Synthesis of famesol analogues through Cu(I)-mediated displacements of allylic THP ethers by Grignard reagents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 13, 1999, Pages 4821-4829

  Mechelke, Mark F ^a   Wiemer, David F ^a  

^a University of Iowa   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; ETHER; FARNESOL; REAGENT;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR INTERACTION; PROTECTION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033603368     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990161p     Document Type: Article

References (74)

1. Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 50, 779-827.
2. Lowy, D. R.; Willumsen, B. M. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 851-891.
3. Bos, J. L. Cancer Res. 1989, 49, 4682-4689.
4. Chang, E. H.; Furth, M. E.; Scolnick, E. M.; Lowy, D. R. Nature 1982, 297, 479-483.
5. Willumsen, B. M.; Norris, K.; Papageorge, A. G.; Hubbert, N. L.; Lowy, D. R. EMBO J. 1984, 3, 2581-2585.
6. Jackson, J. H.; Cochrane, C. G.; Bourne, J. R.; Solski, P. A.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3042-3046.
7. Hancock, J. F.; Magee, A. I.; Childs, J. E.; Marshall, C. J. Cell 1989, 57, 1167-1187.
8. Patel, D. V.; Schmidt, R. J.; Biller, S. A.; Gordon, E. M.; Robinson, S. S.; Manne, V. J. Med. Chem. 1995, 38, 2906-2921.
9. Kang, M. S.; Stemerick, D. M.; Zwolshen, J. H.; Harry, B. S.; Sunkara, P. S.; Harrison, B. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 217, 245-249.
10. Magnin, D. R.; Biller, S. A.; Dickson, J. K., Jr.; Logan, J. V.; Lawrence, R. M.; Chen, Y.; Sulsky, R. B.; Ciosek, C. P., Jr.; Harrity, T. W.; Holibois, K. G.; Kunselman, L. K.; Rich, L. C.; Slusarchyk, D. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2596-2605.
11. Pompliano, D. L.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Anthony, N. J.; Gibbs, J. B. Biochemistry 1992, 31, 3800-3807.
12. Valentijn, A. R. P. M.; van den Berg, O.; van der Marel, G. A.; Cohen, L. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron 1995, 51, 2099-2108.
13. Holstein, S. A.; Cermak, D. M.; Wiemer, D. F.; Lewis, K.; Hohl, R. J. Bioorganic & Medicinal Chemistry 1998, 6, 687-694.
14. Gaon, I.; Turek, T. C.; Distefano, M. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8833-8836.
15. a) Park, H.; Boduluri, S. R.; Moomaw, J. F.; Casey, P. J.; Beese, L. S. Science 1997, 275, 1800-1804.
16. (b) Long, S. B.; Casey P. J.; Beese, L. S. Biochemistry 1998, 37, 9612-9618.
17. For syntheses of other modified farnesols, see: Gibbs R. A.; Krishnan, V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2509-2512.
18. (b) Gibbs, R. A., Krishnan, V.; Dolence, J. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 7821-7829.
19. (c) Mu Y. Q.; Gibbs R. A.; Eubanks, L. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8010-8015.
20. (d) Zahn, T. J.; Ksebati, M. B.; Gibbs, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3991-3994.
21. 2 oxidation of geraniol protected with THP, TBDPS, or benzyl groups gave modest yields, while oxidation of geranyl acetate gave >55% yield. For the oxidation procedure cf: Sharpless, K. B.; Umbreit, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526-5528.
22. Dauben, W. G.; Saugier, R. K.; Fleischhauer, I. J. Org. Chem. 1985, 50, 3767-3774.
23. For earlier examples of THP ether displacements see: (a) Katzenellenbogen, J. A.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1972, 37, 1441-1442.
24. (b) Claesson, A.; Tämnefors, I.; Olsson, L.-I. Tetrahedron Lett. 1975, 1509-1512.
25. Displacements of allylic ethers by Grignard reagents have been observed: (a) Normant, J. F.; Commercon, A.; Gendreau, Y.; Bourgain, M.; Villieras, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, 309-314.
26. (b) Normant, J. F.; Commercon, A.; Bourgain, M.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1975, 44, 3833-3836.
27. (c) Commercon, A.; Bourgain, M.; Delaumeny, M.; Normant, J. F.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1975, 44, 3837-3840.
28. Marshall, J. A.; Andrews, R. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 1602-1606.
29. Borcherding, D. R.; Narayanan, S.; Hasobe, M.; McKee, J. G.; Keller, B. T.; Borchardt, R. T. J. Med. Chem. 1988, 31, 1729-1738.
30. Wagner, P. J.; Sedon, J. H.; Gudmundsdottir, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 118, 746-754.
31. (a) Gribble, G. W.; Leese, R. M. Synthesis 1977, 172-176.
32. (b) Gribble, G. W.; Kelly, W. J.; Emery, S. E. Synthesis 1978, 763-765.
33. (a) Eisch, J. J.; Merkley, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1148-1155.
34. (b) Eisch, J. J. J. Organomet. Chem. 1980, 200, 101-117.
35. Eisch, J. J.; Merkley, J. H.; Galle, J. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 587-593.
36. Calo, V.; Lopez, L.; Peace, G.; Calianno, A. J. Org. Chem. 1982, 47, 4482-4485.
37. Kim, S.; Park, J. H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 439-440.
38. Corey, E. J.; Gras, J.-L.; Ulrich, P. Tetrahedron Lett. 1976, 809-812.
39. (a) Eidem, A.; Buchecker, R.; Kjosen, H.; Liaaen-Jensen, S. Acta Chem. Scand. B 1975, 29, 1015-1023.
40. (b) Washburn, W. N.; Kow, R. Tetrahedron Lett. 1977, 1555-1558.
41. (c) Biller, S. A. U.S. Patent, Patent Number 5,212,164, May 18, 1993.
42. (d) Zhang, H.; Chen, J.; Jiang, J. Yingyong Huaxue 1993, 10, 104-106.
43. (e) Mechelke, M. F.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9609-9612.
44. Hohl, R. J.; Lewis, K. A.; Cermak, D. M.; Wiemer, D. F. Lipids 1998, 33, 39-46.
45. Costa, G.; Camus, A.; Gatti, L.; Marsich, N. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 568-572.
46. Tamura, M.; Kochi, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1485-1487.
47. Westfall, D.; Aboushadi, N.; Shackelford, J. E.; Krisans, S. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 230, 562-568.
48. Crick, D. C.; Andres, D. A.; Waechter, C. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 590-599.
49. Sato, K.; Inoue, S.; Onishi, A.; Uchida, N.; Minowa, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 761-769.
50. Masaki, Y.; Hashimoto, K.; Kaji, K. Tetrahedron Lett. 1978, 4539-4542.
51. Watanabe, H.; Hatakeyama, S.; Tazumi, K.; Takano, S.; Masuda, S.; Okano, T.; Kobayashi, T.; Kubodera, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2280-2286.
52. Bosse, F.; Tunoori, A. R.; Maier, M. E. Tetrahedron 1997, 53, 9159-9168.
53. Bäckvall, J.-E.; Persson, E. S. M.; Bombrun, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 4126-4130.
54. Burk, B. M.; Gac, T. S.; Roof, M. B. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8111-8112.
55. Goux, C.; Massacret, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. Organometallics 1995, 14, 4585-4593.
56. Still, W. C.; McDonald, J. H.; Collum, D. B.; Mitra, A. Tetrahedron Lett. 1979, 593-594.
57. Porter, N. A.; Ziegler, C. B., Jr.; Khouri, F. F.; Roberts, D. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 2252-2258.
58. Mizojiri, R.; Kobayashi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2073-2075.
59. Kantam, M. L.; Santhi, P. L. Synth. Commun. 1993, 23, 2225-2228.
60. Tsuchimoto, T.; Tobita, K.; Hiyama, T.; Fukuzawa, S.-I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6997-7005.
61. Flemming, S.; Kabbara, J.; Nickisch, K.; Westermann, J.; Mohr, J. Synlett 1995, 183-185.
62. Maiti, G.; Roy, S. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6038-6039.
63. (a) Altman, L. J.; Ash, L.; Marson, S. Synthesis 1974, 129-131.
64. (b) Masaki, Y.; Iwata, I.; Mukai, I.; Oda, H.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1989, 659-662.
65. Masaki, Y.; Hashimoto, K.; Iwai, H.; Kaji, K. Chem. Lett. 1978, 1203-1204.
66. Miyakoshi, T.; Takazawa, H.; Hagimoto, M. Yukagaku 1990, 39, 83-89.
67. Yanagisawa, A.; Nomura, N.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1994, 50, 6017-6028.
68. Maeda, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6770-6771.
69. Mesnard, D.; Miginiac, L. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1973, 277, 567-570.
70. Nakanishi, S.; Yamamoto, T.; Furukawa, N.; Otsuji, Y. Synthesis 1994, 609-612.
71. Suzuki, N.; Kondakov, D. Y.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8485-8486.
72. Bäckvall, J. E.; Seilen, M.; Grant, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6615-6621.
73. Doyle, M. P.; Kalinin, A. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 2179-2184.
74. Haley, N. F.; Fichtner, M. W. J. Org. Chem. 1980, 45, 2959-2962.