A photochemical switch for controlling protein - Protein interactions

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 15, 1998, Pages 2104-2107

  Pollitt, Sonia K ^a,b   Schultz, Peter G ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Amino acids; Mutagenesis; Photochemistry; ras proteins; Signal transduction

Indexed keywords

EID: 0032541289     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2104::AID-ANIE2104>3.0.CO;2-Z     Document Type: Article

References (55)

1. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220; S. R. Adams, J. P. Y. Kao, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968; M. R. Blatt, G. Thiel, D. R. Trentham, Nature 1990, 346, 766-769; d) A. D. Turner, S. V. Pizzo, G. Rozakis, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 244-250; N. A. Porter, K. A. Bush, K. S. Kinter, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 38(1), 61-69; D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760.
2. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220; S. R. Adams, J. P. Y. Kao, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968; M. R. Blatt, G. Thiel, D. R. Trentham, Nature 1990, 346, 766-769; d) A. D. Turner, S. V. Pizzo, G. Rozakis, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 244-250; N. A. Porter, K. A. Bush, K. S. Kinter, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 38(1), 61-69; D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760.
3. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220; S. R. Adams, J. P. Y. Kao, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968; M. R. Blatt, G. Thiel, D. R. Trentham, Nature 1990, 346, 766-769; d) A. D. Turner, S. V. Pizzo, G. Rozakis, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 244-250; N. A. Porter, K. A. Bush, K. S. Kinter, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 38(1), 61-69; D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760.
4. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220; S. R. Adams, J. P. Y. Kao, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968; M. R. Blatt, G. Thiel, D. R. Trentham, Nature 1990, 346, 766-769; d) A. D. Turner, S. V. Pizzo, G. Rozakis, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 244-250; N. A. Porter, K. A. Bush, K. S. Kinter, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 38(1), 61-69; D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760.
5. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220; S. R. Adams, J. P. Y. Kao, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968; M. R. Blatt, G. Thiel, D. R. Trentham, Nature 1990, 346, 766-769; d) A. D. Turner, S. V. Pizzo, G. Rozakis, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 244-250; N. A. Porter, K. A. Bush, K. S. Kinter, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 38(1), 61-69; D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760.
6. S. R. Adams, J. P. Y. Kao, G. Grynkiewicz, A. Minta, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3212-3220; S. R. Adams, J. P. Y. Kao, R. Y. Tsien, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7957-7968; M. R. Blatt, G. Thiel, D. R. Trentham, Nature 1990, 346, 766-769; d) A. D. Turner, S. V. Pizzo, G. Rozakis, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 244-250; N. A. Porter, K. A. Bush, K. S. Kinter, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 38(1), 61-69; D. Mendel, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758-2760.
7. G. Marriott, M. Heidecker, Biochemistry 1996, 35, 3170-3174; C. H. Self, S. Thompson, Nature Medicine 1996, 2, 817-820.
8. G. Marriott, M. Heidecker, Biochemistry 1996, 35, 3170-3174; C. H. Self, S. Thompson, Nature Medicine 1996, 2, 817-820.
9. L. Weismuller, F. Wittinghofer, Cell. Signalling 1994, 6, 247-267.
10. M. Barbacid, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779-827.
11. J. Downward, Curr. Opin. Genet. Dev. 1992, 2, 13-18.
12. H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1990, 348, 125-132.
13. K. Tanaka, M. Nakafuku, T. Satoh, M. S. Marshall, J. B. Gibbs, K. Matsumoto, Y. Kaziro, A. Tohe, Cell 1990, 60, 803-807; R. Ballester, T. Michaeli, K. Ferguson, H. P. Xu, F. McCormick, M. Wigler, Cell 1989, 59, 681-686; J. Downward, J. D. Graves, P. H. Warne, S. Rayter, D. A. Cantrell, Nature 1990, 346, 719-723; K. Zhang, J. E. DeClue, W. C. Vass, A. G. Papageorge, F. McCormick, D. R. Lowy, Nature 1990, 346, 754-756.
14. K. Tanaka, M. Nakafuku, T. Satoh, M. S. Marshall, J. B. Gibbs, K. Matsumoto, Y. Kaziro, A. Tohe, Cell 1990, 60, 803-807; R. Ballester, T. Michaeli, K. Ferguson, H. P. Xu, F. McCormick, M. Wigler, Cell 1989, 59, 681-686; J. Downward, J. D. Graves, P. H. Warne, S. Rayter, D. A. Cantrell, Nature 1990, 346, 719-723; K. Zhang, J. E. DeClue, W. C. Vass, A. G. Papageorge, F. McCormick, D. R. Lowy, Nature 1990, 346, 754-756.
15. K. Tanaka, M. Nakafuku, T. Satoh, M. S. Marshall, J. B. Gibbs, K. Matsumoto, Y. Kaziro, A. Tohe, Cell 1990, 60, 803-807; R. Ballester, T. Michaeli, K. Ferguson, H. P. Xu, F. McCormick, M. Wigler, Cell 1989, 59, 681-686; J. Downward, J. D. Graves, P. H. Warne, S. Rayter, D. A. Cantrell, Nature 1990, 346, 719-723; K. Zhang, J. E. DeClue, W. C. Vass, A. G. Papageorge, F. McCormick, D. R. Lowy, Nature 1990, 346, 754-756.
16. K. Tanaka, M. Nakafuku, T. Satoh, M. S. Marshall, J. B. Gibbs, K. Matsumoto, Y. Kaziro, A. Tohe, Cell 1990, 60, 803-807; R. Ballester, T. Michaeli, K. Ferguson, H. P. Xu, F. McCormick, M. Wigler, Cell 1989, 59, 681-686; J. Downward, J. D. Graves, P. H. Warne, S. Rayter, D. A. Cantrell, Nature 1990, 346, 719-723; K. Zhang, J. E. DeClue, W. C. Vass, A. G. Papageorge, F. McCormick, D. R. Lowy, Nature 1990, 346, 754-756.
17. R. H. Medema, W. L. de Laat, G. A. Martin, F. McCormick, J. L. Bos, Mol. Cell Biol. 1992, 12(8), 3425-3430; D. R. Kaplan, D. K. Morrison, G. Wong, F. McCormick, L. T. Williams, Cell 1990, 61, 125-133; Y. Kaziro, H. Itoh, T. Kozasa, M. Nakafuku, T. Satoh, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 349-400; M. Duchesne, F. Schweighoffer, F. Parker, F. Clerc, Y. Frobert, M. N. Thang, B. Tocque, Science 1993, 259, 525-528; J. McGlade, B. Brunkhorst, D. Anderson, G. Mbamalu, J. Settleman, S. Dedhar, M. Rozakis-Adcock, L. B. Chen, T. Pawson, EMBO J. 1993, 12, 3073-3081; G. A. Martin, A. Yatani, R. Clark, L. Conroy, P. Polakis, A. M. Brown, F. McCormick, Science 1992, 255, 192-194; A. Yatani, K. Okabe, P. Polakis, R. Halenbeck, F. McCormick, A. M. Brown, Cell 1990, 61, 769-776.
18. R. H. Medema, W. L. de Laat, G. A. Martin, F. McCormick, J. L. Bos, Mol. Cell Biol. 1992, 12(8), 3425-3430; D. R. Kaplan, D. K. Morrison, G. Wong, F. McCormick, L. T. Williams, Cell 1990, 61, 125-133; Y. Kaziro, H. Itoh, T. Kozasa, M. Nakafuku, T. Satoh, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 349-400; M. Duchesne, F. Schweighoffer, F. Parker, F. Clerc, Y. Frobert, M. N. Thang, B. Tocque, Science 1993, 259, 525-528; J. McGlade, B. Brunkhorst, D. Anderson, G. Mbamalu, J. Settleman, S. Dedhar, M. Rozakis-Adcock, L. B. Chen, T. Pawson, EMBO J. 1993, 12, 3073-3081; G. A. Martin, A. Yatani, R. Clark, L. Conroy, P. Polakis, A. M. Brown, F. McCormick, Science 1992, 255, 192-194; A. Yatani, K. Okabe, P. Polakis, R. Halenbeck, F. McCormick, A. M. Brown, Cell 1990, 61, 769-776.
19. R. H. Medema, W. L. de Laat, G. A. Martin, F. McCormick, J. L. Bos, Mol. Cell Biol. 1992, 12(8), 3425-3430; D. R. Kaplan, D. K. Morrison, G. Wong, F. McCormick, L. T. Williams, Cell 1990, 61, 125-133; Y. Kaziro, H. Itoh, T. Kozasa, M. Nakafuku, T. Satoh, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 349-400; M. Duchesne, F. Schweighoffer, F. Parker, F. Clerc, Y. Frobert, M. N. Thang, B. Tocque, Science 1993, 259, 525-528; J. McGlade, B. Brunkhorst, D. Anderson, G. Mbamalu, J. Settleman, S. Dedhar, M. Rozakis-Adcock, L. B. Chen, T. Pawson, EMBO J. 1993, 12, 3073-3081; G. A. Martin, A. Yatani, R. Clark, L. Conroy, P. Polakis, A. M. Brown, F. McCormick, Science 1992, 255, 192-194; A. Yatani, K. Okabe, P. Polakis, R. Halenbeck, F. McCormick, A. M. Brown, Cell 1990, 61, 769-776.
20. R. H. Medema, W. L. de Laat, G. A. Martin, F. McCormick, J. L. Bos, Mol. Cell Biol. 1992, 12(8), 3425-3430; D. R. Kaplan, D. K. Morrison, G. Wong, F. McCormick, L. T. Williams, Cell 1990, 61, 125-133; Y. Kaziro, H. Itoh, T. Kozasa, M. Nakafuku, T. Satoh, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 349-400; M. Duchesne, F. Schweighoffer, F. Parker, F. Clerc, Y. Frobert, M. N. Thang, B. Tocque, Science 1993, 259, 525-528; J. McGlade, B. Brunkhorst, D. Anderson, G. Mbamalu, J. Settleman, S. Dedhar, M. Rozakis-Adcock, L. B. Chen, T. Pawson, EMBO J. 1993, 12, 3073-3081; G. A. Martin, A. Yatani, R. Clark, L. Conroy, P. Polakis, A. M. Brown, F. McCormick, Science 1992, 255, 192-194; A. Yatani, K. Okabe, P. Polakis, R. Halenbeck, F. McCormick, A. M. Brown, Cell 1990, 61, 769-776.
21. R. H. Medema, W. L. de Laat, G. A. Martin, F. McCormick, J. L. Bos, Mol. Cell Biol. 1992, 12(8), 3425-3430; D. R. Kaplan, D. K. Morrison, G. Wong, F. McCormick, L. T. Williams, Cell 1990, 61, 125-133; Y. Kaziro, H. Itoh, T. Kozasa, M. Nakafuku, T. Satoh, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 349-400; M. Duchesne, F. Schweighoffer, F. Parker, F. Clerc, Y. Frobert, M. N. Thang, B. Tocque, Science 1993, 259, 525-528; J. McGlade, B. Brunkhorst, D. Anderson, G. Mbamalu, J. Settleman, S. Dedhar, M. Rozakis-Adcock, L. B. Chen, T. Pawson, EMBO J. 1993, 12, 3073-3081; G. A. Martin, A. Yatani, R. Clark, L. Conroy, P. Polakis, A. M. Brown, F. McCormick, Science 1992, 255, 192-194; A. Yatani, K. Okabe, P. Polakis, R. Halenbeck, F. McCormick, A. M. Brown, Cell 1990, 61, 769-776.
22. R. H. Medema, W. L. de Laat, G. A. Martin, F. McCormick, J. L. Bos, Mol. Cell Biol. 1992, 12(8), 3425-3430; D. R. Kaplan, D. K. Morrison, G. Wong, F. McCormick, L. T. Williams, Cell 1990, 61, 125-133; Y. Kaziro, H. Itoh, T. Kozasa, M. Nakafuku, T. Satoh, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 349-400; M. Duchesne, F. Schweighoffer, F. Parker, F. Clerc, Y. Frobert, M. N. Thang, B. Tocque, Science 1993, 259, 525-528; J. McGlade, B. Brunkhorst, D. Anderson, G. Mbamalu, J. Settleman, S. Dedhar, M. Rozakis-Adcock, L. B. Chen, T. Pawson, EMBO J. 1993, 12, 3073-3081; G. A. Martin, A. Yatani, R. Clark, L. Conroy, P. Polakis, A. M. Brown, F. McCormick, Science 1992, 255, 192-194; A. Yatani, K. Okabe, P. Polakis, R. Halenbeck, F. McCormick, A. M. Brown, Cell 1990, 61, 769-776.
23. R. H. Medema, W. L. de Laat, G. A. Martin, F. McCormick, J. L. Bos, Mol. Cell Biol. 1992, 12(8), 3425-3430; D. R. Kaplan, D. K. Morrison, G. Wong, F. McCormick, L. T. Williams, Cell 1990, 61, 125-133; Y. Kaziro, H. Itoh, T. Kozasa, M. Nakafuku, T. Satoh, Annu. Rev. Biochem. 1991, 60, 349-400; M. Duchesne, F. Schweighoffer, F. Parker, F. Clerc, Y. Frobert, M. N. Thang, B. Tocque, Science 1993, 259, 525-528; J. McGlade, B. Brunkhorst, D. Anderson, G. Mbamalu, J. Settleman, S. Dedhar, M. Rozakis-Adcock, L. B. Chen, T. Pawson, EMBO J. 1993, 12, 3073-3081; G. A. Martin, A. Yatani, R. Clark, L. Conroy, P. Polakis, A. M. Brown, F. McCormick, Science 1992, 255, 192-194; A. Yatani, K. Okabe, P. Polakis, R. Halenbeck, F. McCormick, A. M. Brown, Cell 1990, 61, 769-776.
24. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, D. J. Suich, K. A. Noren, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 18, 83-88; S. A. Robertson, C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 17, 9649-9660; J. A. Ellman, D. Mendel, S. J. Anthony-Cahill, C. J. Noren, P. G. Schultz, Methods Enzymol. 1991, 202, 301-336; J. S. Thorson, V. W. Cornish, J. E. Barrett, S. T. Cload, Y. Yano, P. G. Schultz, A Biosynthetic Approach for the Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins, Humana Press, Clifton, NJ, in press.
25. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, D. J. Suich, K. A. Noren, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 18, 83-88; S. A. Robertson, C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 17, 9649-9660; J. A. Ellman, D. Mendel, S. J. Anthony-Cahill, C. J. Noren, P. G. Schultz, Methods Enzymol. 1991, 202, 301-336; J. S. Thorson, V. W. Cornish, J. E. Barrett, S. T. Cload, Y. Yano, P. G. Schultz, A Biosynthetic Approach for the Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins, Humana Press, Clifton, NJ, in press.
26. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, D. J. Suich, K. A. Noren, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 18, 83-88; S. A. Robertson, C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 17, 9649-9660; J. A. Ellman, D. Mendel, S. J. Anthony-Cahill, C. J. Noren, P. G. Schultz, Methods Enzymol. 1991, 202, 301-336; J. S. Thorson, V. W. Cornish, J. E. Barrett, S. T. Cload, Y. Yano, P. G. Schultz, A Biosynthetic Approach for the Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins, Humana Press, Clifton, NJ, in press.
27. C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, D. J. Suich, K. A. Noren, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 18, 83-88; S. A. Robertson, C. J. Noren, S. J. Anthony-Cahill, M. C. Griffith, P. G. Schultz, Nucleic Acids Res. 1989, 17, 9649-9660; J. A. Ellman, D. Mendel, S. J. Anthony-Cahill, C. J. Noren, P. G. Schultz, Methods Enzymol. 1991, 202, 301-336; J. S. Thorson, V. W. Cornish, J. E. Barrett, S. T. Cload, Y. Yano, P. G. Schultz, A Biosynthetic Approach for the Incorporation of Unnatural Amino Acids into Proteins, Humana Press, Clifton, NJ, in press.
28. B. M. Willumsen, A. G. Papageorge, H. Kung, E. Bekesi, T. Robins, M. Johnson, W. C. Vass, D. R. Lowy, Mol. Cell Biol. 1986, 6, 2646-2654; J. C. Stone, W. C. Vass, B. M. Willumsen, D. R. Lowy, Mol. Cell Biol. 1988, 8, 3565-3569; I. S. Sigal, J. B. Gibbs, J. S. D'Alonzo, E. M. Scolnick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 4725-4729.
29. B. M. Willumsen, A. G. Papageorge, H. Kung, E. Bekesi, T. Robins, M. Johnson, W. C. Vass, D. R. Lowy, Mol. Cell Biol. 1986, 6, 2646-2654; J. C. Stone, W. C. Vass, B. M. Willumsen, D. R. Lowy, Mol. Cell Biol. 1988, 8, 3565-3569; I. S. Sigal, J. B. Gibbs, J. S. D'Alonzo, E. M. Scolnick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 4725-4729.
30. B. M. Willumsen, A. G. Papageorge, H. Kung, E. Bekesi, T. Robins, M. Johnson, W. C. Vass, D. R. Lowy, Mol. Cell Biol. 1986, 6, 2646-2654; J. C. Stone, W. C. Vass, B. M. Willumsen, D. R. Lowy, Mol. Cell Biol. 1988, 8, 3565-3569; I. S. Sigal, J. B. Gibbs, J. S. D'Alonzo, E. M. Scolnick, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 4725-4729.
31. K. Scheffzek, M. R. Ahmadian, W. Kabsch, L. Weismuller, A. Lautwein, F. Shmitz, A. Wittinghofer, Science 1997, 277, 333-338; I. Schlichting, S. C. Almo, G. Tapp, K. Wison, K. Petratos, A. Lentfer, A. Wittinghofer, W. Kabsch, E. F. Pai, G. A. Petsko, R. S. Goody, Nature 1990, 345, 309-315.
32. K. Scheffzek, M. R. Ahmadian, W. Kabsch, L. Weismuller, A. Lautwein, F. Shmitz, A. Wittinghofer, Science 1997, 277, 333-338; I. Schlichting, S. C. Almo, G. Tapp, K. Wison, K. Petratos, A. Lentfer, A. Wittinghofer, W. Kabsch, E. F. Pai, G. A. Petsko, R. S. Goody, Nature 1990, 345, 309-315.
33. H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1991, 349, 117-127; C. Cales, J. F. Hancock, C. J. Marshall, A. Hall, Nature 1988, 332, 548-550.
34. H. R. Bourne, D. A. Sanders, F. McCormick, Nature 1991, 349, 117-127; C. Cales, J. F. Hancock, C. J. Marshall, A. Hall, Nature 1988, 332, 548-550.
35. M. S. A. Nur-E-Kamal, A. Sizeland, G. D'Abaco, H. Maruta, J. Biol. Chem. 1992, 267, 1415-1418; X. F. Zhang, J. Settleman, J. M. Kyriakis, E. Takeuchi-Suziki, S. J. Elledge, M. S. Marshall, J. T. Bruder, U. R. Rapp, J. Avruch, Nature 1993, 364, 308-313.
36. M. S. A. Nur-E-Kamal, A. Sizeland, G. D'Abaco, H. Maruta, J. Biol. Chem. 1992, 267, 1415-1418; X. F. Zhang, J. Settleman, J. M. Kyriakis, E. Takeuchi-Suziki, S. J. Elledge, M. S. Marshall, J. T. Bruder, U. R. Rapp, J. Avruch, Nature 1993, 364, 308-313.
37. H. Adari, D. R. Lowy, B. M. Willumsen, C. J. Der, F. McCormick, Science 1988, 240, 518-521.
38. P. H. Warne, P. R. Viciana, J. Downward, Nature 1993, 364, 352-355;
39. P. Rodriguez-Viciana, P. H. Warne, R. Dhand, B. Vanhaesebroeck, I. Gout, M. J. Fry, M. D. Waterfield, J. Downward, Nature 1994, 370, 527-532.
40. The crystal structure suggests that Asp33 could also be used to photocage the interaction between ras and p120-GAP. However, in vitro suppression efficiency with Nb-Asp at this position was less efficient than at position38: suppression efficiencies were 20% and 60% for positions 33 and 38, respectively.
41. S. A. Robertson, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2722-2729; S. T. Cload, D. R. Liu, W. A. Froland, P. G. Schultz, Chem. Biol. 1996, 3, 1033-1038.
42. S. A. Robertson, J. A. Ellman, P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2722-2729; S. T. Cload, D. R. Liu, W. A. Froland, P. G. Schultz, Chem. Biol. 1996, 3, 1033-1038.
43. 6 tag and the TAA and TGA stop codons.
44. J. M. Davey, A. H. Laird, J. S. Morley, J. Chem. Soc. C 1966, 555-566.
45. 35S]methionine into full-length ras protein by phosphorimaging.
46. E. Hochuli, H. Dobeli, A. Schacher, J. Chromatogr. 1987, 411, 177-184.
47. 2, pH 3.5).
48. off the off-rate for GTP in the E · S complex. This relationship is based on the following assumptions: The E · S complex can break down only to product or to free enzyme and free substrate; the observed reaction is strictly single-turnover, because once the labeled substrate has dissociated from the enzyme it will not appreciably reassociate because of competition by excess unlabeled substrate; and the product off-rate is not limiting because the E · P complex is broken down in the stop reaction.
49. 2, 200 mM NaCl, 1 mM DTT, 0.1 % BSA, and 10 μM semicarbazide · HCl to scavange the nitrosobenzaldehyde by-product.
50. The p120-GAP assay was performed by isolation of the E · S complex as described in ref. [23], except that a greater than 100-fold excess of p120-GAP over the ras protein was added after dividing the E · S complex into separate reactions, p120-GAP was a gift from H. Chung and was prepared by overexpression from a derivative of pUC18 carrying the gene for bovine p120-GAP behind the Trp promoter as described in M. S. Marshall, W. S. Hill, A. S. Ng, U. S. Vogel, M. D. Schaber, E. Scolnick, R. A. F. Dixon, I. S. Sigal, J. B. Gibbs, EMBO J. 1989, 8, 1105-1110.
51. H. Schupp, W. K. Wong, W. Schnabel, J. Photochem. 1987, 36, 85-97.
52. Improved deprotection efficiencies have been reported when the o-nitrobenzyl group is substituted at the α-benzylic position because the photocleavage by-product of these compounds is the less reactive nitrosoketone. Attempts to improve the efficiency of the photocleavage reaction by using β-1-(3,4-methylenedioxy-6-nitrobenzyl)-ethyl aspartate resulted in lower yields of mutant protein.
53. [31]
54. P. Gideon, J. John, M. Frech, A. Lautwein, R. Clark, J. E. Scheffler, A. Wittinghofer, Mol. Cell. Biol. 1992, 12, 2050-2056.
55. J. F. Eccleston, K. J. M. Moore, L. Morgan, R. H. Skinner, P. N. Lowe, J. Biol. Chem. 1993, 268, 27012-27019.