A simplified route to the (R)-Garner aldehyde and (S)-vinyl glycinol

Synthesis

Volumn , Issue 12, 1998, Pages 1707-1709

  Campbell, Andrew D ^a   Raynham, Tony M ^b   Taylor, Richard J K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b ROCHE PRODUCTS LTD   (United Kingdom)

Author keywords

Amino acids; Garner aldehyde; Serine; Vinyl glycinol; Weinreb amide

Indexed keywords

ALDEHYDE; TERT BUTYL 4 FORMYL 2,2 DIMETHYLOXAZOLIDINE 3 CARBOXYLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ESTERIFICATION; METHYLATION; OXIDATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0032427086     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-4504     Document Type: Article

References (30)

1. Bird, A. J.; Taylor, R. J. K.; Wei, X. Synlett 1995, 1237.
2. (a) Ohfune, Y.; Kurokawa, N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1071.
3. (b) Ohfune, Y.; Kurokawa, N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1587.
4. (c) Hashimoto, K.; Horikawa, M.; Shirahama, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7047.
5. (d) Kiguchi, T.; Ikai, M.; Shirakawa, M.; Fujimoto, K.; Ninomiya, I.; Naito, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 893.
6. An alternative asymmetric synthesis of 1 is available but the inaccessibility of the chiral ligands has limited its use (Trost, B. M.; Bunt, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 99).
7. McKillop, A.; Taylor, R. J. K.; Watson, R. J.; Lewis, N. Synthesis 1994, 31.
8. Moriwake, T.; Hamano, S. I.; Saito, S.; Torii, S. Chem. Lett. 1987, 2085.
9. Boyd, E. C.; Paton, M. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3169.
10. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
11. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
12. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
13. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
14. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
15. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
16. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
17. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
18. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
19. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
20. For recent applications, see: Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Johnson, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4196. Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymäki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. Shimamoto, K.; Ohfune, Y. J. Med. Chem. 1996, 39, 407. Cravatt, B. F.; Lerner, R. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 580. Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.; Joullié, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. Barrett, A. G. M.; Seefeld, M. A.; White, A. J. P.; Williams, D. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2677. White, J. D.; Kim, T.-S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 103. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 473. Audin, P.; Ettouati, L.; Paris, J.; Piveteau, N. Synlett 1997, 223. Denis, J.-N.; Tchertchian, S.; Vallee, Y. Synth. Commun. 1997, 27, 2345.
21. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361; Org. Synth. 1991, 70, 18.
22. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361; Org. Synth. 1991, 70, 18.
23. Roush, W. R.; Hunt, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 798.
24. Dondoni, A.; Perrone, D. Synthesis 1997, 527.
25. Ravi Kumar, J. S.; Datta, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6779.
26. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Corzana, F.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M. Synthesis 1997, 1146.
27. Bold, G.; Allmendinger, T.; Herold, P.; Moesch, L.; Schär, H.-P.; Duthaler, R. O. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 865.
28. Ageno, G.; Banfi, L.; Cascio, G.; Guanti, G.; Manghisi, E.; Riva, R.; Rocca, V. Tetrahedron 1995, 51, 8121.
29. Johnson, P. University of York, Private Communication.
30. Cardillo, G.; Orena, M.; Sandri, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 713.