Synthesis and biological activities of three sulfated sialyl Le(x) ganglioside analogues for clarifying the real carbohydrate ligand structure of L-selectin

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 11, 1996, Pages 1833-1847

  Komba, Shiro ^a   Ishida, Hideharu ^a   Kiso, Makoto ^a   Hasegawa, Akira ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GANGLIOSIDE; L SELECTIN;

BINDING AFFINITY; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CONFERENCE PAPER; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; L-SELECTIN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; SPECTROMETRY, MASS, FAST ATOM BOMBARDMENT;

EID: 0030294717     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(96)00165-4     Document Type: Conference Paper

References (67)

1. 1. Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1996, 285, cl.
2. 2. Berg, E. L.; Robinson, M. R.; Mansson, O.; Butcher, E. C.; Magnani, J. L. J. Biol. Chem. 1991, 265, 14869.
3. 3. Lowe, J. B.; Stoolman, L. M.; Nair, R. P.; Larsen, R. D.; Berhend, T. L.; Mark, M. Cell 1990, 63, 475.
4. 4. Phillips, M. L.; Nudelman, E.; Gaeta, F. C. A.; Perez, M.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.; Paulson, J. C. Science 1990, 250, 1130.
5. 5. Tiemeyer, M.; Swiedler, S. J.; Ishihara, M.; Moreland, M.; Schweigruber, H.; Hirtzer, P.; Bandley, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 1138.
6. 6. Tyrrell, D.; James, P.; Rao, N.; Foxall, C.; Abbas, S.; Dasgupta, F.; Nashed, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Asa, D.; Kidd, J.; Brandley, B. K. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1991, 88, 10372.
7. 7. Walz, G.; Aruffo, A.; Kolanus, W.; Bevilacqua, M.; Seed, B. Science 1990, 250, 1132.
8. 8. (a) Larsen, E.; Palabrica, T.; Sajer, S.; Gilbert, G. E.; Wagner, D. D.; Furie, B. C.; Furie, B. Cell 1990, 63, 467;
9. (b) Polley, M. J.; Phillips, M. L.; Wayner, E.; Nudelman, E.; Singhal, A. K.; Hakomori, S.; Paulson, J. C. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1991, 88, 6224.
10. 9. Cooling, L. L. W.; Zhang, D.-S.; Waker, K. E.; Koerner, A. W. Glycobiology 1995, 5, 571.
11. 10. Imai, Y.; True, D. D.; Singer, M. S.; Rosen, S. D. J. Cell Biol. 1990, 111, 1225.
12. 11. Aruffo, A.; Kolanus, W.; Walz, G.; Fredman, P.; Seed, B. Cell 1991, 67, 35.
13. 12. Asa, D.; Gant, T.; Oda, Y.; Brandley, B. K. Glycobiology 1992, 2, 395.
14. 13. Needham, L. K.; Schnaar, R. L. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1993, 90, 1359.
15. 14. Green, P. J.; Tamatani, T.; Watanabe, T.; Miyasaka, M.; Hasegawa, A.; Kiso, M.; Yuen, C.-T.; Stoll, M. S.; Feizi, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 188, 244.
16. 15. Brandley, B. K.; Kiso, M.; Abbas, S.; Nikrad, P.; Srivasatava, O.; Foxall, C.; Oda, Y.; Hasegawa, A. Glycobiology 1993, 3, 633.
17. 16. Green, P. J.; Yuen, C-T.; Childs, R. A.; Chai, W.; Miyasaka, M.; Lemoine, R.; Lubineau, A.; Smith, B.; Veno, H.; Nicolaou, K. C.; Feizi, T. Glycobiology 1995, 5, 29.
18. 17. Ohmoto, H.; Nakamura, K.; Inoue, T.; Kondo, N.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1339.
19. 18. Yuen, C-T.; Lawson, A. M.; Chai, W.; Larkin, M.; Stoll, M. S.; Stuart, A. C.; Sullivan, X.; Ahern, T. J.; Feizi, T. Biochemistry 1992, 31, 9126.
20. 19. Yuen, C-T.; Bezouska, K.; O'Brien, J.; Stoll, M.; Lemonie, R.; Lubineau, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Bockovich, J.; Nicolaou, K. C.; Feizi, T. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1595.
21. 20. (a) Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1991, 209, c1;
22. (b) Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 549
23. (c) Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 729.
24. 21. Hasegawa, A.; Ando, T.; Kameyama, A.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1992, 230, c1.
25. 22. (a) Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1994, 73, 641;
26. (b) Hotta, K.; Ito, K.; Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 115.
27. 23. (a) Yoshida, M.; Uchimura, A.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Glycoconjugate J. 1993, 10, 3;
28. (b) Kiso, M.; Furui, H.; Ando, K.; Ishida, H.; Hasegawa, A. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1295.
29. 24. Hasegawa, A.; Uchimura, A.; Ishida, H.; Kiso, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 1091.
30. 25. (a) Hasegawa, A.; Ito, K.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 353;
31. (b) Maeda, H.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 369;
32. (c) Maeda, H.; Ito, K.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 387;
33. (d) Kameyama, A.; Ehara, T.; Yamada, Y.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1995, 14, 507;
34. (e) Hasegawa, A.; Kato, M.; Ando, T.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1995, 274, 165;
35. (f) Terada, T.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1994, 259, 201.
36. 26. (a) Komba, S.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Glycoconjugate J. 1996, 13, 241;
37. (b) Ehara, T.; Kameyama, A.; Yamada, Y.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1995, 366, 1996, 281, 237.
38. (b) Ehara, T.; Kameyama, A.; Yamada, Y.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1995, 366, 1996, 281, 237.
39. 27. Imai, Y.; Lasky, L. A.; Rosen, S. D. Nature 1993, 361, 555.
40. 28. Hemmerich, S.; Bertzzi, C. R.; Leffler, H.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4820.
41. 29. Hemmerich, S.; Rosen, S. D. Biochemistry 1994, 33, 4830.
42. 30. Hemmerich, S.; Leffler, H.; Rosen, S. D. J. Biol. Chem. 1995, 270, 12635.
43. 31. (a) Scudder, P. R.; Shailubhai, K.; Duffin, K. L.; Streeter, P. R.; Jacob, G. S. Glycobiology 1994, 4, 929;
44. (b) Vig, R.; Jain, R. K.; Piskorz, C. F.; Matta, K. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2073;
45. (c) Jain, R. K.; Vig, R.; Rampal, R.; Chandrasekaran, E. V.; Matta, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12123.
46. 32. (a) Murase, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1988, 184, c1;
47. (b) Hasegawa, A.; Ohki, H.; Nagahama, T.; Ishida, H.; Kiso, M. Carbohydr. Res. 1991, 212, 277;
48. (c) Hasegawa, A.; Nagahama, T.; Ohki, H.; Hotta, K.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 493;
49. (d) Hasegawa, A.; Fushimi, K.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1203.
50. 33. Jansson, K.; Ahlfors, S.; Frejd, T.; Kihlberg, J.; Magnusson, G.; Dahmen, J.; Noori, G.; Stenvall, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 5629.
51. 34. Marra, A; Sinaÿ, P. Carbohydr. Res. 1989, 187, 35.
52. 35. (a) Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1131;
53. (b) Konradsson, P.; Mootoo, D. R.; McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Chem. Soc. Commun. 1990, 270.
54. 36. (a) Kanie, O.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 501;
55. (b) Okamoto, K.; Goto, T. Tetrahedron 1990, 46, 5835.
56. 37. (a) Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 732;
57. (b) Murase, T.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1989, 188, 71.
58. 38. Kameyama, A.; Ishida, H.; Kiso, M.; Hasegawa, A. Carbohydr. Res. 1990, 200, 269.
59. 39. Classon, B.; Garegg, P. J.; Samuelsson, B. Acta Chem. Scand. B 1984, 38, 419;
60. (b) Nilsson, M.; Norberg, T. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 1.
61. 40. Fügedi, P.; Garegg, P. J. Carbohydr. Res. 1986, 149, c9.
62. 41. Schmidt, R. R.; Grundler, G. Synthesis 1981, 885.
63. 42. (a) Ito, Y.; Kiso, M.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 285;
64. (b) Schmidt, R. R.; Zimmermann, P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 725.
65. 43. Adachi, T.; Yamada, Y.; Inoue, I.; Saneyoshi, M. Synthesis 1977, 45.
66. 44. Koeners, H. J.; Verhoeven, J.; van Boom, J. H. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1981, 100, 65.
67. 45. Foxall, C.; Watson, S. R.; Dowbenko, D.; Fennie, C.; Lasky, L. A.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Asa, D.; Brandley, B. K. J. Cell Biol. 1992, 117, 895.