Extensive Ring-Expansion Strategy for the Enantioselective Synthesis of the Medium Ring Ethers, Oxepene, Oxocane, and Oxonene, of Ciguatoxin

Synlett

Volumn 1996, Issue 12, 1996, Pages 1165-1167

  Oishi, Tohru ^a   Shoji, Mitsuru ^a   Maeda, Kenji ^a   Kumahara, Naomi ^a   Hirama, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001828376     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1996-5729     Document Type: Article

References (48)

1. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897. Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
2. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897. Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
3. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897. Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
4. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897. Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
5. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4747. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252.
6. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4747. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252.
7. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4747. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252.
8. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4747. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252.
9. (a) Alvarez, E. ; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241.
10. (b) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848.
11. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
12. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
13. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
14. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
15. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
16. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
17. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
18. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
19. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
20. (c) Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437. Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865. Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; de Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869. Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. Oka, T.; Murai, A. Chem.Lett. 1994, 1611. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
21. For other recent reports on the syntheses of cyclic ethers, see: Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792. Brandes, A.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 145. Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777. Fujiwara, K.; Tsunashima, M.; Awakura, D., Murai, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8263. Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
22. For other recent reports on the syntheses of cyclic ethers, see: Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792. Brandes, A.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 145. Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777. Fujiwara, K.; Tsunashima, M.; Awakura, D., Murai, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8263. Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
23. For other recent reports on the syntheses of cyclic ethers, see: Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792. Brandes, A.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 145. Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777. Fujiwara, K.; Tsunashima, M.; Awakura, D., Murai, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8263. Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
24. For other recent reports on the syntheses of cyclic ethers, see: Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792. Brandes, A.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 145. Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777. Fujiwara, K.; Tsunashima, M.; Awakura, D., Murai, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8263. Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
25. For other recent reports on the syntheses of cyclic ethers, see: Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792. Brandes, A.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 145. Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777. Fujiwara, K.; Tsunashima, M.; Awakura, D., Murai, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8263. Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
26. For other recent reports on the syntheses of cyclic ethers, see: Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792. Brandes, A.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 145. Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777. Fujiwara, K.; Tsunashima, M.; Awakura, D., Murai, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8263. Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
27. For other recent reports on the syntheses of cyclic ethers, see: Robinson, R. A.; Clark, J. S.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10400. Bratz, M.; Bullock, W. H.; Overman, L. E.; Takemoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5958. Kim, H.; Ziani-Cherif, C.; Oh, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 792. Brandes, A.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 1995, 51, 145. Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777. Fujiwara, K.; Tsunashima, M.; Awakura, D., Murai, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8263. Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
28. For a recent review, see: Alvarez, E.; Candenas, M.-L.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Martín, J. D. Chem. Rev. 1995, 95, 1953. Elliot, M. C. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 457.
29. For a recent review, see: Alvarez, E.; Candenas, M.-L.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Martín, J. D. Chem. Rev. 1995, 95, 1953. Elliot, M. C. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 457.
30. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Nugiel, D. A.; Abe, Y.; Reddy, K. B.; DeFrees, S. A.; Reddy, D. R.; Awartani, R. A.; Conely, S. R.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227. Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Sato, M.; Tiebes, J.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Yang, Z.; Couladouros, E. A.; Sato, F.; Shin, J.; He, H.-M.; Bleckman, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239. Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252.
31. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Nugiel, D. A.; Abe, Y.; Reddy, K. B.; DeFrees, S. A.; Reddy, D. R.; Awartani, R. A.; Conely, S. R.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227. Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Sato, M.; Tiebes, J.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Yang, Z.; Couladouros, E. A.; Sato, F.; Shin, J.; He, H.-M.; Bleckman, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239. Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252.
32. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Nugiel, D. A.; Abe, Y.; Reddy, K. B.; DeFrees, S. A.; Reddy, D. R.; Awartani, R. A.; Conely, S. R.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227. Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Sato, M.; Tiebes, J.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Yang, Z.; Couladouros, E. A.; Sato, F.; Shin, J.; He, H.-M.; Bleckman, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239. Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252.
33. Shimizu, Y.; Chou, H. N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514. Pawlak, M.; Tempesta, M. S.; Golik, J.; Zagorski, M. G.; Lee, M. S.; Nakanishi, K.; Iwashita, T.; Gross, M. L.; Tomer, K. B J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1144.
34. Shimizu, Y.; Chou, H. N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514. Pawlak, M.; Tempesta, M. S.; Golik, J.; Zagorski, M. G.; Lee, M. S.; Nakanishi, K.; Iwashita, T.; Gross, M. L.; Tomer, K. B J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1144.
35. Huang, F.-C.; Hsu Lee, L. F.; Mittal, R. S. D.; Ravikumar, P. R.; Chan, J. A.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4144. Ohno, M.; Kobayashi, S.; Iimori, T.; Wang, Y.-F.; Izawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2405. Nakamura, K.; Hirose, Y. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 668. Toyama, K.; Iguchi, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1243. Sugahara, T; Ogasawara, K. Synlett 1996, 319 and references cited therein.
36. Huang, F.-C.; Hsu Lee, L. F.; Mittal, R. S. D.; Ravikumar, P. R.; Chan, J. A.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4144. Ohno, M.; Kobayashi, S.; Iimori, T.; Wang, Y.-F.; Izawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2405. Nakamura, K.; Hirose, Y. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 668. Toyama, K.; Iguchi, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1243. Sugahara, T; Ogasawara, K. Synlett 1996, 319 and references cited therein.
37. Huang, F.-C.; Hsu Lee, L. F.; Mittal, R. S. D.; Ravikumar, P. R.; Chan, J. A.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4144. Ohno, M.; Kobayashi, S.; Iimori, T.; Wang, Y.-F.; Izawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2405. Nakamura, K.; Hirose, Y. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 668. Toyama, K.; Iguchi, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1243. Sugahara, T; Ogasawara, K. Synlett 1996, 319 and references cited therein.
38. Huang, F.-C.; Hsu Lee, L. F.; Mittal, R. S. D.; Ravikumar, P. R.; Chan, J. A.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4144. Ohno, M.; Kobayashi, S.; Iimori, T.; Wang, Y.-F.; Izawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2405. Nakamura, K.; Hirose, Y. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 668. Toyama, K.; Iguchi, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1243. Sugahara, T; Ogasawara, K. Synlett 1996, 319 and references cited therein.
39. Huang, F.-C.; Hsu Lee, L. F.; Mittal, R. S. D.; Ravikumar, P. R.; Chan, J. A.; Sih, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4144. Ohno, M.; Kobayashi, S.; Iimori, T.; Wang, Y.-F.; Izawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2405. Nakamura, K.; Hirose, Y. Synth. Org. Chem. Jpn. 1995, 53, 668. Toyama, K.; Iguchi, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1243. Sugahara, T; Ogasawara, K. Synlett 1996, 319 and references cited therein.
40. Das, J.; Vu, T.; Harris, D. N.; Ogletree, M. L. J. Med. Chem. 1988, 31, 930.
41. Classon, B.; Liu, Z.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1988, 53, 6126.
42. Other stereoisomers gave a mixture of the positional isomers of dienes.
43. A 3:1 mixture of 21 and its endo-isomer (an epimer of a methyl group) was formed. Carbene addition occurred from the β-face due to steric hindrance. On the other hand, Simmons-Smith reaction of 19 with diiodoethane and diethylzinc exclusively gave an undesired cis-exo product directed by the neighboring hydroxyl groups.
44. 3) δ 1.06 (3H, d, J=7.2Hz), 1.07 (36H, s), 1.07-1.17 (6H, m), 1.69 (2H, ddd, J=14.3, 10.5, 8.0 Hz), 1.84 (2H, ddd, J=14.3, 3.5, 1.8 Hz), 1.86-1.92 (1H, m), 3.45 (2H, ddd, J=9.0, 7.4, 4.9 Hz), 3.50 (2H, d, J=1.8 Hz, -OH), 3.70 (2H, ddq, J=10.5, 9.0, 1.8 Hz), 3.77 (2H, dd, J=10.1, 7.4 Hz), 3.90 (2H, dd, J=10.1, 4.9 Hz).
45. Bacha, J. D.; Kochi, J. K. Tetrahedron 1967, 24, 2215-2226.
46. 3) δ 0.04 (18H, s), 0.03 (6H, s), 0.04 (6H, s), 0.87-0.98 (4H, m), 0.88 (18H, s), 2.43 (2H, dddd, J=11.5, 6.0, 4.0, 0.5 Hz), 2.98 (2H, bq, J=11.5 Hz), 3.18 (2H, bt, J=7.0 Hz), 3.49 (2H, ddd, J=11.0, 10.0, 6.0 Hz), 3.67-3.72 (4H, m), 3.75 (2H, ddd, J=11.5, 10.0, 6.0 Hz), 3.92 (2H, ddd, J=9.5, 6.5, 2.5 Hz), 4.68 (2H, d, J=7.0 Hz), 4.72 (2H, d, J=7.0 Hz), 5.53-5.60 (2H, m).
47. Adam, W.; Encarnacion, L. A. A. Synthesis 1979, 388.
48. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092. (Matrix Presented)