Extension of protein functions by the incorporation of nonnatural amino acids

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 72, Issue 7, 1999, Pages 1409-1425

  Sisido, Masahiko ^a   Hohsaka, Takahiro ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALANINE DERIVATIVE; AMINO ACID; BETA GALACTOSIDASE; CYTOCHROME B5; FLUORESCENT DYE; FUNCTIONAL GROUP; MESSENGER RNA; PROTEIN; STREPTAVIDIN; SYNTHETASE; TRANSFER RNA;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINOACYLATION; ANTICODON; ARTICLE; CODON; ELECTRON TRANSPORT; FLUORESCENCE; GENETIC CODE; NONHUMAN; PROTEIN STABILITY; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN SYNTHESIS; RNA TRANSLATION; SITE DIRECTED MUTAGENESIS;

EID: 0032789508     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.72.1409     Document Type: Article

References (98)

1. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, and P. G. Schultz, Science, 244, 182 (1989).
2. S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, C. J. Noren, D. J. Suich, and P. G. Schultz, Trends Biochem. Sci., 14, 400 (1989).
3. J. D. Bain, C. G. Glabe, T. A. Dix, and A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc., 111, 8013 (1989).
4. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, D. J. Suich, K. A. Noren, M. C. Griffith, and P. G. Schultz, Nucleic Acids Res., 18, 83 (1990).
5. J. Ellman, D. Mendel, S. Anthony-Cahill, C. J. Noren, and P. G. Schultz, Methods Enzymol., 202, 301 (1991).
6. J. D. Bain, E. S. Diala, C. G. Glabe, D. A. Wacker, M. H. Lyttle, T. A. Dix, and A. R. Chamberlin, Biochemistry, 30, 5411 (1991).
7. F. Chapeville, F. Lipmann, G. von Ehrenstein, B. Weisblum, W. J. Ray, and S. Benzer, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 48, 1086 (1962).
8. J. S. Thorson, V. W. Cornish, J. E. Barrett, S. T. Cload, T. Yano, and P. G. Schultz, Methods Mol. Biol., 77, 43 (1998).
9. L. E. Steward and A. R. Chamberlin, Methods Mol. Biol., 77, 325 (1998).
10. T. Kigawa, T. Yabuki, Y. Yoshida, M. Tsutsui, Y. Ito, T. Shibata, and S. Yokoyama, FEBS Lett., 442, 15 (1999).
11. L. Jermutus, L. A. Ryabova, and A. Pluckthun, Curr. Opin. Biotechnol., 9, 534 (1998).
12. T. Lescrinier, C. Hendrix, L. Kerremans, J. Rozenski, A. Link, B. Samyn, A. Van Aerschot, E. Lescrinier, R. Eritja, J. Van Beeumen, and P. Herdewijn, Chem. Eur. J., 4, 425 (1998).
13. Y. Konishi, "Peptide Synthesis Database Homepage": http://aminoacid.bri.nrc.ca:1125/
14. a) L-4-biphenylylalanine: M. Kuragaki and M. Sisido, J. Phys. Chem., 100, 16019 (1996).
15. b) L-9-anthrylalanine: S. Egusa, M. Sisido, and Y. Imanishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 3175 (1986); M. Sisido, Macromolecules, 22, 4367 (1989).
16. b) L-9-anthrylalanine: S. Egusa, M. Sisido, and Y. Imanishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 3175 (1986); M. Sisido, Macromolecules, 22, 4367 (1989).
17. c) DL-9-phenanthrylalanine: H. Sasaki, M. Sisido, and Y. Imanishi, Langmuir, 7, 1949 (1991).
18. d) L-1-pyrenylalanine: S. Egusa, M. Sisido, and Y. Imanishi, Chem. Lett., 1983, 1307; S. Egusa, M. Sisido, and Y. Imanishi, Macromolecules, 18, 88 (1985).
19. d) L-1-pyrenylalanine: S. Egusa, M. Sisido, and Y. Imanishi, Chem. Lett., 1983, 1307; S. Egusa, M. Sisido, and Y. Imanishi, Macromolecules, 18, 88 (1985).
20. e) L-3-(N-ethylcarbazolyl)lalanine: K. Taku, H. Sasaki, S. Kimura, and Y. Imanishi, Amino Acids, 7, 311 (1994).
21. f) L-2-anthraquinonylalanine: T. Matsubara, H. Shinohara, and M. Sisido, Macromolecules, 30, 2651 (1997).
22. g) L-ferrocenylalanine: M. Kira and M. Sisido, Chem. Lett., 1997, 89.
23. h) L-9-Carbazolylalanine was synthesized accroding to the private communication from Professor N. Nishino of Kyushu Institute of Technology.
24. i) L-p-dimethylaminophenylalanine: M. Sisido, R. Tanaka, Y. Inai, and Y. Imanishi, J. Am. Chem. Soc., 111, 6790 (1989).
25. j) L-p-phenylazophenylalanine: M. Goodman and A. Kossoy, J. Am. Chem. Soc., 88, 5010 (1966).
26. T. G. Heckler, Y. Zama, T. Naka, and S. M. Hecht, J. Biol. Chem., 258, 4492 (1983).
27. T. G. Heckler, L. H. Chang, Y. Zama, T. Naka, and S. M. Hecht, Tetrahedron, 40, 87 (1984).
28. S. A. Robertson, J. A. Ellman, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 113, 2722 (1991).
29. M. Lodder, S. Golovine, A. L. Laikhter, V. A. Karginov, and S. M. Hecht, J. Org. Chem., 63, 794 (1998).
30. M. J. Dougherty, S. Kothakota, T. L. Mason, D. A. Tirrell, and M. J. Fournier, Macromolecules, 26, 1779 (1993).
31. E. Yoshikawa, M. J. Fournier, T. L. Mason, and D. A. Tirrell, Macromolecules, 27, 5461 (1994).
32. S. Kothakota, T. L. Mason, D. A. Tirrell, and M. J. Fournier, J. Am. Chem. Soc., 117, 536 (1995).
33. M. H. Richmond, Bacteriol. Rev., 26, 398 (1962).
34. T. Ueda, M. Ueda, A. Tanaka, M. Sisido, and Y. Imanishi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 64, 1576 (1991).
35. P. Kast and H. Hennecke, J. Mol. Biol., 222, 99 (1991).
36. M. Ibba, P. Kast, and H. Hennecke, Biochemistry, 33, 7107 (1994).
37. M. Ibba and H. Hennecke, FEBS Lett., 364, 272 (1995).
38. J. R. Jacobsen, J. R. Prudent, L. Kochersperger, S. Yonkovich, and P. G. Schultz, Science, 256, 365 (1992).
39. a) T. Hohsaka, Y. Ashizuka, H. Murakami, and M. Sisido, J. Am. Chem. Soc., 118, 9778 (1996).
40. b) T. Hohsaka, Y. Ashizuka, H. Sasaki, H. Murakami, and M. Sisido, in preparation.
41. T. Hohsaka, D. Kajihara, Y. Ashizuka, H. Murakami, and M. Sisido, J. Am. Chem. Soc., 121, 34 (1999).
42. J. D. Bain, C. Switzer, A. R. Chamberlin, and S. A. Benner, Nature, 356, 537 (1992).
43. T. Kanda, K. Takai, S. Yokoyama, and H. Takaku, FEBS Lett., 440, 273 (1998).
44. T. Hohsaka, K. Sato, M. Sisido, K. Takai, and S. Yokoyama, FEBS Lett., 335, 47 (1993).
45. S. Tokunaga, T. Hohsaka, and M. Sisido, unpublished work.
46. D. Mendel, J. Ellman, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 115, 4359 (1993).
47. H. H. Chung, D. R. Benson, and P. G. Schultz, Science, 259, 806 (1993).
48. J. A. Killian, M. S. Van Cleve, Y. F. Shayo, and S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 120, 3032 (1998).
49. J. Frank, J. Zhu, P. Penczek, Y. Li, S. Srivastava, A. Verschoor, M. Radermacher, R. Grassucci, R. K. Lata, and R. K. Agrawal, Nature, 376, 441 (1995).
50. R. K. Agrawal, P. Penczek, R. A. Grassucci, Y. Li, ArD. Leith, K. H. Nierhaus, and J. Frank, Science, 271, 1000 (1996).
51. J. A. Ellman, D. Mendel, and P. G. Schultz, Science, 255, 197 (1992).
52. D. Mendel, J. A. Ellman, Z. Chang, D. L. Veenstra, P. A. Kollman, and P. G. Schultz, Science, 256, 1798 (1992).
53. J. K. Judice, T. R. Gamble, E. C. Murphy, A. M. de Vos, and P. G. Schultz, Science, 261, 1578 (1993).
54. H. H. Chung, D. R. Benson, V. W. Cornish, and P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 90, 10145 (1993).
55. V. W. Cornish, M. I. Kaplan, D. L. Veenstra, P. A. Kollman, and P. G. Schultz, Biochemistry, 33, 12022 (1994).
56. Y. Kimata, H. Shimada, T. Hirose, and Y. Ishimura, Biochem. Biophys. Res. Commun., 208, 96 (1995).
57. Z. Zhao, X. Liu, Z. Shi, L. Danley, B. Huang, R.-T. Jiang, and M.-D. Tsai, J. Am. Chem. Soc., 118, 3535 (1996).
58. Y. Park, J. Luo, P. G. Schultz, and J. F. Kirsch, Biochemistry, 36, 10517 (1997).
59. J. T. Koh, V. W. Cornish, and P. G. Schultz, Biochemistry, 36, 11314 (1997).
60. V. A. Karginov, S. V. Mamaev, H. An, M. D. Van Cleve, S. M. Hecht, G. A. Komatsoulis, and J. N. Abelson, J. Am. Chem. Soc., 119, 8166 (1997).
61. J. S. Thorson, I. Shin, E. Chapman, G. Stenberg, B. Mannervik, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 120, 451 (1998).
62. J. S. Thorson, C. Eli, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 117, 1157 (1995).
63. I. Shin, A. Y. Ting, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 119, 12667 (1997).
64. E. Chapman, J. S. Thorson, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 119, 7151 (1997).
65. V. W. Cornish, D. Mendel, and P. G. Schultz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 621 (1995).
66. D. Mendel, J. A. Ellman, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 113, 2758 (1991).
67. S. K. Pollitt and P. G. Schultz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 2104 (1998).
68. S. Nakamura, T. Hohsaka, and M. Sisido, in preparation.
69. V. W. Cornish, D. R. Benson, C. A. Altenbach, K. Hideg, W. L. Hubbell, and P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 91, 2910 (1994).
70. T. Kanamori, S. Nishikawa, I. Shin, P. G. Schultz, and T. Endo, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 94, 485 (1995).
71. L. E. Steward, C. S. Collins, M. A. Gilmore, J. E. Carlson, J. B. A. Ross, and A. R. Chamberlin, J. Am. Chem. Soc., 119, 6 (1997).
72. V. W. Cornish, K. M. Hahn, and P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc., 118, 8150 (1996).
73. G. Turcatti, K. Nemeth, M. D. Edgerton, J. Knowles, H. Vogel, and A. Chollet, Receptors Channels, 5, 201 (1997).
74. T. Hohsaka, K. Sato, M. Sisido, K. Takai, and S. Yokoyama, FEBS Lett., 344, 171 (1994).
75. S. V. Mamaev, A. L. Laikhter, T. Arslan, and S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 118, 7243 (1996).
76. T. Arslan, S. V. Mamaev, N. V. Mamaeva, and S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 119, 10877 (1997).
77. H. Niwa, T. Inouye, T. Hirano, T. Matsuno, S. Kojima, M. Kubota, M. Ohashi, and F. I. Tsuji, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 93, 13617 (1996).
78. R. Heim and R. Y. Tsien, Current Biol., 6, 178 (1996).
79. Y. Nishiuchi, T. Inui, H. Nishio, J. Bódi, T. Kimura, F. I. Tsuji, and S. Sakakibara, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 95, 13549 (1998).
80. D. Kajihara, T. Hohsaka, H. Murakami, and M. Sisido, in preparation.
81. H. Murakami, T. Hohsaka, Y. Ashizuka, and M. Sisido, J. Am. Chem. Soc., 120, 7520 (1998).
82. P. C. Weber, D. H. Ohlendorf, J. J. Wendoloski, and F. R. Salemme, Science, 243, 85 (1989).
83. H. Murakami, T. Hohsaka, Y. Ashizuka, and M. Sisido, in preparation.
84. K. Yamanaka, T. Yasukouchi, T. Hohsaka, and M. Sisido, in preparation.
85. M. W. Nowak, P. C. Kearney, J. R. Sampson, M. E. Saks, C. G. Labarca, S. K. Silverman, W. Zhong, J. Thorson, J. N. Abelson, N. Davidson, P. G. Schultz, D. A. Dougherty, and H. A. Lester, Science, 268, 439 (1995).
86. M. E. Saks, J. R. Sampson, M. W. Nowak, P. C. Kearney, F. Du, J. N. Abelson, H. A. Lester, and D. A. Dougherty, J. Biol. Chem., 271, 23169 (1996).
87. J. P. Gallivan, H. A. Lester, and D. A. Dougherty, Chem. Biol., 4, 739 (1997).
88. P. M. England, H. A. Lester, N. Davidson, and D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 94, 11025 (1997).
89. P. C. Kearney, H. Zhang, W. Zhong, D. A. Dougherty, H. A. Lester, and M.-D. Tsai, Neuron, 17, 1221 (1996).
90. P. C. Kearney, M. W. Nowak, W. Zhong, S. K. Silverman, H. A. Lester, and D. A. Dougherty, Mol. Pharmacol., 50, 1401 (1996).
91. D. A. Dougherty, Pure Appl. Chem., 69, 1969 (1997).
92. M. W. Nowak, J. P. Gallivan, S. K. Silverman, C. G. Labarca, D. A. Dougherty, and H. A. Lester, Methods Enzymol., 293, 504 (1998).
93. G. Turcatti, K. Nemeth, M. D. Edgerton, U. Meseth, F. Talabot, M. Peitsch, J. Knowles, H. Vogel, and A. Chollet, J. Biol. Chem., 271, 19991 (1996).
94. A. Böck, K. Forchhammer, J. Heider, and C. Baron, TIBS, 16, 463 (1991).
95. D. R. Liu, T. J. Magliery, and P. G. Schultz, Chem. Biol., 4, 685 (1997).
96. D. R. Liu, T. J. Magliery, M. Pastrank, and P. G. Schultz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 94, 10092 (1997).
97. R. Furter, Protein Sci., 7, 419 (1998).
98. S. Ohno, T. Yokogawa, I. Fujii, H. Asahara, H. Inokuchi, and K. Nishikawa, J. Biochem. (Tokyo), 124, 1065 (1998).