Simple designs for the construction of complex trans-fused polyether toxin frameworks. A convergent strategy based on hydroxy ketone cyclization of C-linked oxacycles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 1996, Pages 3003-3016

  Alvarez, Eleuterio ^a   Pérez, Ricardo ^a   Rico, Milagros ^a   Rodríguez, Rosa M ^a   Martín, Julio D ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000485082     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo950547+     Document Type: Article

References (58)

1. For a recent overview, see: Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897.
2. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
3. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
4. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
5. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
6. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
7. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
8. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
9. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
10. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
11. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
12. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
13. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
14. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
15. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
16. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
17. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
18. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
19. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
20. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
21. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
22. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
23. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
24. For a synthetic approach related with linear methodology see: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1985, 1359. (b) Bartlett, P. A.; Ting, P. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2230. (c) Nicolaou, K. C.; Mc Garry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504. (d) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335. (f) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666. (g) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682. (i) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696. (j) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988. (k) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263. (l) Yamada, J.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066. (m) Susuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murana, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505. (n) Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069. (o) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705. (p) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935. (q) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558. (r) Kadota, I.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1638. (s) Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471. (t) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (u) Sasaki, M.; Inone, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (v) Moody, C. J.; Sie, E.-R. H. B.; Kulagowski, J. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1994, 501. (w) Kadota, I.; Jung-Youl, P.; Koumara, N.; Polland, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
25. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
26. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
27. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
28. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
29. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
30. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
31. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.;
32. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
33. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
34. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
35. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
36. Convergent approaches, most notably those arising from the Nicolaou group, are: (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Bal Ready, M.; Marron, B.E.; Mc Garry, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Caroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801. (d) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362. (e) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136. (f) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C.A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321. (g) Nicolaou, K. C.; De Frees, S. A.; Hwang, C.-K.; Stylianides, N.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029. (h) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Marron, B. E.; De Frees, S. A ; Couladouros, E. A.; Abe, Y.; Caroll, P. J.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040. (i) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C.V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem , Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299. (j) Nicolaou, K. C.; Tiebes, J.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Koide, K.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371. (k) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171. (l) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
37. (a) Murata, M.; Legrand, A.-M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
38. (b) Murata, M.; Legrand, A.-M.; Scheuer, P. J. Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 525.
39. (c) Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
40. (d) Lewis, R. J.; Norton, R. S.; Brereton, I. M.; Eceles, C. D. Toxicon 1993, 31, 637.
41. For previous studies from our group, see: Alvarez E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848 and references cited therein.
42. For a convergent approach via O-linked oxacyclic subunits, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437.
43. -Sassaman, M. B.; Kotian, K. D.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4314. Sassaman, M. B.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Tetrahedron 1988, 44, 3371.
44. -Sassaman, M. B.; Kotian, K. D.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4314. Sassaman, M. B.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Tetrahedron 1988, 44, 3371.
45. Huang, S. L.; Mancuso, A. J.; Swern, D. J. Org. Chem. 1978, 43, 2480.
46. Ireland, R. E.; Daub, J. P. J. Org. Chem. 1983, 48, 1303.
47. Oikawa, H.; Oikawa, M.; Ichihara, A.; Kobayashi, K.; Uramoto, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5303 and references cited therein.
48. Interestingly, a 1:1 mixture of the cis and trans hydrogenation products of 9 was also obtained (46%), a reaction that, at least theoretically, should require protic/hydride conditions (see ref 3h).
49. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 36, 3769.
50. Bindra, J. S.; Grodski, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3240.
51. 3OD]. (Matrix Presented)
52. It was hoped that stereochemical control would be achieved by hydride addition to the pyran oxonium ion derived from the hemiketal which would preferentially accept nucleophiles from the axial direction of the oxane ring due to the anomeric effect. (For examples, see: Anomeric Effect: Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; ACS Symposium Series 87, American Chemical Society: Washington, D.C., 1979. Kirby, A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen; Springer-Verlag: New York, 1983. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press: New York, 1983).
53. It was hoped that stereochemical control would be achieved by hydride addition to the pyran oxonium ion derived from the hemiketal which would preferentially accept nucleophiles from the axial direction of the oxane ring due to the anomeric effect. (For examples, see: Anomeric Effect: Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; ACS Symposium Series 87, American Chemical Society: Washington, D.C., 1979. Kirby, A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen; Springer-Verlag: New York, 1983. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press: New York, 1983).
54. It was hoped that stereochemical control would be achieved by hydride addition to the pyran oxonium ion derived from the hemiketal which would preferentially accept nucleophiles from the axial direction of the oxane ring due to the anomeric effect. (For examples, see: Anomeric Effect: Origin and Consequences; Szarek, W. A., Horton, D., Eds.; ACS Symposium Series 87, American Chemical Society: Washington, D.C., 1979. Kirby, A. J. The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen; Springer-Verlag: New York, 1983. Deslongchamps, P. Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon Press: New York, 1983).
55. Friesen, R. W.; Sturino, C. F.; Daljeet, A. K.; Kolaczewska, A J. Org. Chem. 1991, 56, 1944.
56. For conformational analysis of the C-trehalose analog, see: Wei, A.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 88. Duda, C. A.; Stevens, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8487.
57. For conformational analysis of the C-trehalose analog, see: Wei, A.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 88. Duda, C. A.; Stevens, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8487.
58. Luche, J.-L.; Gemal, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5848.