Progress in the Construction of Cyclooctanoid Systems: New Approaches and Applications to Natural Product Syntheses

Chemical Reviews

Volumn 99, Issue 3, 1999, Pages 881-930

  Mehta, Goverdhan ^a   Singh, Vishwakarma ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000330557     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9800356     Document Type: Article

References (489)

1. (a) Prelog, V.; Schenker, K. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 2044.
2. (b) Prelog, V. In Perspectives in Organic Chemistry; Todd, A., Ed.; Interscience: New York, 1956.
3. (c) Cope, A. C.; Martin, M. M; McKervey, Q. Rev. Chem. Soc. 1966,20, 119.
4. Haufe, G.; Mann, G. Chemistry of Alicyclic Compounds; Elsevier: Amsterdam, 1989.
5. Norte, M.; Cataldo, F.; Sanchez, A.; Gonzalez, A.-G.; Rivera, P.; Castillo, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5143.
6. Weyerstahl, P.; Schneider, S.; Marschall, H.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 111.
7. San Feliciano, A.; Barrero, A. F.; Medarde, M.; del Corral, J. M. M.; Aramburu, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2369.
8. Toyota, M.; Bardon, A.; Kamiya, N.; Takaoka, S.; Asakawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 2119.
9. Adesomoju, A. A.; Okogun, J. I.; Cava, M. P.; Carroll, P. J. Phytochemistry 1983, 22, 2535.
10. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
11. Burke, J. W.; Doskotch, R. W.; Ni, C.-Z.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5831.
12. Prestwich, G. D.; Tempesta, M. S.; Turner, C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 1531.
13. Sun, H. H.; McEnroe, F. J.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1903.
14. Hensens, O. D.; Zink, D.; Williamson, J. M.; Lotti, V. J.; Chang, R. S. L.; Goetz, M. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3399.
15. Sporle, J.; Becker, H.; Gupta, M. P.; Weith, M.; Huch, V. Tetrahedron 1989, 45, 5003.
16. Sultanbawa, M. U. S.; Surendrakumar, S.; Bladon, P. Phytochemistry 1987, 26, 799.
17. Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron 1992, 48, 5757.
18. Smith, M. B.; Organic Synthesis; McGraw Hill Inc.: New York, 1994; Chapter 11, p 1099.
19. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1995, 34, 259.
20. Rigby, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 579.
21. (a) Lautens, M.; Wolfgang, K.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49.
22. (b) Sieburth, S. M.; Cunard, N. T. Tetrahedron 1996, 52, 6251 and references therein.
23. (a) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Academic Press: New York, 1972.
24. (b) Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: New York, 1976.
25. (a) Feldman, K. S.; Come, J. H.; Freyer, A. J.; Koshmider, B. J.; Smith, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1327.
26. (b) Feldman, K. S.; Come, J. H.; Koshmider, B. J.; Smith, P. M.; Rotella, D. P.; Wu, M.-J. J. Org. Chem. 1989, 54, 592.
27. (c) Feldman, K. S.; Wu, M.-J.; Rotella, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8490.
28. Davis, R. E.; Dodds, T. A.; Hseu, T.-H.; Wagnon, J. C.; Devon, T.; Tancrede, J.; McKennis, J. S.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7562.
29. (a) Kreiter, C. G. Adv. Organomet. Chem. 1986, 26, 297.
30. (b) Michels, E.; Sheldrick, W. S.; Kreiter, C. G. Chem. Ber. 1985, 118, 964.
31. (c) Kreiter, C. G.; Kurz, H. Chem. Ber. 1983, 116, 1494.
32. (a) Rigby, J. H.; Henshilwood, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5122.
33. (b) Rigby, J. H.; Short, K. M.; Ateeq, H. S.; Henshilwood, J. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5290.
34. (c) Rigby, J. H.; Ateeq, H. S.; Charles, N. R.; Henshilwood, J. A.; Short, K. M.; Sugathapala, P. Tetrahedron 1993, 49, 5495.
35. (a) Rigby, J. H.; Ahmed, G.; Ferguson, M. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5397.
36. (b) Rigby, J. H.; Sandanayaka, V. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 935.
37. (c) Rigby, J. H.; Sugathapala, P.; Heeg, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8851.
38. (a) Chaffee, K.; Huo, P.; Sheridan, J. B.; Barbieri, A.; Aistars, A.; Lalancette, R. A.; Ostrander, R. L.; Rheingold, A. L.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1900.
39. (b)Chen, W.; Chaffee, K.; Chung, H.-J.; Sheridan, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9980.
40. (c) Chaffee, K.; Sheridan, J. B.; Aistars, A. Organometallics 1992, 11, 18.
41. Rigby, J. H.; Warshakoon, N. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2049.
42. (a) Rigby, J. H.; Margarita, K.; Noormohamed, N.; Farahnaz, M. Synlett 1997, 805.
43. (b) Rigby, J. H.; Scribner, S.; Heeg, M. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8569.
44. (a) Mach, K.; Anthropiusova, H.; Harms, V.; Turecek, F.; Sedmera, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 805.
45. (b) Mach, K.; Antropiusova, H.; Petrusova, L.; Hanus, V.; Turecek, F.; Sedmera, P. Tetrahedron 1984, 40, 3295.
46. Schmidt, T.; Bienewald, F.; Goddard, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1857.
47. (a) Bourner, D. G.; Brammer, L.; Green, M.; Moran, G.; Orpen, A. G.; Reeve, C.; Schaverien, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1409.
48. (b) Green, M.; Heathcock, S. M.; Turney, T. W.; Mingos, M. P. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 204.
49. Becker, H.-D. Chem. Rev. 1993, 93, 145.
50. (a) McCullough, J. J. Chem. Rev. 1987, 87, 811.
51. (b) Mattay, J. Tetrahedron 1985, 41, 2405.
52. Brice-Smith, D. Pure Appl. Chem. 1973, 34, 193.
53. Kaupp, G.; Teufel, E. Chem. Ber. 1980, 113, 3669.
54. Becker, H.-D.; Langer, V. J. Org. Chem. 1993, 58, 4703.
55. Bradsher, C. K.; Beavers, L. E.; Jones, J. H. J. Org. Chem. 1957, 22, 1740.
56. (a) Yang, N. C.; Libman, J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1405.
57. (b) Kaupp, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 718.
58. (c) Saltiel, J.; Dabestani, R.; Schanze, K. S.; Trojan, D.; Townsend, D. E.; Goedken, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2674.
59. Sisido, K.; Udo, Y.; Nozaki, H. J. Org. Chem. 1961, 26, 584.
60. (a) Garcia, H.; Gilbert, A.; Griffiths, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 247.
61. (b) Berridge, J. C.; Gilbert, A.; Taylor, G. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2174.
62. (c) Cantrell, T. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2674.
63. (a) Kraft, K.; Koltzenburg, G. Tetrahedron Lett. 1967, 4357.
64. (b) Yang, N. C.; Horner, M. G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 543.
65. Gilbert, A.; Griffiths, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 1379.
66. (a) Charlton, J. L.; Alauddin, M. M. Tetrahedron 1987, 43, 2873.
67. (b) Marin, N.; Seoane, C.; Hanack, M. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 239.
68. (c) Boudjouk, P.; Sooriyakumaran, R.; Han, B.- H. J. Org. Chem. 1986, 51, 2818.
69. (d) Boekelheide, V. In Strategies and Tactics in Organic Synthesis; Lindberg, T., Ed.; Academic Press: New York, 1984; Vol. 1, p 1.
70. (e) Mao, Y.-I.; Boekelheide, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 1732.
71. (a) Leung, M. K.; Trahanovsky, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 841.
72. (b) Stone, K. J.; Greenberg, M. M.; Blackstock, S. C.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3659.
73. Chou, T.-s.; Chang, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 549.
74. Simig, G.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3081.
75. Roth, W. R.; Kowalczik, U.; Maier, G.; Reisenauer, H. P.; Sustmann, R.; Muller, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1285 and references therein.
76. Srinivasan, R.; Sonntag, F. I. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3778.
77. DeBoer, C. D.; Turro, N. J.; Hammond, G. S. Organic Syntheses; Wiley & Sons: New York, 1973; Collect. Vol. V, 528.
78. Sartori, G.; Turba, V.; Valvassori, A.; Riva, M. Tetrahedron Lett. 1966, 211.
79. Oppolzer, W. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Ed.; Pergamon: NewYork, 1991; Vol. 5, p 315.
80. Wender, P. A.; Correia, C. R. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2523.
81. Masamune, S.; Seidner, R. T.; Zenda, H.; Wiesel, M.; Nakatsuka, N.; Bigam, G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5286.
82. Srikrishna, A.; Sunderbabu, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 5037.
83. Shigemori, H.; Bae, M.-A.; Yazawa, K.; Sasaki, T.; Kobayashi, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 4317.
84. (a) Reed, H. W. B. J. Chem. Soc. 1954, 1931.
85. (b) Ziegler, K.; Holzkamp, E.; Breil, H.; Martin, H. Angew. Chem. 1955, 57, 426, 541, 543.
86. (c) Brenner, W.; Heimbach, P.; Hey, H.; Muller, E. W.; Wilke, G. Liebigs Ann. Chem. 1969, 727, 161.
87. (a)Tenaglia, A.; Brun, P.; Waegell, B. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 343.
88. (b) Brun, P.; Tenaglia, A.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 385.
89. (a) El Amrani, M. A.; Suisse, I.; Knouzi, N.; Mortreux, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5011.
90. (b) tom Dieck, H.; Dietrich, J. Chem. Ber. 1984, 117, 694.
91. (c) tom Dieck, H.; Dietrich, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 781.
92. (d) Mallien, M.; Haupt, E. T. K.; tom Dieck, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1062.
93. (e) Baldenius, K.-U.; tom Dieck, H.; Konig, W. A.; Icheln, D.; Runge T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 305.
94. (f) Masotti, H.; Peiffer, G.; Siv, Ch.; Valls, R. Bull. Soc. Chim. Belg. 1993, 7, 461.
95. (g) Bendayan, A.; Masotti, H.; Peiffer, G.; Siv, Ch.; Archavlis, R. J. Organomet. Chem. 1993, 444, 41.
96. (a) Wender, P. A.; Ihle, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4678.
97. (b) Wender, P. A.; Snapper, M. L. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2451.
98. (c) Wender, P. A.; Tebbe, M. J. Synthesis 1991, 1089.
99. (a) Sharp, L. J.; Hammond, G. S. Mol. Photochem. 1970, 2, 225.
100. (b) Dilling, W. L.; Tefertiller, N. B.; Mitchell, A. B. Mol. Photochem. 1973, 5, 371.
101. (c) Nakamura, Y.; Kato, T.; Morita, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1187.
102. Matsushima, R.; Terada, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1445.
103. Sieburth, S. M.; Lin, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1141.
104. (a) Sato, E.; Ikeda, Y., Kanaoka, Y. Liebigs Ann. Chem. 1989, 781.
105. (b) Nagano, T.; Hirobe, M.; Itoh, M.; Okamoto, T. Tetrahedron Lett. 1975, 3815.
106. (a) Sieburth, S. M.; Joshi, P. V. J. Org. Chem. 1993, 58, 1661.
107. (b) Sieburth, S. M.; Ravindran, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3861.
108. (c) Sieburth, S. M.; Hiel, G.; Lin, C.-H.; Huan, D. P. J. Org. Chem. 1994, 59, 80.
109. (d) Sieburth, S. M.; Lin, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3597.
110. (a) Sieburth, S. M.; Chen, J. H.; Ravindran, K.; Chen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10803.
111. (b) Sieburth, S. M.; Al-Tel, T. H.; Rucando, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8433.
112. (c) Sieburth, S. M.; Brian, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2249.
113. (a) de Mayo, P.; Yip, R. W. Proc. Chem. Soc., London 1964, 84.
114. (b) de Mayo, P.; Yip, R. W. In Organic Photochemical Synthesis; Srinivasan, R., Ed.; Wiley: New York, 1971; Vol. 1, p 99.
115. Rieke, R. D.; Copenhafer, R. A. Tetrahedron Lett. 1971, 879.
116. Padwa, A.; Hartman, R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4212.
117. West, F. G.; Chase, C. E.; Arif, A. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3794.
118. Chase, C. E.; Bender, J. A.; West, F. G. Synlett 1996, 1173.
119. West, F. G. In Advances in Cycloaddition; Lautens, M., Ed.; JAI Press: New York, 1997; Vol. 4, p 1.
120. Chase, C. E.; Jarstfer, M. B.; Arif, A. M.; West, F. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8531.
121. (a) Yates, P.; Still, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1208.
122. (b) Dunston, J. M.; Yates, P. Tetrahedron Lett. 1964, 505.
123. (c) Padwa, A.; Hartman, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1518.
124. Ishibe, N.; Sunami, M.; Odani, M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 463.
125. (a) Pavlik, J. W.; Keil, E. B.; Sullivan, E. L. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1829.
126. (b) Pavlik, J. W.; Kirincich, S. J.; Pires, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 537.
127. Pavlik, J. W.; Kwong, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4956.
128. Barltrop, J. A.; Day, A. C.; Samuel, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7521.
129. West, F. G.; Harke-Karger, C.; Koch, D. J.; Kuehn, C. E.; Arif, A. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6795.
130. (a) Harmata, M.; Elomari, S.; Barnes, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2860.
131. (b) Harmata, M.; Elahmad, S. E.; Barnes, C. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1397.
132. (c) Harmata, M.; Elahmad, S.; Barnes, C. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 1241.
133. Harmata, M. Tetrahedron 1997, 53, 6235 and references therein.
134. (a) Fohlisch, B.; Herter, R. Chem. Ber. 1984, 117, 2580.
135. (b) Kaiser, R.; Fohlisch, B. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1504.
136. (a) Oh, J.; Choi, J. R.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6664.
137. (b) Oh, J.; Cha, J. K. Synlett 1994, 967.
138. Oh, J.; Lee, J.; Jin, S.; Cha, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3449.
139. (a) Greco, A.; Carbonaro, A.; Dali' Asta, G. J. Org. Chem. 1970, 35, 271.
140. (b) Carbonaro, A.; Cambisi, F.; Dall'Asta, G. J. Org. Chem. 1971, 36, 1443.
141. (c) Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
142. (d) Lautens, M.; Tarn, W.; Lautens, J. C.; Edwards, L. G.; Crudden, C. M.; Smith, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6863.
143. (e) Lautens, M.; Tam, W.; Sood, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 4513.
144. Reppe, W.; Schlichting, O.; Klager, K.; Topel, T. Liebigs Ann. Chem. 1948, 560.
145. Jolly, P. W. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: London, 1982; Vol. 8, p 649.
146. (a) tom Dieck, H.; Svoboda, M.; Kopf, J. Z. Naturforsch. 1978, 33b, 1381.
147. (b) Diercks, R.; Stamp, L.; tom Dieck, H. Chem. Ber. 1984, 117, 1913.
148. (c) Diercks, R.; tom Dieck, H. Chem. Ber. 1985, 118, 428.
149. (a) Sakan, K.; Craven, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3732.
150. Effect of the substituents on the cycloaddition: (b) Sakan, K.; Smith, D. A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2081.
151. (c) Sakan, K.; Smith, D. A.; Babirad, S. A.; Fronezek, F. R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2311.
152. (a) Jackson, R. W.; Higby, R. G.; Gilman, J. W.; Shea, K. J. Tetrahedron 1992, 48, 7013.
153. (b) Jackson, R. W.; Higby, R. G.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4695.
154. For earlier work see: (c) Shea, K. J.; Haffner, C. D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1367.
155. (d) Shea, K. J.; Gilman, J. W.; Haffner, C. D.; Dougherty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953.
156. (a) Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 413.
157. (b) Brown, P. A.; Jenkins, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1986, 1303.
158. For the studies on optically active ring C precursor see: (c) Brown, P. A.; Bonnert, R. V.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J.; Selim, M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1893.
159. Jackson, R. W.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1317.
160. (a) Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6603.
161. Other related studies: (b) Park, T.-K.; Kim, I.-J.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1015.
162. (c) Park, T.-K.; Kim, I.-J.; Danishefsky, S. J.; de Gala, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1019.
163. Rubenstein, S. M.; Williams, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7215.
164. Lu, Y.-F.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3367.
165. (a) Winkler, J. D.; Holland, J. M.; Peters, D. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9074.
166. (b) Winkler, J. D.; Kim, S.; Condroski, K. R.; Asensio, A.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6879.
167. (c) Winkler, J. D.; Kim, H. S.; Kim, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 687.
168. (d) Winkler, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 167.
169. (e) Winkler, J. D.; Bhattacharya, s. K.; Batey, R. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8069.
170. (a) Gwaltney II, S. L.; Sakata, S. T.; Shea, K. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7177.
171. (b) Gwaltney, S. L., II; Sakata, S. T.; Shea, K. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7438.
172. Phansavath, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1561.
173. (a) Paquette, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 609.
174. (b) Hill, R. K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, p 785.
175. (c) Bronson, J. J.; Danheisor, R. L. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 5, p 999.
176. (d) Wilson, S. R. Org. React. 1993, 43, 93. Snider, B. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 527.
177. Wilson, S. R. Org. React. 1993, 43, 93. Snider, B. B. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 2, p 527.
178. Rao, C. S. S.; Kumar, G.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S. Tetrahedron 1982, 38, 2195.
179. (a) Gadwood, R. C.; Lett, R. M.; Wissinger, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3869.
180. (b) Gadwood, R. C.; Lett, R. M.; Wissinger, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6343.
181. Santora, V. J.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8486.
182. Paquette, L. A.; Colapret, J. A.; Andrew, D. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 201.
183. Martin, S. F.; Assercq, J.-M.; Austin, R. E.; Dantanarayana, A. P.; Fishpaugh, J. R.; Gluchoski, C.; Guinn, D. E.; Hartmann, M.; Tanaka, T.; Wagner, R.; White, J. B. Tetrahedron 1995, 51, 3455.
184. Mehta, G.; Subba Reddy, K. Synlett 1996, 625.
185. Snider, B. B.; Allentoff, A. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 321.
186. Paquette, L. A.; Tae, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3151.
187. Brands, M.; Wey, H. G.; Bruekmann, J.; Krugger, C.; Butenschon, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 182.
188. Pine, S. H. Org. React. 1993, 43, 1.
189. (a) Borrelly, S.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 727.
190. (b) Paquette, L. A.; Ezquerra, J.; He, W. J. Org. Chem. 1995, 60, 1435.
191. (a) Petasis, N. A.; Lu, S.-P.; Bzowej, E. I.; Fu, D.-K.; Staszewski, J. P.; Akritopoulou-Zanze, I.; Patana, M. A. Pure Appl. Chem. 1996, 68.
192. (b) Petasis, N. A.; Patana, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
193. Werschkun, B.; Thiem, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2793.
194. Yeo, S. K.; Hatae, N.; Seki, M.; Kanematsu, M. Tetrahedron 1995, 51, 3499.
195. Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 830.
196. (a) Molander, G. A.; Cameron, K. O. J. Org. Chem. 1993, 58, 5931.
197. (b) Molander, G. A.; Siedem, C. S. J. Org. Chem. 1995, 60, 130.
198. Kataoka, Y.; Nakamura, Y.; Morihira, K.; Arai, H.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6979.
199. Seto, M.; Morihira, K.; Katagiri, S.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Chem. Lett. 1993, 133.
200. Seto, M.; Morihara, K.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Org. Chem. 1994, 59, 3165.
201. Nakamura, T.; Waizumi, N.; Tsurata, K.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. Synlett 1994, 584.
202. Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186.
203. Cave, C.; Valancogne, I.; Casas, R.; d'Angelo, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3133.
204. Hirai, Y.; Nagaoka, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1969.
205. Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1359.
206. (a) Crich, D.; Natrajan, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 85.
207. (b) Crich, D.; Natrajan, S.; Crich, J. Z. Tetrahedron 1997, 53, 7139.
208. Hanna, I.; Prang, T.; Zeghdoudi, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7013.
209. Ihara, M.; Suzuki, S.; Tokunaga, Y.; Takeshita, H.; Fukumoto, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1801.
210. (a) Stork, G.; Doi, T.; Liu, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7471.
211. (b) Stork, G.; Manabe, K.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1337.
212. Stork, G.; Maldonado, L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5286.
213. Takahashi, T.; Iwamoto, H.; Nagashima, K.; Okabe, T.; Doi, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1319.
214. (a) Benchikhle-Hocine, M.; Khac, Do. D.; Fetizon, M.; Guir, F.; Guo, Y.; Prange, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1443.
215. (b) Kerkar, B.; Khac, Do. D. Fetizon, M.; Guir, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3223.
216. (a) Romero, M. A.; Franco, R. P.; Cruz-Almanza, R.; Padilla, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3255.
217. (b) Chai, K.-B.; Sampson, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6807.
218. Gunawardena, G. U.; Arif, A. M.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2066.
219. Cave, C.; Boggero, S.; Casas, R; Dumas, F.; Mahuteau, J.; d'Angelo, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2647.
220. (a) Lavoisier-Gallo, T.; Rodriguez, J. Synlett 1995, 1241.
221. (b) Lavoisier-Gallo, T.; Charonnet, E.; Rodriguez, J. J. Org Chem 1998, 63, 900.
222. Mink, C.; Hafner, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4087.
223. (a) Molander, G. A.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307.
224. (b) Molander, G. A.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 3186.
225. Khan, F. A.; Czerwonka, R.; Zimmer, R.; Reissig, H.-U. Synlett 1997, 995.
226. (a) Molander, G. A.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 7216.
227. (b) Molander, G. A.; Harris, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3705.
228. For a recent review on Sm(II)-mediated sequential reactions see: (c) Molander, G. A.; Harris, C. R. Tetrahedron 1998 54, 3321.
229. Inanaga, J.; Yokoyama, Y.; Handa, Y.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6371.
230. Shiina, I.; Uoto, K.; Mori, N.; Kosugi, T.; Mukaiyama, T. Chem Lett. 1995, 181.
231. Matsuda, F.; Sakai, T.; Okada, N.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 863.
232. Kito, M.; Sakai, T.; Shirahama, H.; Miyashita, M.; Matsuda F. Synlett 1997, 219.
233. Handa, S.; Pattenden, G. Contemp. Org. Synth. 1997, 4, 196.
234. (a) Giese, B.; Kopping, B.; Gobel, T.; Dickhaut, J.; Thoma, G.; Kulicke, K. J.; Trach, F. Org. React. 1996, 48, 301.
235. (b) Jasperse, C. P.; Curran, D. P.; Fevig, T. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1237.
236. (a) Hitchcock, S. A.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4843.
237. (b) Houldsworth, S. J.; Pattenden, G.; Pryde, D. C.; Thomson, N. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1997, 1091.
238. Pattenden, G.; Smithies, A. J.; Tapokzay, D.; Walter, D. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 7.
239. Myers, A. G.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3057.
240. Blake, A. J.; Gladwin, A. R.; Pattenden, G.; Smithies, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1997, 1167.
241. Ghosh, K.; Ghosh, A. K.; Ghatak, U. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 629.
242. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1429.
243. Melikyan, G. G. Synthesis 1993, 833.
244. Iqbal, J.; Bhatia, B.; Nayyar, N. K. Chem. Rev. 1994, 94, 519.
245. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
246. Snider, B. B.; Merritt, J. E. Tetrahedron 1991, 47, 8663.
247. Snider, B. B.; Cole, B. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5376.
248. Snider, B. B.; Kiselgof, E. Y. Tetrahedron 1996, 52, 6073.
249. (a) Dowd, P. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 242.
250. (b) Dowd, P. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2587.
251. Berson, J. A. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 446.
252. (a) Little, R. D.; Masjedizadeh, M. R.; Moeller, K. D.; Dannecker-Doerig, I. Synlett 1992, 107.
253. (b) Little, R. D. Chem. Rev. 1996, 96, 93.
254. (a) Curran, D. P.; Shen, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6051.
255. (b) Curran, D. P. Synthesis 1988, 417 (part 1), 489 (part II).
256. Billera, C. F.; Little, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5487.
257. Carroll, G. L.; Little, R. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1893.
258. (a) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446.
259. (b) Schmalz, H. G. Angew. Chem. 1995, 107, 1981.
260. (a) Furstner, A.; Kindler, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7005 and references therein.
261. (b) Houri, A. F.; Xu, Z.; Cogan, D. A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2943.
262. Miller, S. J.; Kim, S.-H.; Chen, Z.-R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108.
263. (a) Snapper, M. L.; Tallarico, J. A.; Randall, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1478.
264. (b) Tallarico, J. A.; Randall, M. L.; Snapper, M. L. Tetrahedron 1997, 53, 16511.
265. Stragies, R.; Blechert, S. Synlett 1998, 169.
266. (a) Schreiber, S. L.; Sammakia, T.; Crowe, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3128.
267. (b) Schreiber, S. L.; Klimas, M. T.; Sammakia, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5749.
268. (a) Nicholas, K. M.; Mulvaney, M.; Bayer, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2508.
269. (b) Nicholas, K. M.; Nestle, M. O.; Seyferth, D. Transition Metal Organometallics; Alper, H., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 2.
270. (c) Nicholas, K. M.; Siegel, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4999.
271. Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5289.
272. Khand, I. U.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Watts, W. E.; Foreman, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1973, 977.
273. Heck, R. F. Palladium Reagents in Organic Synthesis, Katritzky, A. R., Meth-Cohn, O., Rees, C. W., Eds.; Academic Press: London, 1985.
274. Trost, B. M.; Vos, B. A.; Brzezowski, C. M.; Martina, D. P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 717.
275. Jorand-Lebrun, C.; Fensterlank, L.; Malacria, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6447.
276. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Hornbuckle, S. F.; Zhang, Z. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 3271.
277. Franck-Neumann, M.; Kastler, A. Synlett 1995, 61.
278. Piers, E.; Romero, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1215.
279. Williams, D. R.; Coleman, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 39.
280. (a) McMurry, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 405.
281. (b) McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513.
282. Makaiyama, T.; Sato, T.; Hanna, J. Chem. Lett. 1973, 1041. Kato, N.; Takeshita, H.; Kataoka, H.; Ohbuchi, S.; Tanaka S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 165.
283. Makaiyama, T.; Sato, T.; Hanna, J. Chem. Lett. 1973, 1041. Kato, N.; Takeshita, H.; Kataoka, H.; Ohbuchi, S.; Tanaka S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 165.
284. (a) McMurry, J. E.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1169.
285. (b) McMurry, J. E.; Siemers, N. O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7891.
286. Kende, A. S.; Johnson, S.; Sanfilippo, P.; Hodges, J. C.; Jungheim, L. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513.
287. (a) Swindell, C. S.; Chander, M. C.; Heerding, J. M.; Klimko, P. G.; Rahman, L. T.; VenkatRaman, J.; Venkatraman, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7005.
288. (b) Swindell, C. S.; Chander, M. C.; Heerding, J. M.; Klimko, P. G.; Rahman, L. T.; VenkatRaman J.; Venkatraman, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 1101.
289. (a) Swindell, C. S.; Fan, W.; Klimko, P. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4959.
290. (b) Swindell, C. S.; Fan, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 1109.
291. Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Uneo, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
292. (a) Kress, M. H.; Ruel, R.; Miller, W. H.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999.
293. (b) Kress, M. H.; Ruel, R.; Miller, W. H.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6003.
294. Stamos, D. P.; Sheng, X. C.; Chen, S. S.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6355 and references therein.
295. Muller, B.; Ferezou, J.-P.; Lallemand, J.-Y.; Pancrazi, A.; Prunet, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 279.
296. Wang, Z.; Warder, S. E.; Perrier, H.; Grimm, E. L.; Bernstein, M. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 2931.
297. (a) Narula, C. K.; Mak, K. T.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1983, 48, 2792.
298. (b) Shi, L.; Narula, C. K.; Mak, K. T.; Kao, L.; Xu, Y.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1983, 48, 3894.
299. (a) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723.
300. (b) Danishefski, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; DoGrandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
301. Ma, S.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6345.
302. Dhal, R.; Landais, Y.; Lebrun, A.; Lenain, V.; Robin, J.-P. Tetrahedron 1994, 50, 1153 and references therein.
303. Planchenault, D.; Dhal, R. Tetrahedron 1995, 51, 1395.
304. Elliott, I. W.; Sloan, M. J.; Tate, E. Tetrahedron 1996, 52, 8063.
305. (a) de Mayo, P.; Takeshita, H.; Satter, A. B. M. A. Proc. R. Soc. London 1962, 119.
306. (b) de Mayo, P. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 41.
307. Oppolzer, W. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 135.
308. Pattenden, G.; Teague, S. J. Tetrahedron 1984, 25, 3021.
309. Bajgrowicz, J. A.; Petrzilka, M. Tetrahedron 1994, 50, 7461.
310. Benchikhle-Hoccine, M.; Kokhac, D.; Fetizon, M. Synth. Commun. 1992, 22, 245.
311. Benchikhle-Hoccine, M.; Dokhac, D.; Felizon, M.; Prang, T. Synth. Commun. 1992, 22, 1871.
312. Lange, G. L.; Organ, M. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5358.
313. Blechert, S.; Kleine Klansing, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 412.
314. Blechert, S.; Muller, R.; Beitzer, M. Tetrahedron 1992, 48, 6953.
315. Blechert, S.; Jansen, R.; Velder, J. Tetrahedron 1994, 50, 9649.
316. Winkler, J. D.; Subrahmanyam, D. Tetrahedron 1992, 48, 7049. For earlier work see: Winkler, J. D.; Lee, C.; Rub, L.; Muller, C.; Squattritto, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4491.
317. Winkler, J. D.; Subrahmanyam, D. Tetrahedron 1992, 48, 7049. For earlier work see: Winkler, J. D.; Lee, C.; Rub, L.; Muller, C.; Squattritto, P. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 4491.
318. Briggs, D. R.; Whalley, W. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1976, 1382.
319. Kraus, G.; Zheng, D. Synlett 1993, 71.
320. Amougay, A.; Pete, J.-P.; Piva, O. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7347.
321. Booker-Milburn, K. I.; Cowell, J. K.; Harris, L. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3883.
322. Booker-Milburn, K. I.; Delgado Jimenez, F.; Sharpe, A. Synlett 1995, 735.
323. Booker-Milburn, K. I.; Cowell, J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2177.
324. Booker-Milburn, K. I.; Cowell, J. K.; Harris, L. J. Tetrahedron 1997, 37, 12319.
325. Crimmins, M. T.; Huang, S.; Guise-Zawacki, L. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6519.
326. Quevillon, T. M.; Weedon, A. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3939.
327. Smart, R. P.; Wagner, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5131.
328. Wagner, P. J.; Smart, R. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5135 and references therein.
329. Haddad, N.; Galili, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6083.
330. Ruder, S. M.; Norwood, B. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3473.
331. Ruder, S. M.; Kulkarni, V. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3084.
332. (a) Hesse, M. Ring Enlargement in Organic Chemistry; VCH: Weinheim, 1991.
333. (b) Roxburgh, C. J. Tetrahedron 1993, 49, 10749.
334. Dowd, P.; Zhang W. Chem. Rev. 1993, 93, 2091.
335. (a) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Gerba, S.; Westwood, S. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 666.
336. (b) Beckwith, A. L. J.; O'Shea, D. M.; Westwood, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5289.
337. (a) Dowd, P.; Choi, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 6548.
338. (b) Dowd, P.; Choi, S. C. Tetrahedron 1989, 45, 77.
339. Mehta, G.; Krishnamurthy, N.; Karra, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 773, 5765.
340. Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron 1992, 48, 4027.
341. Ellwood, C. W.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1591.
342. Boger, D. L.; Mathvink, R. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 5442.
343. (a) Iwasawa, N.; Furahashi, M.; Hayakawa, S.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1993, 545.
344. (b) Booker-Milburn, K. I.; Thompson, D. F. Synlett. 1993, 592.
345. Booker-Milburn, K. I. Synlett. 1992, 809.
346. Kobayashi, K.; Konishi, A.; Itoh, M.; Suginome, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 825.
347. Galatsis, P.; Millan, S. D.; Faber, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 1215.
348. (a) Nishida, A.; Takahashi, H.; Takeda, H.; Takeda, N.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 902.
349. (b) Nishida, A.; Kakimoto, Y.-L; Ogasawara, Y.; Kwahara, N.; Nishida, M.; Takayanagi, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5519.
350. Saicic, R. N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 295.
351. Dowd, P.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9875.
352. Dowd, P.; Zhang, W. J. Org. Chem. 1992, 57, 7163.
353. Dowd, P.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 957.
354. (a) Zhang, W.; Dowd, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3285.
355. (b) Dowd, P.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7307.
356. Haque, A.; Ghosh, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 2039.
357. Saha, G.; Karpha, A.; Roy, S. S.; Ghosh, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 1587.
358. (a) Bauta, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thorn, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5327.
359. (b) Baute, W.; Booth, J.; Bos, M. E.; DeLuca, M.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Frost, C.; Magnus, N.; Magnus, P.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J. G.; Thom, S.; Ujjainwalla, F. Tetrahedron 1996, 52, 14081.
360. (c) Magnus, P.; Booth, J.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Lynch, V.; Magnus, N.; Mendoza, J.; Pye, P.; Tarrant, J. Tetrahedron 1996, 52, 14103.
361. Mehta, G.; Krishnamurthy, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1319.
362. Mehta, G.; Murty, A. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 3568.
363. Arseniyadis, S.; Yashunsky, D. V.; Munoz-Dorado, M.; Brondi Alves, R.; Wang, Q.; Potier, P. Tetrahedron 1996, 52, 6215.
364. Ott, M. M.; Little, R. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1610.
365. Lee, T. V.; Porter, J. R.; Roden, F. S. Tetrahedron 1991, 47, 139.
366. (a) Neh, H.; Kuhling, A.; Blechert, S. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 101.
367. (b) Galatsis, P.; Manwell, J. J. Tetrahedron 1995, 51, 665.
368. (a) Banwell, M. G.; Gable, R. W.; Peters, S. C.; Phyland, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1395.
369. (b) Kumar, P.; Rao, A. T.; Saravanan, K.; Pandey, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3397.
370. (a) Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5731; Holton, R. A.; Kennedy, R. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4455.
371. (a) Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5731; Holton, R. A.; Kennedy, R. M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4455.
372. (b) Holton, R. A.; Juo, R. R.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. E.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558.
373. Wender, P. A.; Mucciaro, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5878.
374. Wender, P. A.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4939.
375. Rigby, J. H.; Niyaz, N. M.; Short, K.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7720.
376. (a) Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1335.
377. (b) Elmore, S. W.; Combrink, K. D.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6679.
378. See also: Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Pegg, N. A.; Taylor, R. T.; Zydowsky, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4576. Paquette, L. A.; Teleha, C. A.; Taylor, R. T.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D.; Gallucci, J. C.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 265. Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277. Pegg, N. A.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2461.
379. See also: Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Pegg, N. A.; Taylor, R. T.; Zydowsky, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4576. Paquette, L. A.; Teleha, C. A.; Taylor, R. T.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D.; Gallucci, J. C.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 265. Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277. Pegg, N. A.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2461.
380. See also: Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Pegg, N. A.; Taylor, R. T.; Zydowsky, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4576. Paquette, L. A.; Teleha, C. A.; Taylor, R. T.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D.; Gallucci, J. C.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 265. Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277. Pegg, N. A.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2461.
381. See also: Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Pegg, N. A.; Taylor, R. T.; Zydowsky, T. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4576. Paquette, L. A.; Teleha, C. A.; Taylor, R. T.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D.; Gallucci, J. C.; Springer, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 265. Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277. Pegg, N. A.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2461.
382. (a) Paquette, L. A.; Elmore, S. W.; Combrink, K. D.; Hickey, E. R.; Rogers, R. D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1755.
383. (b) Paquette, L. A.; Combrink K. D.; Elmore, S. W.; Zhao, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1772.
384. Zeng, Q.; Bailey, S.; Wang, T.-Z.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 137.
385. (a) Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203.
386. (b) Paquette, L. A.; Wang, H.-L.; Su, Z.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5213.
387. (a) Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thorn, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1935.
388. (b) Magnus, P.; Diorazio, L.; Donohoe, T. J.; Giles, M.; Pye, P.; Tarrant, J.; Thom, S. Tetrahedron 1996, 52, 14147.
389. Kakiuchi, K.; Nakamura, I.; Matsuo, F.; Nakata, M.; Ogura, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 3318.
390. Jansen, R.; Velder, J.; Blechert, S. Tetrahedron 1995, 51, 8997.
391. Dowd, P.; Zhang, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10064.
392. (a) Johnson, T. O.; Overman, L. E. Tetrahedron 1991, 32, 7361.
393. (b) Ando, S.; Minor, K. P.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 6379.
394. Thielemann, W.; Schafer, H. J.; Kotila, S. Tetrahedron 1994, 51, 12027.
395. Mehta, G.; Acharyulu, P. V. R.; Subba Reddy, K.; Umarye, J. D. Synlett 1997, 1161.
396. Nemoto, H.; Yoshida, M.; Fukumoto, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6450.
397. Cossy, J.; Bouzbouz, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1931.
398. (a) Haberman, J. X.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4735.
399. (b) Li, C.-J.; Chen, D. Li; Lu, Y.-Q.; Haberman, J. X.; Mague, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4216.
400. (a) Ghosh, S.; Saha, G.; Mostafa, G.; Ray, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 7344.
401. (b) Ghosh, S.; Karpha, A.; Saha, G.; Patra, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2363.
402. (c) Ghosh, S.; Sarkar, S.; Saha, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11993, 2281.
403. Liu, H.; Shook, C. A.; Jamison, J. A.; Thiruvazhi, M.; Cohen, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 605.
404. Olovsson, G.; Sheffer, J. R.; Trotter, J.; Wu, C.-H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6549.
405. Miesch, M.; Mislin, G.; Franck-Neumann, M. Synlett 1996, 385.
406. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1979, 35, 1035. Syntheses: (b) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1195. (c) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1913. (d) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868. (e) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1058. (f) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7352. (g) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 2875. (h) Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
407. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C.
408. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1979, 35, 1035. Syntheses: (b) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1195. (c) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1913. (d) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868. (e) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1058. (f) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7352. (g) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 2875. (h) Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
409. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1979, 35, 1035. Syntheses: (b) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1195. (c) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1913. (d) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868. (e) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1058. (f) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7352. (g) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 2875. (h) Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
410. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1979, 35, 1035. Syntheses: (b) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1195. (c) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1913. (d) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868. (e) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1058. (f) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7352. (g) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 2875. (h) Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
411. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1979, 35, 1035. Syntheses: (b) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1195. (c) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1913. (d) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868. (e) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1058. (f) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7352. (g) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 2875. (h) Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
412. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1979, 35, 1035. Syntheses: (b) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1195. (c) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1913. (d) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868. (e) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1058. (f) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7352. (g) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 2875. (h) Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
413. Isolation: (a) Ayanoglu, E.; Gebreyesus, T.; Beechan, C. M.; Djerassi, C. Tetrahedron 1979, 35, 1035. Syntheses: (b) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1195. (c) Birch, A. M.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1983, 1913. (d) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6868. (e) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1058. (f) Kinney, W. A.; Coghlan, M. J.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1985,107, 7352. (g) Mehta, G.; Murthy, A. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 2875. (h) Petasis, N. A.; Patane, M. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6799.
414. (a) Inouye, Y.; Shirai, M.; Michino, T.; Kakisawa, H. Bull. Chem. Sac. Jpn. 1993, 66, 324.
415. (b) Maeda, K.; Inouye, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2880.
416. MacDougall, J. M.; Turnbull, P.; Verma, S. K.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3792.
417. Isolation: (a) Schmitz, F.; Hollenbeak, K. H.; Vanderah, D. J. Tetrahedron 1978, 34, 2719. (b) Fenical, W.; Schulte, G. R.; Finer, I.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3628. Syntheses: (c) Hayasaka, K.; Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 873. Paquette, L. A.; Ham, W. H.; Dime, D. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4983. (e) Gadwood, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 123. (f) Paquette, L. A.; Ham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3025.
418. Isolation: (a) Schmitz, F.; Hollenbeak, K. H.; Vanderah, D. J. Tetrahedron 1978, 34, 2719. (b) Fenical, W.; Schulte, G. R.; Finer, I.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3628. Syntheses: (c) Hayasaka, K.; Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 873. Paquette, L. A.; Ham, W. H.; Dime, D. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4983. (e) Gadwood, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 123. (f) Paquette, L. A.; Ham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3025.
419. Isolation: (a) Schmitz, F.; Hollenbeak, K. H.; Vanderah, D. J. Tetrahedron 1978, 34, 2719. (b) Fenical, W.; Schulte, G. R.; Finer, I.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3628. Syntheses: (c) Hayasaka, K.; Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 873. Paquette, L. A.; Ham, W. H.; Dime, D. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4983. (e) Gadwood, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 123. (f) Paquette, L. A.; Ham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3025.
420. Isolation: (a) Schmitz, F.; Hollenbeak, K. H.; Vanderah, D. J. Tetrahedron 1978, 34, 2719. (b) Fenical, W.; Schulte, G. R.; Finer, I.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3628. Syntheses: (c) Hayasaka, K.; Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 873. Paquette, L. A.; Ham, W. H.; Dime, D. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4983. (e) Gadwood, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 123. (f) Paquette, L. A.; Ham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3025.
421. Isolation: (a) Schmitz, F.; Hollenbeak, K. H.; Vanderah, D. J. Tetrahedron 1978, 34, 2719. (b) Fenical, W.; Schulte, G. R.; Finer, I.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3628. Syntheses: (c) Hayasaka, K.; Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 873. Paquette, L. A.; Ham, W. H.; Dime, D. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4983. (e) Gadwood, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 123. (f) Paquette, L. A.; Ham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3025.
422. Isolation: (a) Schmitz, F.; Hollenbeak, K. H.; Vanderah, D. J. Tetrahedron 1978, 34, 2719. (b) Fenical, W.; Schulte, G. R.; Finer, I.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 3628. Syntheses: (c) Hayasaka, K.; Ohtsuka, T.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 873. Paquette, L. A.; Ham, W. H.; Dime, D. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4983. (e) Gadwood, R. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 123. (f) Paquette, L. A.; Ham, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3025.
423. Molander, G. A.; Eastwood, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4559.
424. Furstner, A.; Langemann, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8746.
425. Appendino, G.; Gariboldi, P.; Valle, M. G. Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 55.
426. Paquette, L. A.; Koh, D.; Wang, X.; Prodger, J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 673.
427. (a) Johnson, C. R.; Zeller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4021.
428. (b) Johnson, C. R.; Schroeck, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7418.
429. Schulte, G.; Scheuer, P. J.; McConnell, O. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 552.
430. Taschner, M. J.; Shahripour, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5570.
431. Paquette, L. A.; Schaefer, A. G.; Springer, J. P. Tetrahedron 1987, 43, 5567.
432. (a) Nagaoka, H.; Shibuya, K.; Yamada, Y. Tetrahedron 1994, 50, 661.
433. (b) Nagaoka, H.; Shibuya, K.; Yamada, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1501.
434. Snider, B. B.; O'Neil, S. V. Tetrahedron 1995, 51, 12983.
435. Shulte, G.; Scheuer, P. J.; McConnell, O. J. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 2159.
436. Uyehara, T.; Sugimoto, M.; Suzuki, I.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1992, 1785.
437. (a) Joseph-Nathan, P.; Hernandez, J. D.; Roman, L. V.; Garcia, G. E.; Mendoza, V. Phytochemistry 1982, 21, 1129.
438. (b) Joseph-Nathan, P.; Hernandez, J. D.; Roman, L. V.; Garcia, G. E.; Mendoza, V. Phytochemistry 1982, 21, 669.
439. (c) Garcia, G. E.; Mendoza, V.; Gujman, J. B. A. J. Nat. Prod. 1988, 51, 150.
440. (a) Villagomez-Ibarra, R.; Alvarez-Cisneros, C.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron 1995, 57, 9285.
441. (b) Villagomez-Ibarra, R.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4771.
442. Grimm, E. L.; Levac, S.; Coutu, M. L. Tetrahedron Lett. 1994 35, 5369.
443. (a) Paquette, L. A.; Wang, T.-Z.; Pinard, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1455.
444. (b) Wang, T.-Z.; Pinard, E.; Paquette, L. A.; J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1309.
445. (c) For formation of (+)-4-hydroxy crenulide by irradiation of (-)-4-hydroxy dictyolactone see: (c) Guella, G.; Pietra, F.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1539.
446. (a) Rios, T.; Colunga, F. Chem. Ind. (London) 1965, 1184.
447. (b) Iitaka, Y.; Watanabe, I.; Harrison, I. T.; Harrison, S. J. Am Chem. Soc. 1968, 90, 1092.
448. Boeckmann, R. K., Jr.; Arvanitis, A.; Voss, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2737.
449. Paquette, L. A.; Wang, T.-Z.; Vo, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1993 115, 1676.
450. Wahlberg, I.; Eklund, A.-M.; Nishida, T.; Enzell, C. R.; Berg, J.-E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 843.
451. Myers, A. G.; Condroski, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7926.
452. Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crowe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5505.
453. Enoki, N.; Furusaki, A.; Suehiro, K.; Ishida, R.; Matsumoto, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4341.
454. Paquette, L. A.; Sun, Li-Q.; Freidrich, D.; Savage, P. B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 195.
455. (a) Okamoto, H.; Arita, H.; Kato, N.; Takeshita, H.; Chem. Lett. 1994, 2335.
456. (b) Kato, N.; Okamoto, H.; Takeshita, H. Tetrahedron 1996, 52, 3921.
457. (a) Sassa, T.; Negoro, T.; Ueki, H. Agr. Biol. Chem. 1972, 36, 2281.
458. (b) Sassa, T.; Takahama, A.; Shindo, T. Agr. Biol Chem. 1973, 39, 1729.
459. Francisco, C.; Banaigis, B.; Teste, T.; Cave, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1115.
460. (a) Taxane Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; George, G. I., Chen, T. T., Ozima, I., Vyas, D. M., Eds.; ACS Symposium Series 583; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
461. (b) Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 47.
462. Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
463. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthy, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
464. (b) Holton, R. A.; Kim, H.-B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
465. Holton, R. A.; Juo, R. R.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. E.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558.
466. (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630.
467. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624.
468. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C. K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
469. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645.
470. (e) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J. J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
471. (a) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, D. E.; Glass, T. E.; Granicher, C.; Houz, J. B.; Janichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T.-P.; Muhelbach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
472. (b) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
473. (a) Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Hashigawa, M.; Tani, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1998, 1.
474. (b) Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hashigawa, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1997, 1139.
475. (a) Whiting, D. A. Nat. Prod. Rep. 1990, 349.
476. (b) Ikeya, Y.; Taguchi, H.; Yosioka, I.; Kobayashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 1383.
477. Kochetkov, N. K.; Khorlin, A.; Chizhov, O. S.; Scheichenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1961, 730.
478. Ikeya, Y.; Taguchi, H.; Mitsuhashi, H.; Takeda, S.; Kase, Y.; Aburada, M. Phytochemistry 1988, 27, 569.
479. Ghera, E.; Ben-David, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 480.
480. (a) Warshawsky, A. M.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8090.
481. For synthesis of other related lignans, (-)-steganone, see: (b) Meyers, A. I.; Flisak, J. R.; Aitken, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5446.
482. (c) Meyers, A. I.; Himmelsbach, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 682.
483. (a) Takeya, T.; Okubo, T.; Nishida, S.; Tobinago, S. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 3599.
484. (b) Biftu, T.; Hazra, B. G.; Stevenson, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 2276.
485. Schneiders, G. E.; Stevenson, R. J. Org. Chem. 1981, 46, 2969.
486. Tanaka, M.; Mukaiyama, C.; Mitsuhashi, H.; Wakamatsu, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4165.
487. (a) Tanaka, M.; Mitsuhashi, H.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3733.
488. (b) Tanaka, M.; Mitsuhashi, H.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Synlett 1994, 604.
489. Tanaka, M.; Ohshima, T.; Mitsuhashi, H.; Maruno, M.; Wakamatsu, T. Tetrahedron. 1995, 51, 11693.