulholland, K. L. Shull, M. F. Kubicek, G. A. Johnson, H. J. Schostarez, M. N. Brunden and A. E. Buhl, J. Clin. Endocrinol. Metab., 1992, 74, 505;
6. F. Kuttenn, I. Mowszowicz, G. Shaison and P. Mauvais-Jarvis, J. Endocrinol., 1977, 75, 83;
7. G. L. Sansone and R. M. Reisner, J. Invest. Dermatol., 1971, 56, 366.
8. G. H. Ramusson, G. F. Reynolds, N. G. Steinberg, E. Walton, G. F. Patel, T. Liang, M. A. Cascieri, A. H. Cheung, J. R. Brooks and C. Berman, J. Med. Chem., 1986, 29, 2298.
9. D. A. Holt, M. A. Levy, H.-J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt, H.-Y. Lan-Hargest and B. W. Metcalf, J. Med. Chem., 1990, 33, 943;
10. D. A. Holt, M. A. Levy, D. L. Ladd, H.-J. Oh, J. M. Erb, J. I. Heaslip, M. Brandt and B. W. Metcalf, J. Med. Chem., 1990, 33, 937.
11. E. P. Jenkins, S. Andersson, J. Imperato-McGinley, J. D. Wilson and D. W. Russell, J. Clin. Invest., 1992, 89, 293.
12. C. D Jones, J. E. Audia, D. E. Lawhorn, L. A. McQuaid, B. L. Neubauer, A. J. Pike, P. A. Pennington, N. B. Stamm, R. E. Toomey and K. S. Hirsch, J. Med. Chem., 1993, 36, 421;
13. K. S. Hirsch, C. D. Jones, J. E. Audia, S. Andersson, L. A. McQuaid, N. B. Stamm, B. L. Neubauer, P. Pennington, R. E. Toomey and D. W. Russell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 5277;
14. A. D. Abell, K. F. Erhard, H.-K. Yen, D. S. Yamashita, M. Brandt, H. Mohammed, M. A. Levy and D. A. Holt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1365.
15. R. A. Mook Jr, K. Lackey and C. Bennett, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3969.
16. A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy and D. A. Holt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1996, 6, 883.
17. A. D. Abell, M. Brandt, M. A. Levy and D. A. Holt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2327.
18. D. A. Holt, D. S. Yamashita, A. L. Konialian-Beck, Y. I. Luengo, A. D. Abell, D. J. Bergsma and M. A. Levy, J. Med. Chem., 1995, 38, 13.
19. D. E. Pearson, USP 3 988 369, 1976;
20. D. E. Pearson, M. G. Frazer, V. S. Frazer and L. C. Washburn, Synthesis, 1976, 621.
21. Y. Sugi, Y. Iwai, K. Takeuchi, S. Takagi and Y. Doi, EP 0 397418 A1, 1990.
22. J. W. Brown, D. J. Byron, D. J. Harwood, N. M. Smith and R. C. Wilson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1984, 271.
23. N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
24. B. O. Lindgren and T. Nilsson, Acta Chem. Scand., 1973, 27, 888;
25. B. S. Ba, W. E. Childeis and H. W. Pinnick, Tetrahedron, 1981, 37, 2091.
26. M. A. Levy, M. Brandt, K. M. Sheedy, J. T. Dinh, D. A. Holt, L. M. Garrison, D. J. Bergsma and B. W. Metcalf, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1994, 48, 197.
27. R. Paioni and W. Jenny, Helv. Chim. Acta, 1970, 53, 141.
28. E. Mosettig and J. Van de Kamp, J. Am. Chem. Soc., 1930, 52, 3704.