Enantiospecific total synthesis of natural (+)-taxusin. 1. retrosynthesis, advancement to diastereomeric trans-Δ9,10-tricyclic olefinic intermediates, and the stereocontrol attainable because of intrinsic rotational barriers therein

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 21, 1998, Pages 5203-5212

  Paquette, Leo A ^a   Zhao, Mangzhu ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CAMPHOR; CARBONYL DERIVATIVE; KETONE; TAXANE DERIVATIVE; TAXUSIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; ROTATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032478976     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9805371     Document Type: Article

References (67)

1. (a) Lythgoe, B. The Alkaloids; Manske, R. H. F., Ed.; Academic Press: New York, 1968; Vol. 10, pp 597 ff.
2. (b) Miller, R. W. J. Nat. Prod. 1980, 43, 425.
3. Kingston, D. G. I.; Molinero, A. A.; Rimoldo, J. M. Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1993, 61, 1.
4. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325.
5. (a) Rowinsky, E. K.; Onetto, N.; Canetta, R. M.; Arbuck, S. G. Semin. Oncol. 1992, 19, 646.
6. (b) Runowicz, C. D.; Wiernik, P. H.; Einzig, A. I.; Goldberg, G. L.; Horwitz, S. B. Cancer 1993, 71, 1591.
7. (a) Taxant Anticancer Agents: Basic Science and Current Status; Georg, G. I., Chen, T. T., Ojima, I., Vyas, D. M., Eds.; ACS Symposium Series 583; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
8. (b) Taxol Science and Applications; Suffness, M., Ed.; CRC: Boca Raton, FL, 1995.
9. (c) Blechert, S.; Guenard, D. The Alkaloids; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1990; Vol. 39, pp 195 ff.
10. (d) Swindell, C. S. Org. Prep. Proced. Int. 1991, 23, 465.
11. (e) Paquette, L. A. Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A. U., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; Vol. 11, pp 3 ff.
12. (f) Nicolaou, K. C.; Dai, W.-M.; Guy, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 15.
13. (a) Holton, R. A.; Somoza, C.; Kim, H.-B.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597.
14. (b) Holton, R. A.; Kim, H. B.; Somoza, C.; Liang, F.; Biediger, R. J.; Boatman, P. D.; Shindo, M.; Smith, C. C.; Kim, S.; Nadizadeh, H.; Suzuki, Y.; Tao, C.; Vu, P.; Tang, S.; Zhang, P.; Murthi, K. K.; Gentile, L. N.; Liu, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599.
15. (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-I.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorensen, E. J. Nature 1994, 367, 630.
16. (b) Nicolaou, K. C.; Nantermet, P. G.; Ueno, H.; Guy, R. K.; Couladouros, E. A.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 624.
17. (c) Nicolaou, K. C.; Liu, J.-J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorensen, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
18. (d) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645.
19. (e) Nicolaou, K. C.; Ueno, H.; Liu, J.-J.; Nantermet, P. G.; Yang, Z.; Renaud, J.; Paulvannan, K.; Chadha, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 653.
20. (a) Masters, J. J.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Young, W. B.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 4, 1723.
21. (b) Danishefsky, S. J.; Masters, J. J.; Young, W. B.; Link, J. T.; Snyder, L. B.; Magee, T. V.; Jung, D. K.; Isaacs, R. C. A.; Bornmann, W. G.; Alaimo, C. A.; Coburn, C. A.; Di Grandi, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2843.
22. (a) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Gränicher, C.; Houze, J. B.; Jänichen, J.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane P. L.; Meng, W.; Mucciaro, T. P.; Mühlebach, M.; Natchus, M. G.; Paulsen, H.; Rawlins, D. B.; Satkofsky, J.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E.; Tomooka, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755.
23. (b) Wender, P. A.; Badham, N. F.; Conway, S. P.; Floreancig, P. E.; Glass, T. E.; Houze, J. B.; Krauss, N. E.; Lee, D.; Marquess, D. G.; McGrane, P. L.; Meng, W.; Natchus, M. G.; Shuker, A. J.; Sutton, J. C.; Taylor, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2757.
24. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Sakoh, H.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Saitoh, K. Proc. Japan Acad., Ser. B 1997, 73, 95.
25. (a) Kobayashi, J.; Ogiwara, A.; Hosoyama, H.; Shigemori, H., Yoshida, N.; Sasaki, T.; Li, Y.; Iwasaki, S.; Naito, M.; Tsuruo, T. Tetrahedron 1994, 50, 7401.
26. (b) See also: Morita, H.; Wei, L.; Gouda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Fukaya, H.; Shigemori, H.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1997, 53, 4621.
27. Paquette, L. A. Chem. Soc. Rev. 1995, 9.
28. (a) Miyazaki, M.; Shimizu, K.; Mishima, H.; Kurabayashi, M. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 546.
29. (b) Liu, C. L.; Lin, Y. C.; Lin Y. M.; Chen, F. C. T'ai-wan K'o Hsueh 1984, 38, 119.
30. (c) Erdman, H.; Tsuno, K. Phytochemistry 1969, 8, 931.
31. (d) Lee, C. L.; Hirose, Y. Nakatsuka Mokuzai Gakkaishi 1974, 21, 249.
32. (e) Chan, W. R.; Halsall, T. G.; Hornby, G. M.; Oxford, A. W.; Sabel, W. Chem. Commun. 1966, 923.
33. Holton, R. A.; Juo, R. R.; Kim, H. B.; Williams, A. D.; Harusawa, S.; Lowenthal, R. S.; Yogai, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6558.
34. Hara, R.; Furukawa, T.; Horiguchi, Y.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9186.
35. Paquette, L. A.; Wang, H.-L.; Su, Z.; Zhao, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5213.
36. For recent reports from this laboratory, consult: (a) Zeng, Q.; Bailey, S.; Wang, T.-Z.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (b) Johnston, J. N.; Tsui, T.-C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (c) Paquette, L. A.; Montgomery, F. J.; Wang T.-Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 7857. (d) Paquette, L. A.; Bailey, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7849.
37. For recent reports from this laboratory, consult: (a) Zeng, Q.; Bailey, S.; Wang, T.-Z.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (b) Johnston, J. N.; Tsui, T.-C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (c) Paquette, L. A.; Montgomery, F. J.; Wang T.-Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 7857. (d) Paquette, L. A.; Bailey, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7849.
38. For recent reports from this laboratory, consult: (a) Zeng, Q.; Bailey, S.; Wang, T.-Z.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (b) Johnston, J. N.; Tsui, T.-C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (c) Paquette, L. A.; Montgomery, F. J.; Wang T.-Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 7857. (d) Paquette, L. A.; Bailey, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7849.
39. For recent reports from this laboratory, consult: (a) Zeng, Q.; Bailey, S.; Wang, T.-Z.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (b) Johnston, J. N.; Tsui, T.-C.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 3, in press. (c) Paquette, L. A.; Montgomery, F. J.; Wang T.-Z. J. Org. Chem. 1995, 60, 7857. (d) Paquette, L. A.; Bailey, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 7849.
40. Paquette, L. A. Tetrahedron 1997, 53, 13971.
41. (a) Paquette, L. A.; Pegg, N. A.; Toops, D.; Maynard, G. D.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 277.
42. (b) Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Rogers, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1335.
43. (c) Elmore, S. W.; Paquette, L. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 319.
44. (d) Paquette, L. A.; Elmore, S. W.; Combrink, K. D.; Hickey, E. R.; Rogers, R. D. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1755.
45. Fisher, N.; Opitz, G. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1973; Collect. Vol. V, p 877.
46. Paquette, L. A.; Combrink, K. D.; Elmore, S. W.; Zhao, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1772.
47. Preliminary communication: Paquette, L. A.; Zhao, M.; Friedrich, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7311.
48. Eliel, E. L.; Allinger, N. L.; Angyal, S. J.; Morrison, G. A. Conformational Analysis; Interscience: New York, 1965.
49. Elmore, S. W.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4963.
50. (a) Box, A. J. Magn. Reson. 1984, 57, 324.
51. (b) Box, A.; Niu, C.-H.; Live, D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1150.
52. (c) Müller, N.; Bauer, A. J. Magn. Reson. 1989, 82, 400.
53. (a) Murray, R. W.; Jeyaraman, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2847.
54. (b) Curci, R.; Fiorentino, M.; Troisi, L., Edwards, J. O.; Pater, R. H. J. Org. Chem. 1980, 45, 4758.
55. (c) Adam, W.; Chan, Y.-Y.; Cremer, D.; Gauss, J.; Scheutzow, D.; Schindler, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2800.
56. (d) Adam, W.; Prechtl, F. Chem. Ber. 1991, 124, 2369.
57. Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 354.
58. Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26.
59. Martin, J. C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327; 1972, 94, 5003.
60. Martin, J. C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327; 1972, 94, 5003.
61. (a) Chapman, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2014.
62. (b) Pegg, N. A.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2461.
63. (a) Keeler, J.; Neuhaus, D.; Williamson, M. P. J. Magn. Reson. 1987, 73, 45.
64. (b) Neuhaus, D.; Williamson, M. The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis; VCH Publishers: Deerfield Beach, FL, 1989; pp 194 ff.
65. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; ACS Monograph 177; American Chemical Society: Washington, DC, 1982. We thank Professors W. C. Still and K. Steliou for making this program available to us.
66. Cope, A. C.; Banholzer, K.; Keller, H.; Pawson, B. A.; Whang, J. J.; Winkler, H. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3644.
67. Cope, A. C.; Pawson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3649.