Misacylated Transfer RNAs Having a Chemically Removable Protecting Group

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 1998, Pages 794-803

  Lodder, Michiel ^a   Golovine, Serguei ^a   Laikhter, Andrei L ^a   Karginov, Vladimir A ^a   Hecht, Sidney M ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000849316     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971692l     Document Type: Article

References (62)

1. Chapeville, F.; Lipmann, F.; von Ehrenstein, G.; Weisblum, B.; Roy, W. J.; Benzer, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1962, 48, 1086.
2. (a) Fahnestock, S.; Rich, A. Nature, New Biol. 1971, 229, 8.
3. (b) Fahnestock, S.; Rich, A. Science 1971, 173, 340.
4. Johnson, A. E.; Woodward, W. R.; Herbert, E.; Menninger, J. R. Biochemistry 1976, 15, 569.
5. (a) Hecht, S. M.; Alford, B. L.; Kuroda, Y.; Kitano, S. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4517.
6. (b) Pezzuto, J. M.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 865.
7. (c) Heckler, T. G.; Zama, Y.; Naka, T.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1983, 258, 4492.
8. (d) Heckler, T. G.; Chang, L. H.; Zama, Y.; Naka, T.; Hecht, S. M. Tetrahedron 1984, 40, 87.
9. (e) Heckler, T. G.; Chang, L. H.; Zama, Y.; Naka, T.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1984, 23, 1468.
10. (f) Roesser, J. R.; Chorghade, M. S.; Hecht, S. M. Biochemistry 1986, 25, 6361.
11. (g) Payne, R. C.; Nichols, B. P.; Hecht, S. M. Biochemistry 1987, 26, 3197.
12. (h) Heckler, T. G.; Roesser, J. R.; Cheng, X.; Chang, P.-I.; Hecht, S. M. Biochemistry 1988, 27, 7254.
13. (i) Roesser, J. R.; Xu, C.; Payne, R. C.; Surratt, C. K.; Hecht, S. M. Biochemistry 1989, 28, 5185.
14. (j) Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 545.
15. Robertson, S. A.; Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Nucleic Acids Res. 1989, 17, 9649.
16. Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Suich, D. J.; Noren, K. A.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 83.
17. Baldini, G.; Martoglio, B.; Schachenmann, A.; Zugliani, C.; Brunner, J. Biochemistry 1988, 27, 7951.
18. Robertson, S. A.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2722.
19. See, however, ref 3a and (a) Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182. (b) Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758.
20. See, however, ref 3a and (a) Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182. (b) Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758.
21. (a) Debenham, J. S.; Madsen, R.; Roberts, C.; Fraser-Reid, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3302.
22. (b) Madsen, R.; Roberts, C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 7920.
23. Preliminary results on the preparation of N-(4-pentenoyl)valylt-RNA have been published: Lodder, M.; Golovine, S.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 778.
24. Letsinger, R. L.; Lunsford, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3655.
25. For a review on caged compounds, see: Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Annu. Rev. Physiol. 1993, 55, 755.
26. Zervas, L.; Winitz, M.; Greenstein, J. P. J. Org. Chem. 1957, 22, 1515.
27. Tung, R. D.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4342.
28. Bodanszky, M.; Bodanszky, A. In The Practice of Peptide Synthesis, 2nd ed.; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, New York, 1994; p 96.
29. Karginov, V. A.; Mamaev, S. V.; An, H.; Van Cleve, M. D.; Hecht, S. M.; Komatsoulis, G. A.; Abelson, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8166-8176.
30. Wilcox, M.; Viola, R. W.; Johnson, K. W.; Billington, A. P.; Carpenter, B. K.; McCray, J. A.; Guzikowski, A. P.; Hess, G. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 1585.
31. Dijkstra, G.; Kruizinga, W. H.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4230.
32. Crasto, C. F.; Laikhter, A. L.; An, H.; Lodder, M.; Hecht, S. M. Manuscript in preparation.
33. Baccanari, D.; Phillips, A.; Smith, S.; Sinski, D.; Burchall, J. Biochemistry 1975, 14, 5267.
34. Killian, J. A.; Van Cleve, M. D.; Shayo, Y. F., Hecht, S. M. Manuscript in preparation.
35. (a) Bain, J. D.; Glabe, C. G.; Dix, T. A.; Chamberlin, A. R.; Diala, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8013.
36. (b) Bain, J. D.; Wacker, D. A.; Kuo, E. E.; Chamberlin, A. R. Tetrahedron 1991, 47, 2389.
37. (c) Bain, J. D.; Switzer, C.; Benner, S. A.; Chamberlin, A. R. Nature 1992, 356, 537.
38. (a) Noren, C. J.; Anthony-Cahill, S. J.; Griffith, M. C.; Schultz, P. G. Science 1989, 244, 182.
39. (b) Ellman, J.; Mendel, D.; Anthony-Cahill, S.; Noren, C. J.; Schultz, P. G. Methods Enzymol. 1991, 202, 301.
40. (c) Ellman, J. A.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Science 1992, 255, 197.
41. (d) Ellman, J. A.; Volkman, B. F.; Mendel, D.; Schultz, P. G.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7959.
42. (e) Mendel, D.; Ellman, J. A.; Chang, Z.; Veenstra, D. L.; Kollman, P. A.; Schultz, P. G. Science 1993, 256, 1798.
43. (f) Judice, J. K.; Gamble, T. R.; Murphy, E. C.; deVos, A. M.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1578.
44. (g) Chang, H.-H.; Benson, D. R.; Schultz, P. G.. Science 1993, 259, 806.
45. (h) Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4359.
46. (i) Cornish, V. W.; Benson, D. R.; Altenbach, C. A.; Hideg, K.; Hubbell, W. L.; Schultz, P. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 2910.
47. (j) Thorson, J.; Chapman, E.; Murphy, E. C.; Schultz, P. G., Judice J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1157.
48. (k) Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621.
49. (1) Nowak, M. W.; Kearney, P. C.; Sampson, J. R.; Saks, M. E.; Labarca, C. G.; Silverman, S. K.; Zhong, W.; Thorson, J.; Abelson, J. N.; Davidson, N.; Schultz, P. G.; Dougherty, D. A.; Lester, H. A. Science 1995, 268, 439.
50. (m) Mamaev, S. V.; Laikhter, A. L.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7243.
51. (n) Saks, M. E.; Sampson, J. R.; Nowak, M. W.; Kearney, P. C.; Du, F.; Abelson, J. N.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23169.
52. (o) Steward, L. E.; Collins, C. S.; Gilmore, M. A.; Carlson, J. E.; Ross, J. B. A.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6.
53. (p) Arslan, T.; Mamaev, S. V.; Mamaeva, N. V.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10877-10887.
54. (a) Beesley, R. M.; Ingold, C. K.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc. 1915, 1080.
55. (b) Ingold, C. K. J. Chem. Soc. 1921, 305.
56. (c) Capon, B.; McManus, S. P. Neighboring Group Participation; Plenum: New York, 1976; Vol. 1, pp 58-70.
57. Hill, E. A.; Link, D. C.; Donndelinger, P. J. Org. Chem. 1981, 46, 1177.
58. do Amaral, L.; Melo, S. C. J. Org. Chem. 1973, 38, 800.
59. Mendel, D.; Ellman, J. A.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2758.
60. (a) Arnold, R. T.; Searles, S. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1150.
61. (b) Arnold, R. T.; Parham, W. E.; Dodson, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2439.
62. Shayo, Y. F.; Hecht, S. M. Unpublished data. We thank Mr. Yuda Shayo for the authentic sample.