Synthesis of Taxoid Ring Systems: AC → ABC Approach by Way of Intramolecular Alkylation

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 12, 1997, Pages 1319-1321

  Takahashi, Takashi ^a   Iwamoto, Hajime ^a   Nagashima, Kensuke ^a   Okabe, Tadashi ^a   Doi, Takayuki ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Alkylations; Cyanohydrins; Cyclizations; Eight membered rings; Taxol

Indexed keywords

EID: 0030794321     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199713191     Document Type: Article

References (29)

1. M. C. Wani, H. L. Taylor, M. E. Wall, P. Coggon, A. T. McPhail, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
2. R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1995, 107, 1886-1888; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
3. R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1995, 107, 1886-1888; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
4. R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1995, 107, 1886-1888; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
5. R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1995, 107, 1886-1888; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
6. R. A. Holton, C. Somoza, H.-B. Kim, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597-1598; R. A. Holton, H.-B. Kim, C. Somoza, F. Liang, R. J. Biediger, P. D. Boatman, M. Shindo, C. C. Smith, S. Kim, H. Nadizadeh, Y. Suzuki, C. Tao, P. Vu, S. Tang, P. Zhang, K. K. Murthi, L. N. Gentile, J. H. Liu, ibid. 1994, 116, 1599-1600; K. C. Nicolaou, Z. Yang, J.-J. Liu, H. Ueno, P. G. Nantermet, R. K. Guy, C. F. Claiborne, J. Renaud, E. A. Couladouros, K. Paulvannan, E. J. Sorensen, Nature 1994, 367, 630-634; J. J. Masters, J. T. Link, L. B. Snyder, W. B. Young, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 1995, 107, 1886-1888; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1723-1726.
7. C. S. Swindell, Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 12, Elsevier, New York, 1993, pp. 179-231; K. C. Nicolaou, W. M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38-69; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
8. C. S. Swindell, Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 12, Elsevier, New York, 1993, pp. 179-231; K. C. Nicolaou, W. M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38-69; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
9. C. S. Swindell, Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 12, Elsevier, New York, 1993, pp. 179-231; K. C. Nicolaou, W. M. Dai, R. K. Guy, Angew. Chem. 1994, 106, 38-69; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15-44.
10. Routes to taxoid B ring: A. S. Kende, S. Johnson, P. Sanfilippo, J. C. Hodges, L. N. Jungheim, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513-3515; M. H. Kress, R. Ruel, W. H. Mijjer, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999-6002; J. J. Masters, D. K. Jung, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, ibid. 1993, 34, 7253-7256; C. S. Swindell, W. Fan, ibid. 1996, 37, 2321-2324; R. Hara, T. Furukawa, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186-9187.
11. Routes to taxoid B ring: A. S. Kende, S. Johnson, P. Sanfilippo, J. C. Hodges, L. N. Jungheim, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513-3515; M. H. Kress, R. Ruel, W. H. Mijjer, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999-6002; J. J. Masters, D. K. Jung, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, ibid. 1993, 34, 7253-7256; C. S. Swindell, W. Fan, ibid. 1996, 37, 2321-2324; R. Hara, T. Furukawa, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186-9187.
12. Routes to taxoid B ring: A. S. Kende, S. Johnson, P. Sanfilippo, J. C. Hodges, L. N. Jungheim, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513-3515; M. H. Kress, R. Ruel, W. H. Mijjer, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999-6002; J. J. Masters, D. K. Jung, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, ibid. 1993, 34, 7253-7256; C. S. Swindell, W. Fan, ibid. 1996, 37, 2321-2324; R. Hara, T. Furukawa, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186-9187.
13. Routes to taxoid B ring: A. S. Kende, S. Johnson, P. Sanfilippo, J. C. Hodges, L. N. Jungheim, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513-3515; M. H. Kress, R. Ruel, W. H. Mijjer, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999-6002; J. J. Masters, D. K. Jung, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, ibid. 1993, 34, 7253-7256; C. S. Swindell, W. Fan, ibid. 1996, 37, 2321-2324; R. Hara, T. Furukawa, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186-9187.
14. Routes to taxoid B ring: A. S. Kende, S. Johnson, P. Sanfilippo, J. C. Hodges, L. N. Jungheim, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3513-3515; M. H. Kress, R. Ruel, W. H. Mijjer, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5999-6002; J. J. Masters, D. K. Jung, W. G. Bornmann, S. J. Danishefsky, ibid. 1993, 34, 7253-7256; C. S. Swindell, W. Fan, ibid. 1996, 37, 2321-2324; R. Hara, T. Furukawa, Y. Horiguchi, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186-9187.
15. For the synthesis of carbocyclic eight-membered rings see N. A. Petasis, M. A. Patane, Tetrahedron 1992, 48, 5757-5821.
16. T. Doi, T. Takahashi, J. Org. Chem. 1991, 56, 3465-3467.
17. T. Takahashi, H. Nemoto, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2005-2008; T. Takahashi, T. Nagashima, J. Tsuji, ibid. 1981, 22, 1359-1362; G. Stork, J. C. Depezay, J. d'Angelo, ibid. 1975, 389-392.
18. T. Takahashi, H. Nemoto, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2005-2008; T. Takahashi, T. Nagashima, J. Tsuji, ibid. 1981, 22, 1359-1362; G. Stork, J. C. Depezay, J. d'Angelo, ibid. 1975, 389-392.
19. T. Takahashi, H. Nemoto, J. Tsuji, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2005-2008; T. Takahashi, T. Nagashima, J. Tsuji, ibid. 1981, 22, 1359-1362; G. Stork, J. C. Depezay, J. d'Angelo, ibid. 1975, 389-392.
20. T. Kumagai, F. Ise, T. Uyehara, T. Kato, Chem. Lett. 1981, 25-28; T. Kato, H. Takayanagi, T. Suzuki, T. Uyehara, Tetrahedron Lett. 1978, 1201-1204.
21. T. Kumagai, F. Ise, T. Uyehara, T. Kato, Chem. Lett. 1981, 25-28; T. Kato, H. Takayanagi, T. Suzuki, T. Uyehara, Tetrahedron Lett. 1978, 1201-1204.
22. Spectral data in agreement with the reported structures were obtained for all compounds in this paper.
23. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structure reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC-100231. Copies of the data can be obtained free of charge on application to The Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ, UK (fax: int. code +(1223) 336-033; e-mail deposit@chemcrys.cam.ac.uk).
24. K. C. Nicolaou, Z. Yang, E. J. Sorensen, M. Nakada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1024-1026; K. C. Nicolaou, C. F. Claiborne, P. G. Nantermet, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591-1592.
25. K. C. Nicolaou, Z. Yang, E. J. Sorensen, M. Nakada, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1024-1026; K. C. Nicolaou, C. F. Claiborne, P. G. Nantermet, E. A. Couladouros, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1591-1592.
26. M. J. D. Grandi, D. K. Jung, W. J. Krol, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1993, 58, 4989-4492.
27. The less polar 15 was isolated from a 4:1 mixture of diastereomers produced by the coupling reaction by chromatography on silica gel. The stereochemistry at the 2 position was determined after cyclization.
28. W. P. Griffith, S. V. Ley, Aldrichimica Acta 1990, 23, 13.
29. +), found 346.2493; NOEs: 19-Me↔H-2, H-2↔17-Me, 19-Me↔H-9/H-9′.