Constrained β-alanine based GpIIb/IIIa antagonists

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 13, 1997, Pages 1773-1778

  Klein, Scott I ^a   Czekaj, Mark ^a   Molino, Bruce F ^b   Valeria, Chu ^a  

^a SANOFI   (France)

^b Helios Pharmaceuticals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTITHROMBOCYTIC AGENT; BETA ALANINE; FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONIST;

ARTICLE; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; THROMBOCYTE ACTIVATION; THROMBOCYTE AGGREGATION; THROMBOSIS; UNSTABLE ANGINA PECTORIS;

EID: 0030879123     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(97)00311-9     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Fuster, V.; Badimon, L.; Badimon, J. J.; Chesebro, J. H. N. Eng. J. Med. 1992, 326, 242.
2. (b) Fuster, V.; Badimon, L.; Badimon, J. J.; Chesebro, J. H., N. Eng. J. Med. 1992, 326, 310.
3. Phillips, D. R; Charo, I. F.; Parise, L. V.; Fitzgerald, L. A. Blood 1988, 71, 831.
4. Farrell, D. H.; Thiagarajan, P.; Chung, D. W.; Davie, E. W. Proc. Nat. Acad. Sci. 1992, 89, 10729.
5. Pytela, R.; Pierschbacher, D.; Ginsberg, M.H.; Plow, E.F.; Ruoslahti, E. Science 1986, 231, 1559.
6. Gartner, T. K.; Bennett, J. S. J. Biol. Chem. 1985, 260, 11891.
7. Coller, B. S. N. Eng. J. Med. 1990, 322, 33.
8. (a) Shebuski, R. J.; Toxicologic Pathology 1993, 21, 180.
9. (b) Barrett, J. S.; Murphy, G.; Peerlinck, K.; DeLepeleire, I.; Gould, R. J.; Panebianco, D.; Hand, E.; Deckmyn, H.; Vermylen, J.; Arnout, J. Clin. Pharmacol. Ther. 1994, 56, 377.
10. (c) Tcheng, J.E.; Ellis, S. G ; Kleiman, N. S.; Harrington, R. A.; Mick, M. J.; Navetta, F. I; Worley, S.; Smith, J. E.; Kereiakes, D. J.; Kitt, M. M.; Miller, J. A.; Sigmon, K. N.; Califf, R. M.; Topol, E. J. Circulation 1993, 88, I-595 (Abstract 3200).
11. (d) Theroux, P.; Kouz, S.; Knudtson, M. L.; Kells, C.; Nasmith, J.; Roy, L.; Dalle, S.; Steiner, B.; Xiao, Z.; Rapold, H. J. Circulation 1994, 90, I-232 (Abstract 1243).
12. (e) Nicholson, N. S.; Panzer-Knodle, S. G.; Salyers, A. K.; Taite, B. B.; Szalony, J. A; Haas, N. F.; King, L. W.; Zablocki, J. A.; Keller, B. T.; Broschat, K.; Engleman, W.; Herin, M.; Jacqmin, P.; Feigen, L. P. Circulation 1995, 91, 403.
13. (f) Duggan, M. E.; Naylor-Olsen, A. M.; Perkins, J. J.; Anderson, P. S.; Chang, C. T.-C.; Cook, J. J.; Gould, R. J.; Ihle, N. C.; Hartman, G. D.; Lynch, J. J.; Lynch, R. J.; Manno, P. D.; Schaffer, L. W.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 3332.
14. (g) Zablocki, J. A.; Rico, J. G.; Garland, R. B.; Rogers, T. E.; Williams, K.; Schretzman, L. A.; Rao, S. A.; Bovy, P. R.; Tjoeng, F. S.; Lindmark, R. J.; Toth, M. V.; Zupec, M. E.; McMackins, D. E.; Adams, S. P.; Miyano, M.; Markos, C. S.; Milton, M. N.; Paulson, S.; Herin, M.; Jacqmin, P.; Nicholson, N. S.; Panzer-Knodle, S. G.; Haas, N. F.; Page, J. D.; Szalony, J. A.; Taite, B. B.; Salyers, A. K.; King, L. W.; Campion, J. G.; Feigen, L. P. J. Med. Chem. 1995, 38, 2378.
15. (h) Weller, T.; Alig, L.; Beresini, M.; Blackburn, B.; Bunting, S.; Hadvary, P.; Hurzeler Muller, M.; Knopp, D.; Levet-Trafit, B.; Lipari, M. T.; Modi, N. B.; Muller, M.; Refino, C. J.; Schmitt, M.; Schonholzer, P.; Weiss, S.; Steiner, B. J. Med. Chem. 1996, 39, 3139.
16. (i) Samanen, J. M.; Ali, F. E.; Barton, L. S.; Bondinell, W. E.; Burgess, J. L.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Chen, W.; Chen, L.; Erhard, K.; Feuerstein, G.; Heys, R.; Hwang, S.-M.; Jakas, D. R.; Keenan, R. M.; Ku, T. W.; Kwon, C.; Lee, C.-P.; Miller, W. H.; Newlander, K. A.; Nichols, A.; Parker, M.; Peishoff, C. E.; Rhodes, G.; Ross, S.; Shu, A.; Simpson, R.; Takata, D.; Yellin, T. O.; Uzsinskas, I.; Venslavsky, J. W.; Yuan, C.-K.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1996, 39, 4867.
17. (j) Simpfendorfer, C.; Kottke-Marchant, K.; Topol, E. J. J. Am. Coll. Cardiol. 1995, 27, 242A (Abstract 969-110).
18. (a) Cook, N. S.; Kottirsch, G.; Zerwes, H.-G. Drugs of the Future 1994, 19, 135.
19. (c) Blackburn, B. K. Annual Reports in Medicinal Chemistry 1993, 28, 79.
20. (a) Egbertson, M. S.; Naylor, A. M.; Hartman, G. D.; Cook, J. J.; Gould, R. J.; Holahan, M. A.; Lynch, J. J.; Lynch, R. J.; Stranieri, M. T.; Vassallo, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1835.
21. (b) Askew, B. C.; McIntyre, C.J.; Hunt, C. A.; Claremon, D. A.; Gould, R. J.; Lynch, R. J.; Armstrong, D. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 475.
22. (c) McDowell, R. S.; Blackburn, B. K.; Gadek, T. R.; McGee, L.R.; Rawson, T.; Reynolds, M. E.; Robarge, K. D.; Somers, T. C., Thorsett, E. D.; Tischler, M.; Webb, R. R.; Venuti, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5077.
23. (d) Ku, K. W.; Miller, W. H.; Bondinell, W. E.; Erhard, K. F.; Keenan, R. M.; Nichols, A. J.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Wong, A. S.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1995, 38, 9.
24. Marguerie, G. A.; Plow, E. F.; Edington, T. S. J. Biol. Chem. 1979, 254, 5357.
25. (b) Born, G.V.R. Nature (London) 1962, 194, 927.
26. Hawiger, J.; Timmons, S. Methods in Enzymology 1992, 215, 228.
27. (b) Fraker, P. J.; Speck, J. C. Biophys. Res. Comm. 1978, 80, 849.
28. Klein, S. I.; Molino, B. F.; Chu, V.; Ruggeri, Z.; Czekaj, M.; Gardner, C. J.; Newman, J.; Barrett, J. A. In Peptides 1990, Proceedings of the Twenty-first European Peptide Symposium, Giralt, E., Andreu, D., Eds.; ESCOM Science: Publishers Leiden, 1991; pp 374-375.
29. Rao, S. N. Peptide Research 1992, 5, 148.
30. Miller A. E.; Bischoff J. J. Synthesis 1986, 777.
31. Rodriguez, M.; Fulcrand, P.; Laur, J.; Aumelas, A.; Bali, J. P.; Martinez, J. J. Med. Chem. 1989, 32, 522.
32. Bridges, R. J.; Stanley, M. S.; Anderson, M. W.; Cotman, C. W.; Chamberlin, A. R. J. Med. Chem. 1991, 34, 717.
33. Wang S. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
34. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Analyt. Biochem. 1970, 34, 595.