Dimeric and oligomeric steroids

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 1, 1997, Pages 283-304

  Li, Yuexian ^a   Dias, Jerry Ray ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI KANSAS CITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000097162     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9600565     Document Type: Article

References (124)

1. Davis, A. P. Chem. Soc. Rev. 1993, 243.
2. Crabbe, P.; Zderic, J. A. Bull. Soc. Chim. Belg. 1961, 70, 403.
3. Fieser, L. F.; Fieser, M. F. Steroids; Reinhold Publishing Corporation: New York, 1959; pp 104.
4. Banerji, J.; Chatterjee, A. Indian J. Chem. 1973, 11, 1056.
5. Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamano, Y.; Herald, D. L.; Arm, C.; Dufresne, C.; Christie, N. D.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Krupa, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2006.
6. Nakao, K.; Iwadoh, A.; Hirota, T.; Hayakuwa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1508.
7. Fieser, L. F.; Fieser, M. F. Steroids; Reinhold Publishing Corporation: New York, 1959; pp 163.
8. Martin, D. F.; Hartney, T. C. J. Chem. Educ. 1978, 53, 239.
9. Niiya, T.; Goto, Y,; Ono, Y.; Heda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1980, 28, 1747.
10. McKenna, J.; McKenna, J. M.; Thornthwaite, D. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 809.
11. Hoffmann, S.; Kumpf, W. Z. Chem. 1986, 8, 293.
12. Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Fleischhauer, J.; Woody, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5198.
13. Guthrie, J. P.; Cossar, J.; Darson, B. A. Can. J. Chem. 1986, 64, 2456.
14. Schmidt, A.; Beckert, R.; Weiss, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4299.
15. Dias, J. R.; Nassim, B. Steroids 1980, 35, 405.
16. Nassim, B.; Schlemper, E. O.; Dias, J. R. Steroids 1982, 39, 531.
17. Mukherjee, J. Master Thesis, University of Missouri-Kansas City, 1986.
18. Burrows, C. J.; Sauter, R. A. J. Inclusion Phenom. 1987, 5, 117.
19. Kirby, A. J. Angew. Chem., Int. Ed, Engl. 1996, 35, 707.
20. Kanamathareddy, S.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 6070.
21. Meissner, R. S.; Rebek, J., Jr.; Mendoza, J. D. Science 1995, 270, 1485.
22. Maitra, U.; Bag, B. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 6114.
23. Nair, V.; Prabhakaran, J. Synth. Commun. 1996, 26, 697.
24. Chang, Y.; Suenaga, T.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1813.
25. Janout, V.; Lanier, M.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1573.
26. Maitra, U.; D'Souza, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2793.
27. Zimmerman, S. C.; Zeng, Z.; Wu, W.; Reichert, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 183.
28. Zimmerman, S. C.; Wu, W.; Zeng, Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 196.
29. Maitra, U.; Bandyopadhay, A. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3749.
30. Harris, J. M.; Bolessa, E. A.; Vedera, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1951.
31. Mathivanan, P.; Maitra, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 364.
32. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. Tetrahedron 1993, 49, 9845.
33. Blunt, J. W.; Stothers, J. B. Org. Magn. Reson. 1977, 9, 439.
34. Biemann, K. Anal. Chem. 1986, 58, 1288A.
35. Li, Y.; Dias, J. R. Synthesis 1997, in press. Gao, H.; Dias, J. R. Synthetic Lett. 1996, in press.
36. Li, Y.; Dias, J. R. Synthesis 1997, in press. Gao, H.; Dias, J. R. Synthetic Lett. 1996, in press.
37. Dulou, R.; Chopin, J.; Raoul, Y. Memoires Presentes A la Soc. Chim. 1951, 616.
38. Karmas, G. J. Org. Chem. 1968, 33, 2436.
39. Devaquet, A.; Salem, L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3793.
40. Williams, J. R.; Mattei, P. L.; Abdel-Magid, A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 769.
41. Heller, S. R.; Milne, G. W. A. EPA/NIH Mass Spectral Data Base; U.S. Government Printing Office: Washington, 1978; Vol. 4.
42. Knoll, S. M.; Vu, B. D.; Ba, D.; Bourdon, S.; Bourdon, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2613.
43. McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405.
44. Matile, S.; Berova, N.; Nakanishi, K.; Fleischhauer, J.; Woody, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5198.
45. Doering, W.; Birladeanu, L.; Cheng, X.; Kitagawa, T.; Sarma, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4558.
46. Doering, W. E.; Shi, Y.; Zhao, D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10763.
47. Menger, F. M.; Mounier, C. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 1655.
48. Neder, A.; Uskert, A.; Nagy, E,; Mehesfelvi, Z.; Uszmann, J. Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 1980, 103, 231.
49. Herz, J. E.; Lucero, J.; Santoyo, Y.; Waight, E. S. Can. J. Chem. 1971, 49, 2418.
50. Zheng, H.; Weng, G.; Deng, L. Acta Pharm. Sin. 1987, 22, 637.
51. Guthrie, J. P.; Cullimore, P. A.; McDonald, R. S.; O'Leary, S. Can. J. Chem. 1982, 60, 747.
52. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Drasar, P.; Inoue, M.; Knight, J. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 3573.
53. Sato, T.; Wada, T.; Komeichi, Y.; Kainosho, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 1452.
54. Volovelskii, L. N.; Rastrepina, I. A.; Popova, N. V.; Koryukina, V. N.; Zidermane, A.; Dauvarte, A. Khim. Farm. Zhur. 1986, 20, 1042.
55. Sucrow, W.; Chondromatidis, G. Chem. Ber. 1970, 103, 1759.
56. Pettit, G. R.; Inoue, M.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Christie, N.; Niven, M. L.; Herald, D. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 865.
57. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Dufresne, C.; Christie, N.; Jean, M. S.; Doubek, D. L. Can. J. Chem. 1989, 67, 1509.
58. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Inoue, M.; Dufresne, C.; Boyd, M. R.; Herald, C. L.; Schmidt, J. M.; Doubek, D. L.; Christie, N. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 429.
59. Pettit, G. R.; Xu, J.; Williams, M. D.; Christie, N. D.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; J. Nat. Prod. 1994, 57, 52.
60. Fukuzawa, S.; Matsunaga, S.; Fusetani, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6164.
61. Heathcock, C. H.; Smith, S. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6828.
62. Ohta, G.; Koshi, K.; Obata, K. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1487.
63. Smith, H. E.; Hicks, A. A. J. Org. Chem. 1971, 36, 13659.
64. Ganesan, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 611.
65. Ganesan, A. In Studies in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, E., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vol. 18.
66. Smith, S. C.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 6379.
67. Pan, Y.; Merriman, R. L.; Tanzer, L. R.; Fuchs, P. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1992, 2, 967.
68. Jeong, J. U.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 773.
69. Kramer, A.; Ullmann, U.; Winterfeldt, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2865.
70. Jeong, J. U.; Sutton, S. C.; Kim, S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10157. Gao, C.; Bhandaru, S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10672.
71. Jeong, J. U.; Sutton, S. C.; Kim, S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10157. Gao, C.; Bhandaru, S.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10672.
72. Crabbe, F.; Mislow, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 657.
73. Nijs, H.; Speckamp, W. N. Tetrahedron Lett. 1973, 3631.
74. Stohrer, G. Steroids 1971, 17, 587.
75. Kirk, D. N.; Miller, B. W. J. Chem. Res. (S) 1988, 278.
76. Hayashi, J.; Furntachi, N.; Nakadaira, Y.; Nakanishi, K. Tetrahedron Lett. 1960, 4589.
77. Guest, I. G.; Jones, J. G.; Marples, B. A. Tetrahedron Lett. 1971, 1979.
78. Duddeck, H.; Frelek, J.; Snatzke, G.; Szczepek, W. J.; Wagner, P. Liebigs Ann. Chem. 1992, 715.
79. Bortolini, O.; Cova, U.; Fantin, G.; Medici, A. Chem. Lett. 1996, 335. Jautelat, R.; Winterfelt, E.; Muller-Fahrnow, A. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 695.
80. Bortolini, O.; Cova, U.; Fantin, G.; Medici, A. Chem. Lett. 1996, 335. Jautelat, R.; Winterfelt, E.; Muller-Fahrnow, A. J. Prakt. Chem. 1996, 338, 695.
81. Morita, K.; Slomp, G.; Jensen, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3779.
82. Latt, S. A.; Cheung, H. T.; Blout, E. R J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 995.
83. Iriarte, J.; Ponce, H.; Saldana, E.; Crabbe, P. Rev. Soc. Quim. Mex. 1972, 192.
84. Hashimoto, T.; Kato, Y.; Shibahara, H.; Toyooka, K.; Ohta, T.; Satah, D. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2975.
85. Potter, G. A.; Hardcastle, I. R.; Jarman, M. Org. Prep., Proced. Int. 1996, in press.
86. Skoda-Foldes, R.; Csakai, Z.; Kollar, L.; Szalontai, G.; Horvath, J.; Yuba, Z. Steroids 1995, 60, 786.
87. Bertini, F.; Grsselli, P.; Zubiani, G.; Cainelli, G. Tetrahedron 1970, 26, 1281.
88. Reisch, J.; Zappel, J.; Henkel, G.; Ekiz-Gucer, N. Monatsh. Chem. 1993, 124, 1169.
89. Lewbart, M. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 3892.
90. Kirk, D. N.; Rajagopalan, M. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1064;
91. Pepin, Y.; Husson, H. P.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1975, 493.
92. Pancrazi, A.; Khuang-Huu, Q.; Goutarel, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4446.
93. Kabore, I. Z.; Khuang-Huu, Q.; Pancrazi, A. Tetrahedron Lett. 1979, 2613.
94. Guntert, T. W.; Linde, H. H. A.; Ragab, M. S.; Spengel, S. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2138.
95. Suginome, H.; Uchida, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1357.
96. Suginome, H.; Uchida, T.; Kizuka, K.; Masamune, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2285.
97. Kinneary, J. F.; Roy, T. M.; Albert, J. S.; Yoon, H.; Wagler, T. R.; Shen, L.; Burrows, C. J. J. Inclusion Phenom. 1989, 7, 155.
98. Vitali, R.; Gladiali, S.; Falconi, G.; Celasco, G.; Saccani, M.; Gardi, R. J. Med. Chem. 1977, 20, 359.
99. Li, Y.; Dias, J. R. Org. Prep., Proced. Int. 1996, 28, 203.
100. Gao, H.; Dias, J. R. J. Prakt. Chem. 1997, 339, in press.
101. Fajkos, J.; Joska, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 251.
102. Schulze, P. E.; Seeger, A.; Illi, V. Tetrahedron 1983, 39, 2815.
103. Miljkovic, D.; Kuhajda, K.; Stankovic, S.; Argay, G.; Kalman, A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5737.
104. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2071.
105. Davis, A. P.; Walsh, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 449.
106. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1050.
107. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. Tetrahedron 1993, 49, 9829.
108. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J. Tetrahedron 1993, 49, 9855.
109. Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Murray, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1407.
110. Bhattarai, K. M.; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Murray, B. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 752.
111. Davis, A. P.; Orchard, M. G.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 612.
112. Davis, A. P.; Orchard, M. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 919.
113. Albert, D.; Feigel, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 565. Kolehmainen, E.; Taminen, J.; Lappalainen, K.; Tokkel, T.; Seppala, R. Synthesis 1996, 1082.
114. Albert, D.; Feigel, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 565. Kolehmainen, E.; Taminen, J.; Lappalainen, K.; Tokkel, T.; Seppala, R. Synthesis 1996, 1082.
115. Davis, A. P.; Gilmer, J. F.; Perry, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1312.
116. Groves, J. T.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2900.
117. Koenig, K. E.; Lein, G. M.; Stuckler, P.; Kaneda, T.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3553.
118. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1677.
119. Davis, A. P.; Menzer, S.; Walsh, J. J.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 453.
120. Brady, P. A.; Bonar-Law, R. P.; Rowan, S. J.; Suckling, C. J.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 319.
121. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 574.
122. Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 3085.
123. Bonar-Law, R. P.; Mackay, L. G.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 456.
124. Mackay, L. G.; Bonar-Law, R. P.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1377.