Combinatorial chemistry techniques applied to nonpeptide integrin antagonists

Current Medicinal Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 1998, Pages 195-204

  Hoekstra, William J ^a   Poulter, Brenda L ^a  

^a R W JOHNSON PHARMACEUTICAL RES I   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 [3 (4 AMIDINOBENZAMIDO) 2,2 DIMETHYL 3 PHENYLPROPIONYL]PIPERIDINE 4 ACETIC ACID; ANTICOAGULANT AGENT; ARGINYLGLYCYLASPARTIC ACID; FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST; INTEGRIN; INTEGRIN ANTAGONIST; LOTRAFIBAN; RWJ 53033; SB 223245; UNCLASSIFIED DRUG; VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONIST; XEMILOFIBAN;

CLINICAL TRIAL; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; NONHUMAN; ORAL DRUG ADMINISTRATION; REVIEW; THROMBOSIS;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; FIBRINOLYTIC AGENTS; HUMANS; INTEGRIN ALPHA4BETA1; INTEGRINS; MOLECULAR MIMICRY; OSTEOPOROSIS; PLATELET GLYCOPROTEIN GPIIB-IIIA COMPLEX; RECEPTORS, LYMPHOCYTE HOMING; RECEPTORS, VITRONECTIN;

EID: 0031863765     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (62)

1. Ruoslahti, E. Ann. Rev. Cell Dev. Biol. 1996, 12, 697-715.
2. Cox, D. Drug News & Perspectives 1995, 8, 197.
3. Cox, D.; Aoki, T.; Seki, J.; Motoyama, Y.; Yoshida, K. Med. Res. Rev. 1994, 14, 195.
4. Coller, B. J. Clin. Invest. 1997, 99, 1467.
5. Mousa, S. A., Bennett, J. S. Drugs of the Future. 1996, 21, 1141.
6. Samanen, J. Ann. Rep Med. Chem. 1996, 31, 91.
7. Zablocki, J. A., Rao, S. N.; Baron, D. A.; Flynn, D. L.; Nicholson, N, S., Feigen, L. P. Curr. Pharm. Design 1995, 1, 533.
8. Ojima, I.; Chakravarty, S.; Dong, Q. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 337.
9. Pasqualini, R.; Koivunen, E.; Ruoslahti, E. Nat. Biotech 1997, 15, 542.
10. Haubner, R.; Schmitt, W.; Holzemann, G.; Goodman, S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881.
11. Haubner, R.; Finsinger, D.; Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1374
12. Keenan, R. M.; Miller, W. H.; Kwon, C.; Ali, F. E.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Hwang, S.-M.; Kopple, K. D.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Wong, A. S.; Yuan, C.-K.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 2289.
13. Samanen, J. M.; Ali, F. E.; Barton, L. S. et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 4867.
14. Peishoff, C. E.; Ali, F. E.; Bean, J. W. et al. J. Med. Chem. 1992, 35, 3962.
15. James, I. E.; Zembryki, D.; Lee-Rykaczewski, E.; Foged, N. T.; Keenan, R.; Miller, W. H.; Hwang, S.-M.; Gowen, M. J. Bone Mineral Res. 1996, 11, S288.
16. Powers, D. A.; Wong, A.; Yue, T.-L.; Kwon, C.; Miller, W. H.; Keenan, R.; Stadel, J. M. J. Vascular Res. 1996, 33 S1, 315.
17. Kereiakes, D. J.; Kleiman, N.; Ferguson, J. J.; Runyon, J. P.; Broderick, T. M.; Higby, N. A.; Martin, L. H.; Hantsbarger, G.; McDonald, S.; Anders, R. J. Circulation 1997, 96, 1117.
18. Zablocki, J. A.; Rico, J. G.; Garland, R. B. et al. J. Med. Chem. 1995, 38, 2378.
19. Harada, T.; Katada, J.; Tachiki, A.; Asari, T.; Iijima, K.; Uno, I.; Ojima, I.; Hayashi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 209.
20. Asari, T.; Ishikawa, S.; Sasaki, T.; Katada, J.; Hayashi, Y.; Harada, T.; Yano, M.; Yasuda, E.; Uno, I., Ojima, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2099.
21. Rao, A. G.; Rood, T.; Maddox, J.; Duvick, J. Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 507.
22. Hoekstra, W. J.; Press, J. B.; Bonner, M. P.; Andrade-Gordon, P.; Keane, P. M.; Durkin, K. A.; Liotta, D. C.; Mayo, K. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1361.
23. Hoekstra, W. J.; Beavers, M. P.; Andrade-Gordon, P.; Evangelisto, M. F.; Keane, P. M.; Press, J. B.; Tomko, K. A.; Fan, F.; Kloczewiak, M.; Mayo, K. H.; Durkin, K. A.; Liotta, D. C. J. Med. Chem. 1995, 38, 1582.
24. Hoekstra, W. J.; Maryanoff, B. E.; Andrade-Gordon, P.; Cohen, J. H.; Costanzo, M. J.; Damiano, B. P.; Haertlein, B. J.; Harris, B. D.; Kauffman, J. A.; Keane, P. M.; McComsey, D. F.; Villani, F. J.; Yabut, S. C. Bioorg. Med. Chem. Lett 1996, 6, 2371.
25. Hoekstra, W. J.; Greco, M. N.; Yabut, S. C.; Hulshizer, B. L.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2629.
26. Johnson, T. B.; Livak, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 299.
27. For a SPOS procedure, see Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11171.
28. Hoekstra, W. J.; Maryanoff, B. E.; Andrade-Gordon, P.; Cohen, J. H.; Costanzo, M. J.; Damiano, B, P.; Falotico, R.; Haertlein, B. J.; Harris, B. D.; Kauffman, J. A.; Keane, P. M.; McComsey, D. F., Mitchell, J. A.; Villani, F. J.; and Yabut, S. C. "Solid-Phase Parallel Synthesis: Lead Development of Novel Receptor Antagonists." Network Science's Charleston Conference on Advancing New Lead Discovery, Charleston, SC, March 3, 1997.
29. Klein, S. I.; Molino, B. F.; Chu, V.; Ruggeri, Z.; Czekaj, M.; Gardner, C. J.; Newman, J.; Barrett, J. A. Peptides 1990. Proceedings of the Twenty-first European Peptide Symposium, Giralt, E. and Andreu, D., Eds., ESCOM Science. Publishers, Leiden, 1991, pp. 374-375.
30. Klein, S. I.; Czekaj, M.; Molino, B. F.; Chu, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1773.
31. Wang, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1378.
32. Bridges, R. J.; Stanley, M. S.; Anderson, M. W.; Cotman, C. W.; Chambertin, A. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 717.
33. Rodriguez, M.; Fulcrand, P.; Laur, J.; Aumelas, A.; Ball, J. P.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1989, 32, 522.
34. Aumailley, M.; Gurrath, M.; Muller, G.; Calvete, J.; Timpl, R.; Kessler, H. FEBS Lett. 1991, 291, 50.
35. Bernard, S.; Camiato, D.; Gourvest, J.-F.; Teutsch, J.-G.; Knolle, J.; Stilz, H.-U.; Wehner, V.; Bodary, S.; Gadek, T. R.; McDowell, R. S.; Pitti, R. M. PCT Int. Appl., 94 pp. WO9734865.
36. 3 as Inhibitors of Bone Resorption. 211th American Chemical Society National Meeting, 211: abstr. 234, 24 Mar 1996.
37. Hartman, G. D.; Duggan, M. E.; Ihle, N. C.; Hoffman, W. F. PCT Int. Appl., 241 pp. WO9532710.
38. Duggan, M. E.; Hartman, G. D.; Hoffman, W. F. PCT Int. Appl., 69 pp. WO9537655.
39. Corbett, J. W.; Graciani, N. R.; Mousa, S. A.; DeGrado, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1371.
40. Xue, C. B.; Rafalski, M.; Roderick, J.; Eyermann, C. J.; Mousa, S.; Olson, R. E.; DeGrado, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 339.
41. Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4055.
42. Elices, M. J.; Osborn, L.; Takada, Y.; Crouse, C.; Luhowsky, S.; Hemler, M. E.; Lobb, R. R. Cell 1990, 60, 577.
43. Chuluyan, H. E.; Issekutz, A. C. Springer Semin. Immunopathol. 1995, 16, 391.
44. Laberge, S.; Rabb, H.; Issekutz, T. B.; Martin, J. G. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 1995, 151, 822.
45. Barbadillo, C.; G-Arroyo, A.; Salas, C.; Mulero, J.; Sanchez-Madrid, F.; Andreu, J. L. Springer Semin. Immunopathol. 1995, 16, 375.
46. Podalski, D. K. N. Engl. J. Med. 1991, 325, 928.
47. Wang, J.; Pepinsky, R. B.; Stehle, T.; Liu, J.; Karpuses, M.; Browning, B.; Osborn, L. Proc. Natl. Acac. Sci. USA 1995, 92, 5714.
48. Renz, M. E.; Chiu, H. H.; Jones, S.; Fox, J.; Kim, K. J.; Presta, L. G.; Fong, S. J. Cell Biol. 1994, 125, 1395.
49. Jackson, D. Y.; Quan, C.; Artis, D. R.; Rawson, T.; Blackburn, B.; Struble, M.; Fitzgerald, G.; Chan, K.; Mullins, S.; Burnier, J. P.; Fairbrother, W. J.; Clark, K.; Berisini, M.; Chui, H.; Renz, M.; Jones, S.; Fong, S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3359.
50. Chung, J. Y. L.; Wasicak, J. T.; Arnold, W. A.; May, C. S.; Nadzan, A. M.; Holiday, M. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 270
51. Hamann, A.; Andrew, D. P.; Jablonski-Westrich, D.; Holzmann, B.; Butcher, E. C. J. Immunol. 1994, 152, 3282.
52. DeWitt, S. H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Cody, D. M. C.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acac. Sci. USA 1993, 90, 6909.
53. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1235.
54. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1384.
55. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. Tetrahedron 1996, 52, 4527.
56. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
57. Baldwin, J. J.; Henderson, I. Med. Res. Rev. 1996, 16, 391.
58. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
59. DeWitt, S. H.; Czarnik, A., Eds. Combinatorial Chemistry: A Short Course; ACS Books: Washington, DC, 1997.
60. Patel, D. V.; Gordon, E. M. Drug Discovery Today 1996, 1, 134.
61. Cowley, P. M.; Rees, D. C. Curr. Med. Chem. 1997, 4, 211.
62. Brown, D. Molecular Diversity 1997, 2, 217.