Total syntheses of 2,4-diamino-2,4-dideoxy-L-arabinose and 2,4-diamino-2,4-dideoxy-L-ribose

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 15, 1996, Pages 5172-5174

  Soro, Paola ^a   Rassu, Gloria ^a   Spanu, Pietro ^a   Pinna, Luigi ^b   Zanardi, Franca ^c   Casiraghi, Giovanni ^c  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SASSARI   (Italy)

^c Dipto Farmaceutico dell'Univ   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,4 DIAMINO 2,4 DIDEOXYARABINOSE; 2,4 DIAMINO 2,4 DIDEOXYRIBOSE; AMINOSUGAR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030017461     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960246f     Document Type: Article

References (28)

1. Casiraghi, G.; Rassu, G. Synthesis 1995, 607.
2. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
3. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
4. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
5. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
6. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
7. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
8. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
9. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
10. For recent works in this area, see, for example: (a) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2135. (b) Casiraghi, G.; Colombo, L.; Rassu, G.; Spanu, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 6523. (c) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3760. (d) Casiraghi, G.; Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3397. (e) Casiraghi, G.; Ulgheri, F.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Gasparri Fava, G.; Belicchi Ferrari, M.; Pelosi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2991. (f) Casiraghi, G.; Spanu, P.; Rassu, G.; Pinna, L.; Ulgheri, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 2906. (g) Rassu, G.; Zanardi, F.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2431. (h) Rassu, G.; Spanu, P.; Pinna, L.; Zanardi, F.; Casiraghi, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1941. (i) Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G.; Cornia, M.; Casiraghi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2471.
11. (a) Paulsen, H.; Todt, K. Adv. Carbohydr. Chem. 1968, 23, 116.
12. (b) Paulsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 495.
13. (a) Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 412.
14. (b) Wong, C.-H.; Halcomb, R. L.; Ichikawa, Y.; Kajimoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 521.
15. (c) van den Broek, L. A. G. M.; Vermaas, D. J.; Heskamp, B. M.; van Boeckel, C. A. A.; Tan, M. C. A. A.; Bolscher, J. G. M.; Ploegh, H. L.; van Kemenade, F. J.; de Goede, R. E. Y.; Miedema, F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1993, 112, 82.
16. (d) Asano, N.; Oseki, K.; Kizu, H.; Matsui, K. J. Med. Chem. 1994, 37, 3701.
17. (e) Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Rassu, G.; Spanu, P. Chem. Rev. 1995, 95, 1677.
18. (a) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361.
19. (b) Garner, P.; Park, J. M. Org. Synth. 1991, 70, 18.
20. (c) Roush, W. R.; Hunt, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 798.
21. (d) Dondoni, A.; Perrone, D.; Merino, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 8074.
22. The enantiomeric purity of 6, prepared according to ref 6c, was determined to be 93-95% by Mosher ester analysis of the corresponding carbinol derivative.
23. 2, and TMSOTf in 1,2-dichloroethane.
24. 3, owing to favorable overlapping of the siloxy diene moiety with the incoming aldehyde π-system. For a detailed discussion on this subject matter, see also ref 2.
25. A plausible rationale accounting for this β-selective annulation behavior is hard to construct on the sole basis of the reaction data in our hand and simple molecular modeling, and a detailed study addressing this issue should be necessary.
26. Additional diagnostic contacts include the following: for 13, H-3 vs NH-2; for 14, H-1 vs NH-2.
27. 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-α,β-L-arabinopyranose is the sugar component of the naturally occurring antifungal antibiotic prumycin: (a) Hata, T.; Õmura, S.; Katagiri, M.; Atsumi, K.; Awaya, J.; Higashikawa, S.; Yasui, K.; Terada, H.; Kuyama, S. J. Antibiot. 1971, 24, 900. (b) Õmura, S.; Katagiri, M.; Atsumi, K.; Hata, T.; Jakubowski, A. A.; Bleecker Springs, E.; Tishler, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1627.
28. 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-α,β-L-arabinopyranose is the sugar component of the naturally occurring antifungal antibiotic prumycin: (a) Hata, T.; Õmura, S.; Katagiri, M.; Atsumi, K.; Awaya, J.; Higashikawa, S.; Yasui, K.; Terada, H.; Kuyama, S. J. Antibiot. 1971, 24, 900. (b) Õmura, S.; Katagiri, M.; Atsumi, K.; Hata, T.; Jakubowski, A. A.; Bleecker Springs, E.; Tishler, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1627.