The [4+2], [2+2] strategy for the construction of the AB taxane ring system

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 12, 1998, Pages 1561-1564

  Phansavath, Phannarath ^a   Aubert, Corinne ^a   Malacria, Max ^a  

^a SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

TAXANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0032546215     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10867-X     Document Type: Article

References (24)

1. 1. Holmes, F. A.; Walters, R. S.; Theriault, R. L.; Forman, A. D.; Newton, L. K.; Raber, M. N.; Buzdar, A. U.; Frye, D. K.; Hortobagyi, G. N. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 1797-1805.
2. 2. For recent reviews on the synthesis of taxanes, see : (a) Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465-543.
3. (b) Nicolaou, K. C.; Dai, W.; Guy, R. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
4. (c) Boa, A. N.; Jenkins, P. R.; Lawrence, N. J. Contemp. Org. Synth. 1994, 47
5. 3. (a) Holten, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598 and 1599-1600.
6. (b) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630-634.
7. (c) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624-633.
8. (d) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634-644.
9. (e) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645-652.
10. (f) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653-659.
11. (g) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
12. (h) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843-2859.
13. (i) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757-2758. For an overview of the pinene pathway see ref. 1 in this paper.
14. 4. (a) Cruciani, P.; Stammler, R.; Aubert, C.; Malacria, M. J. Org. Chem. 1996, 67, 2699-2708.
15. (b) Cruciani, P.; Aubert, C.; Malacria, M. Synlett 1996, 105-107.
16. 5. Rychlet-Elliott, M.; Dhimane, A.-L., Malacria, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3427-3428.
17. 6. These approaches will be described elsewhere.
18. 7. (a) Shea, K. J.; Gilman, J. W.; Haffner, C. D.; Dougherty, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4953-4956.
19. (b) Shea, K. J.; Davis, P. D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 419-420.
20. 8. Parikh, J. R.; von Doering, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5505-5507.
21. +), 180, 74.
22. 10. See for example : Gleiter, R.; Kratz, D.; Ziegler, M. L.; Nuber, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6175-6179.
23. 11. (a) Chang, C.-A.; King Jr, J. A.; Vollhardt, K. P. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 53-55.
24. (b) Chang, C.-A.; Francisco, C. G.; Gadek, T. R.; King Jr, J. A.; Sternberg, E. D.; Vollhardt, K. P. C. in Organic Synthesis Today and Tomorrow, Eds: Trost, B. M.; Hutchinson C. R. Pergamon Press, New-York 1981, 71-83.