The design, synthesis and conformation of some new α-hairpin mimetics: Novel reagents for drug and vaccine discovery

Synlett

Volumn , Issue 4, 2000, Pages 429-441

  Robinson, John A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Antibody; Epitope; Peptide; Peptidomimetic; Secondary structure

Indexed keywords

ANTIBODY; EPITOPE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PROLINE DERIVATIVE; SOMATOSTATIN; VACCINE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; VACCINE PRODUCTION;

EID: 0034087503     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (99)

1. Venkatachalam, C. M. Biopolymers 1968, 6, 1425-1436.
2. Kabsch, W.; Sander, C. Biopolymers 1983, 22, 2577-2637.
3. Wilmot, C. M.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1988, 203, 221-232.
4. Hutchinson, E. G.; Thornton, J. M. Protein Sci. 1994, 3, 2207-2216.
5. Sibanda, B. L.; Blundell, T. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1989, 206, 759-777.
6. Sibanda, B. L.; Thornton, J. L. Methods Enzymol. 1991, 202, 59-82.
7. Mattos, C.; Petsko, G. A.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1994, 238, 733-747.
8. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1993, 229, 428-447.
9. Tramontano, A.; Chothia, C.; Lesk, A. M. Proteins: Struct. Funct. Genetics 1989, 6, 382-394.
10. Al-Lazikani, B.; Lesk, A. M.; Chothia, C. J. Mol. Biol. 1997, 273, 927-948.
11. Gunasekaran, K.; Ramaakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Engineer. 1997, 10, 1131-1141.
12. van Vlijmen, H. W. T.; Karplus, M. J. Mol. Biol. 1997, 267, 975-1001.
13. Oliva, B.; Bates, P. A.; Querol, E.; Aviles, F. X.; Sternberg, M. J. E. J. Mol. Biol. 1997, 266, 814-830.
14. Apostoluk, W.; Otlewski, J. Proteins: Struct. Funct. Genetics 1998, 32, 459-474.
15. Martin, A. C. R.; Toda, K.; Stirk, H. J.; Thornton, J. M. Protein Engineer. 1995, 8, 1093-1101.
16. Smith, K. C.; Honig, B. Proteins: Struct. Funct. Genetics 1994, 18, 119-132.
17. Zwick, M. B.; Shen, J.; Scott, J. K. Curr. Opin. Biotechnol. 1998, 9, 427-436.
18. Livnah, O.; Stura, E. A.; Johnson, D. L.; Middleton, S. A.; Mulcahy, L. S.; Wrighton, N. C.; Dower, W. J.; Jolliffe, L. K.; Wilson, I. A. Science 1996, 273, 464-471.
19. Wrighton, N. C.; Farrell, F. X.; Chang, R.; Kashyap, A. K.; Barbone, F. P.; Mulcahy, L. S.; Johnson, D. L.; Barrett, R. W.; Jolliffe, L. K.; Dower, W. J. Science 1996, 273, 458-463.
20. Görbitz, C. H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 259-263.
21. Falcomer, C. M.; Meinwald, Y. C.; Choudhary, I.; Talluri, S.; Milburn, P. J.; Clardy, J.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4036-4042.
22. McDonnell, J. M.; Fushman, D.; Cahill, S. M.; Sutton, B. J.; Cowburn, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5321-5328.
23. Obrecht, D.; Altorfer, M.; Robinson, J. A. Adv. Med. Chem. 1999, 4, 1-68.
24. Nowick, J. S.; Smith, E. M.; Pairish, M. Chem. Soc. Revs. 1996, 401-415.
25. Feigel, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 181-182.
26. Wagner, G.; Feigel, M. Tetrahedron 1993, 49, 10831-10842.
27. Brandmeier, V.; Feigel, M. Tetrahedron 1989, 45, 1365-1376.
28. Müller, K.; Obrecht, D.; Knierzinger, A.; Stankovic, C.; Spiegler, C.; Bannwarth, W.; Trzeciak, A.; Englert, G.; Labhardt, A. M.; Schönholzer, P. In Perspectives in Medicinal Chemistry; B. Testa, E. Kyburz, W. Fuhrer and R. Giger, Eds.; Verlag Helv. Chim. Acta.: Basel, 1993; pp 513-531.
29. Tsang, K. Y.; Diaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988-4005.
30. Nesloney, C. L.; Kelly, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 3127-3137.
31. Nesloney, C. L.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5836-5845.
32. Nowick, J. S.; Pairish, M.; Lee, I. Q.; Holmes, D. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5413-5424.
33. Holmes, D. L.; Smith, E. M.; Nowick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7665-7669.
34. Nowick, J. S. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 287-296.
35. Smith, A. B.; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962.
36. Kemp, D. S.; Bowen, B. R.; Muendel, C. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 4650-4657.
37. Kemp, D. S.; Li, Z. Q. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4175-4178.
38. Kemp, D. S.; Li, Z. Q. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4179-4180.
39. Ranganathan, D.; Haridas, V.; Kurur, S.; Thomas, A.; Madhusudanan, K. P.; Nagaraj, R.; Kunwar, A. C.; Sarma, A. V. S.; Karle, I. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8448-8460.
40. Gardner, R. R.; Liang, G.-B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1806-1816.
41. Bach, A. C.; Eyermann, C. J.; Gross, J. D.; Bower, M. J.; Harlow, R. L.; Weber, P. C.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3207-3219.
42. Bach, A. C.; Espina, J. R.; Jackson, S. A.; Stouten, P. F. W.; Duke, J. L.; Mousa, S. A.; Degrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 293-294.
43. Olson, G. L.; Bolin, D. R.; Bonner, M. P.; Bös, M.; Cook, C. M.; Fry, D. C.; Graves, B. J.; Hatada, M.; Hill, D. E.; Kahn, M.; Madison, V. S.; Rusiecki, V. K.; Sarabu, R.; Sepinwall, J.; Vincent, G. P.; Voss, M. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3039-3049.
44. Mcwilliams, K.; Kelly, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7408-7414.
45. Blanco, F. J.; Jiménez, M. A.; Herranz, J.; Rico, M.; Santoro, J.; Nieto, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5887-5888.
46. Blanco, F. J.; Rivas, G.; Serrano, L. Nature Struct. Biol. 1994, 1, 584-590.
47. Blanco, F.; Ramirez-Alvarado, M.; Serrano, L. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 107-111.
48. Chung, Y. J.; Christianson, L. A.; Stanger, H. E.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10555-10556.
49. Constantine, K. L.; Mueller, L.; Andersen, N. H.; Tong, H.; Wandler, C. F.; Friedrichs, M. S.; Bruccoleri, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10841-10854.
50. Das, C.; Raghothama, S.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5812-5813.
51. Das, C.; Raghothama, S.; Balaram, P. Chem. Commun. 1999, 967-968.
52. de Alba, E.; Blanco, F. J.; Jiménez, M. A.; Rico, M.; Nieto, J. L. Eur. J. Biochem. 1995, 233, 283-292.
53. de Alba, E.; Jiménez, M. A.; Rico, M.; Nieto, J. L. Folding and Design 1996, 1, 133-144.
54. de Alba, E.; Jiménez, M. A.; Rico, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 175-183.
55. de Alba, E.; Rico, M.; Jiménez, M. A. Protein Science 1997, 6, 2548-2560.
56. de Alba, E.; Santoro, J.; Rico, M.; Jiménez, M. A. Protein Science 1999, 8, 854-865.
57. Friedrichs, M. S.; Stouch, T. R.; Bruccoleri, R. E.; Mueller, L.; Constantine, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10855-10864.
58. Gellman, S. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 717-725.
59. Gibbs, A. C.; Kondejewski, L. H.; Gronwald, W.; Nip, A. M.; Hodges, R. S.; Sykes, B. D.; Wishart, D. S. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 284-288.
60. Griffiths-Jones, S. R.; Maynard, A. J.; Sharman, G. J.; Searle, M. S. Chem. Commun. 1998, 789-790.
61. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105-4106.
62. Haque, T. S.; Little, J. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6975-6985.
63. Haque, T. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2303-2304.
64. Karle, I. L.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8189-8193.
65. Maynard, A. J.; Searle, M. S. Chem. Commun. 1997, 1297-1298.
66. Maynard, A. J.; Sharman, G. J.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996-2007.
67. Munoz, V.; Thompson, P. A.; Hofrichter, J.; Eaton, W. A. Nature 1997, 390, 196-199.
68. Raghothama, S. R.; Awasthi, S. K.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1998, 137-143.
69. Ramírez-Alvarado, M.; Blanco, F. J.; Niemann, H.; Serrano, L. J. Mol. Biol. 1997, 273, 898-912.
70. Schenck, H. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4869-4870.
71. Searle, M. S.; Williams, D. H.; Packman, L. C. Nature Struct. Biol. 1995, 2, 999-1006.
72. Sharman, G. J.; Searle, M. S. Chem. Commun. 1997, 1955-1956.
73. Sharman, G. J.; Searle, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5291-5300.
74. Sieber, V.; Moe, G. R. Biochemistry 1996, 35, 181-188.
75. Stanger, H. E.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4236-4237.
76. Gramberg, D.; Weber, C.; Beeli, R.; Inglis, J.; Bruns, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta. 1995, 78, 1588-1606.
77. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis -A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989.
78. Bisang, C.; Weber, C.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 1825-1842.
79. Nardin, E. H.; Nussenzweig, R. S. Annu. Rev. Immunol. 1993, 11, 687.
80. Nussenzweig, V.; Nussenzweig, R. S. Adv. Immunol. 1989, 45, 283.
81. Nardin, E. H.; Oliveira, G. A.; Calvo-Calle, J. M.; Nussenzweig, R. S. Adv. Immunol. 1995, 60, 105-149.
82. Dyson, H. J.; Satterthwait, A. C.; Lerner, R. A.; Wright, P. E. Biochemistry 1990, 29, 7828-7837.
83. Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, I.; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904-7915.
84. Nanzer, D.; Torda, A. E.; Bisang, C.; Weber, C.; Robinson, J. A.; van Gunsteren, W. F. J. Mol. Biol. 1997, 267, 1011-1024.
85. Emery, F.; Bisang, C.; Favre, M.; Jiang, L.; Robinson, J. A. Chem. Commun. 1996, 2155-2156.
86. Bisang, C.; Jiang, L.; Freund, F.; Emery, F.; Bauch, C.; Matile, H.; Pluschke, G.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7439-7449.
87. Pfeifer, M. E.; Linden, A.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta. 1997, 80, 1513-1527.
88. Beeli, R.; Steger, M.; Linden, A.; Robisnon, J. A. Helv. Chim. Acta. 1996, 79, 2235-2248.
89. Hubschwerlen, C.; Schmid, G. Helv. Chim. Acta. 1983, 66, 2206-2209.
90. Heinze-Krauss, I.; Angehrn, P.; Charnas, R. L.; Gubernator, K.; Gutknecht, E.-M.; Hubschwerlen, C.; Kania, M.; Oefner, C.; Page, M. G. P.; Sogabe, S.; Specklin, J.-L.; Winkler, F. J. Med. Chem. 1998, 41, 3961-3971.
91. Hubschwerlen, C. Synthesis 1986, 962-964.
92. Pfeifer, M.; Robinson, J. A. Chem. Comm. 1998, 1977-1978.
93. Nair, C. M.; Vijayan, M.; Venkatachalapathi, Y. V.; Balaram, P. Chem. Commun. 1979, 1183-1184.
94. Nair, C. M. K.; Vijayan, M. J. Chem. Soc. Perkin 2 1980, 1800-1804.
95. Bean, J. W.; Kopple, K. D.; Peishoff, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5328-5334.
96. Takeuchi, Y.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5363-5372.
97. Chalmers, D. K.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5927-5937.
98. Favre, M.; Moehle, K.; Jiang, L.; Pfeiffer, B.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2679-2685.
99. Späth, J.; Stuart, F.; Jiang, L.; Robinson, J. A. Helv. Chim. Acta. 1998, 81, 1726-1738.