Tropolone natural products

Natural Product Reports

Volumn 36, Issue 8, 2019, Pages 1137-1155

  Guo, Huijuan ^a   Roman, David ^a   Beemelmanns, Christine ^a  

^a HANS KNÖLL INSTITUTE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; TROPOLONE;

ANIMAL; BACTERIUM; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYANOBACTERIUM; FUNGUS; HUMAN; METABOLISM; PLANT;

ANIMALS; BACTERIA; BIOLOGICAL PRODUCTS; CYANOBACTERIA; FUNGI; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS; TROPOLONE;

EID: 85064272009     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c8np00078f     Document Type: Review

References (108)

1. R. Bentley Nat. Prod. Rep. 2008 25 118
2. J. Zhao Curr. Med. Chem. 2007 14 2597
3. R. J. Cox A. Al-Fahad Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 532
4. M. J. S. Dewar Nature 1945 155 50
5. R. Corbett A. Johnson A. R. Todd J. Chem. Soc. 1950 147
6. F. Pietra Acc. Chem. Res. 1979 12 132
7. N. A. Saleh A. Zfiefak M. Mordarski G. Pulverer Zentralbl. Bakteriol. MikroBiol. Hyg. Med. Microbiol. Infect. Dis. Virol. Paras. 1988 270 160
8. J. E. Tavis E. Lomonosova Antiviral Res. 2015 118 132
9. S. N. Ononye M. D. VanHeyst E. Z. Oblak W. Zhou M. Ammar A. C. Anderson D. L. Wright ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 757
10. C. Y. Allie R. N. Adamek B. L. Dick C. V. Credille C. N. Morrison S. M. Cohen Chem. Rev. 2018 10.1021/acs.chemrev.8b00201
11. N. Liu W. Song C. M. Schienebeck M. Zhang W. Tang Tetrahedron 2014 70 9281
12. J. H. Ham R. A. Melanson M. C. Rush Mol. Plant Pathol. 2011 12 329
13. K. Azegami K. Nishiyama Y. Watanabe T. Suzuki M. Yoshida K. Nose S. Toda Ann. Phytopathol. Soc. Jpn. 1985 51 315
14. M. Wang M. Hashimoto Y. Hashidoko Appl. Environ. Microbiol. 2013 79 1906
15. M. Wang S. Tachibana Y. Murai L. Li S. Y. L. Lau M. Cao G. Zhu M. Hashimoto Y. Hashidoko Sci. Rep. 2016 6 22596
16. K. Kintaka H. Ono S. Tsubotani S. Harada H. Okazaki J. Antibiot. 1984 37 1294
17. C. Harrington F. J. Reen M. J. Mooij F. A. Stewart J.-B. Chabot A. F. Guerra F. O. Glçckner K. F. Nielsen L. Gram A. D. W. Dobson C. Adams F. O'Gara Mar. Drugs 2014 12 5960
18. C. Ruiz-Ponte V. Cilia C. Lambert J. L. Nicolas Int. J. Syst. Bacteriol. 1998 48 537
19. T. R. Miller R. Belas Appl. Environ. Microbiol. 2004 70 3383
20. P. M. Holligan M. Viollier D. S. Harbour P. Camus M. Champagne-Philippe Nature 1983 304 339
21. M. R. Seyedsayamdost G. Carr R. Kolter J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18343
22. M. R. Seyedsayamdost R. Wang R. Kolter J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15150
23. E. C. Sonnenschein C. Broughton W. Phippen M. Bentzon-Tilia S. A. Rasmussen K. F. Nielsen L. Gram Environ. Microbiol. Rep. 2018 10 3 383 393
24. M. R. Seyedsayamdost R. J. Case R. Kolter J. Clardy Nat. Chem. 2011 3 331
25. R. Wang É. Gallant M. R. Seyedsayamdost mBio 2016 7 e02118
26. N. J. Palleroni K. E. Reichelt D. Müller R. Epps B. Tabenkin D. N. Bull W. Schuëp J. Berger J. Antibiot. 1978 31 1218
27. Y. Yan Y. T. Max J. Yang G. P. Horsman D. Luo X. Ji S. X. Huang Org. Lett. 2016 18 1254
28. W. Schuëp J. F. Blount T. H. Williams A. Stempel J. Antibiot. 1978 31 1226
29. X. Cai Y. M. Shi N. Pöhlmann O. Revermann I. Bahner S. J. Pidot F. Wesche H. Lackner C. Büchel M. Kaiser C. Richter H. Schwalbe T. P. Stinear A. Zeeck H. B. Bode Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2017 56 4945
30. H. Guo R. Benndorf D. Leichnitz J. L. Klassen J. Vollmers H. Görls M. Steinacher C. Weigel H. M. Dahse A. K. Kaster Z. W. de Beer M. Poulsen C. Beemelmanns Chem.-Eur. J. 2017 23 9338
31. H. Guo R. Benndorf S. König D. Leichnitz C. Weigel G. Peschel P. Berthel M. Kaiser C. Steinbeck O. Werz M. Poulsen C. Beemelmanns Chem.-Eur. J. 2018 24 11319
32. M. Iwatsuki S. Takada M. Mori A. Ishiyama M. Namatame A. Nishihara-Tsukashima K. Nonaka R. Masuma K. Otoguro K. Shiomi S. Omura J. Antibiot. 2011 64 183
33. S. Y. Park H. Choi H. Hwang H. Kang J.-R. Rho J. Nat. Prod. 2010 73 734
34. J.-R. Rho H.-S. Lee C. J. Sim J. Shin Tetrahedron 2002 58 9585
35. K. H. Jang J.-E. Jeon S. Ryu H.-S. Lee K.-B. Oh J. Shin J. Nat. Prod. 2008 71 1701
36. J. Silber B. Ohlendorf A. Labes A. Wenzel-Storjohann C. Näther J. F. Imhoff Front. Mar. Sci. 2014 1 35
37. J. Kornsakulkarn S. Saepua R. Suvannakad S. Supothina N. Boonyuen M. Isaka S. Prabpai P. Kongsaeree C. Thongpanchang Tetrahedron 2017 73 3505
38. D. E. Cane Z. Wu J. E. Van Epp J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8479
39. C. J. Clarke J. N. Haselden Toxicol. Pathol. 2008 36 140
40. H. Geng J. B. Bruhn K. F. Nielsen L. Gram R. Belas Appl. Environ. Microbiol. 2008 74 1535
41. N. L. Brock A. Nikolay J. S. Dickschat Chem. Commun. 2014 50 5487
42. M. Berger N. L. Brock H. Liesegang M. Dogs I. Preuth M. Simon J. S. Dickschat T. Brinkhoff Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 3539
43. Y. Qian H. Matsumoto W. Li G. Zhu Y. Hashidoko Y. Hu M. Wang Genome Announc. 2016 4 e01318
44. S. Miwa E. Kihira A. Yoshioka K. Nakasone S. Okamoto M. Hatano M. Igarashi Y. Eguchi A. Kato N. Ichikawa M. Sekine N. Fujita Y. Kanesaki H. Yoshikawa R. Utsumi J. Bacteriol. 2016 198 1604
45. R. Teufel C. Gantert M. Voss W. Eisenreich W. Haehnel G. Fuchs J. Biol. Chem. 2011 286 11021
46. V. Thiel T. Brinkhoff J. S. Dickschat S. Wickel J. Grunenberg I. Wagner-Döbler M. Simon S. Schulz Org. Biomol. Chem. 2010 8 234
47. C. A. Citron P. Rabe J. S. Dickschat J. Nat. Prod. 2012 75 1765
48. C. A. Citron L. Barra J. Wink J. S. Dickschat Org. Biomol. Chem. 2015 13 2673
49. J. S. Dickschat J. Rinkel T. Klapschinski J. Petersen ChemBioChem 2017 18 2260
50. B. Li C. T. Walsh Biochemistry 2011 50 4615
51. A. C. Murphy S. Gao L. Han S. Carobene D. Fukuda Z. Song J. Hothersall R. J. Cox J. Crosby M. P. Crump C. M. Thomas C. L. Wills T. J. Simpson Chem. Sci. 2014 5 397
52. D. H. Scharf P. Chankhamjon K. Scherlach T. Heinekamp M. Roth A. K. Brakhage C. Hertweck Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10064
53. W. Tao M. E. Yurkovich S. Wen K. E. Lebe M. Samborskyy Y. Liu A. Yang Y. Liu Y. Ju Z. Deng M. Tosin Y. Sun P. F. Leadlay Chem. Sci. 2016 7 376
54. X. Chen M. Xu J. Lü J. Xu Y. Wang S. Lin Z. Deng M. Tao Appl. Environ. Microbiol. 2018 84 e00349-18
55. J. M. González R. P. Keine M. A. Moran Appl. Environ. Microbiol. 1999 65 3810
56. J. Barber R. H. Carter M. J. Garson J. Staunton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 2577
57. U. Sankawa Y. Ebizuka H. Noguchi Y. Isikawa S. Kitaghawa Y. Yamamoto T. Kobayashi Y. Iitak Tetrahedron 1983 39 3583
58. J. H. Birkinshaw A. R Chambers H. Raistrick Biochem. J. 1942 36 242
59. R. Bentley J. Biol. Chem. 1963 238 1895
60. J. Davison A. al Fahad M. Cai Z. Song S. Y. Yehia C. M. Lazarus A. M. Bailey T. J. Simpson R. J. Cox Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 7642
61. Y.-M. Chiang E. Szewczyk A. D. Davidson N. Keller B. R. Oakley C. C. C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2965
62. A. M. Ainsworth M. I. Chicarelli-Robinson B. R. Copp U. Fauth P. J. Hylands J. A. Holloway M. Latif G. B. O'Beirne N. Porter D. V. Renno J. Antibiot. 1995 48 568
63. P. Thomas H. Sundaram B. J. Krishek P. Chazot X. Xie P. Bevan S. J. Brocchini C. J. Latham P. Charlton M. Moore S. J. Lewis D. M. Thornton F. A. Stephenson T. G. Smart J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997 282 513
64. R. Schor C. Schotte D. Wibberg J. Kalinowski R. J. Cox Nat. Commun. 2018 9 1963
65. M. E. Raggatt T. J. Simpson M. I. Chicarelli-Robinson Chem. Commun. 1997 22 2245
66. A. M. Bailey R. J. Cox L. Harley C. M. Lazarus T. J. Simpson E. Skellam Chem. Commun. 2007 39 4053
67. E. K. Marasco and C. Schmidt-Dannert, Biosynthesis of Plant Natural Products and Characterization of Plant Biosynthetic Pathways in Recombinant Microorganisms, in Applications of Plant Metabolic Engineering, ed., R. Verpoorte, A. Alfermann, and, T. Johnson, Springer, Dordrecht, 2007
68. K. Fujita K. Yamaguchi T. Itose R. K. Sakai J. Plant Physiol. 2000 156 462
69. A. R. Battersby T. A. Dobson D. M. Foulkes R. B. Herbert J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 14 1730
70. A. R. Battersby R. B. Herbert E. McDonald R. Ramage J. H. Clements J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972 1741
71. A. Dastan H. Kilic N. Saracoglu Beilstein J. Org. Chem. 2018 14 1120
72. D. L. Boger S. Ichikawa H. Jiang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12169
73. T. Graening H.-G. Schmalz Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3230
74. B. Chen X. Liu Y.-J. Hu D.-M. Zhang L. Deng J. Lu L. Min W.-C. Ye C.-C. Li Chem. Sci. 2017 8 4961
75. H. J. Zhang L. Hu Z. Max R. Li Z. Zhang C. Tao B. Cheng Y. Li H. Wang H. Zhai Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 11638
76. S. Liu H. Yamauchi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006 351 26
77. C. J. Hsiao S. H. Hsiao W. L. Chen J. H. Guh G. Hsiao Y. J. Chan T. H. Lee C. L. Chung Chem.-Biol. Interact. 2012 197 23
78. H. Michio O. Yoshinaga Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970 43 778
79. T. J. Trust Antimicrob. Agents Chemother. 1975 7 500
80. J. L. Fullagar A. L. Garner A. K. Struss J. A. Day D. P. Martin J. Yu X. Cai K. D. Janda S. M. Cohen Chem. Commun. 2013 49 3197
81. D. Balasubramanian L. Harper B. Shopsin V. J. Torres Pathog. Dis. 2017 75 ftx005
82. K. Nakano T. Chigira T. Miyafusa S. Nagatoishi J. M. M. Caaveiro K. Tsumoto Sci. Rep. 2015 5 15337
83. G. Lu E. Lomonosov X. Cheng E. A. Moran M. J. Meyers S. F. J. Le Grice C. J. Thomas J. Jiang C. Meck D. R. Hirsch M. P. D'Erasmo D. M. Suyabatmaz R. P. Murelli J. E. Tavis Antimicrob. Agents Chemother. 2015 59 1070
84. S. R. Budihas I. Gorshkova S. Gaidamakov A. Wamiru M. K. Bona M. A. Parniak R. J. Crouch J. B. McMahon J. A. Beutler S. F. Le Grice Nucleic Acids Res. 2005 33 1249
85. D. Miyamoto Y. Kusagaya N. Endo A. Sometani S. Takeo T. Suzuki Y. Arima K. Nakajima Y. Suzuki Antiviral Res. 1998 39 89
86. J. Didierjean C. Isel F. Querré J.-F. Mouscadet A.-M. Aubertin J.-Y. Valnot S. R. Piettre R. Marquet Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 4884
87. P. A. Wender J. L. Mascarenas Tetrahedron Lett. 1992 33 2115
88. U. Halbes-Letinois J.-M. Weiber P. Pale Chem. Soc. Rev. 2007 36 759
89. D. R. Hirsch D. V. Schiavone A. J. Berkowitz L. A. Morrison T. Mosaoka J. A. Wilson E. Lomonosova H. Zhao B. S. Patel S. H. Datla S. G. Hoft S. J. Majidi R. K. Pal R. Gallicchio L. Tang J. E. Tavis S. F. J. Le Grice J. A. Beutler R. P. Murelli Org. Biomol. Chem. 2018 16 62
90. C. Seeger, F. Zoulim and W. S. Mason, Hepadnaviruses in Fields Virology, ed., D. M. Knipe, and, P. M. Howley, Lippincott Williams & Wilkins, Philadelphia, PA, 6th edn, 2013, pp. 2185-2221
91. A. Thompson K. Patel H. Tillman J. G. McHutchison J. Hepatol. 2009 50 184
92. A. M. Boguszewska-Chachulska M. Krawczyk A. Najda K. Kopanska A. Stankiewicz-Drogon W. Zagorski-Ostoja M. Bretner Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006 341 641
93. A. Najda-Bernatowicz M. Krawczyk A. Stankiewicz-Drogon M. Bretner A. M. Boguszewska-Chachulsk Bioorg. Med. Chem. 2010 18 5129
94. A. Slobodnick B. Shah M. H. Pillinger S. Krasnokutsky Am. J. Med. 2015 128 461
95. E. Ben-Chetrit S. Bergmann R. Sood Rheumatology 2006 45 274
96. M. Nishishiro T. Kurihara H. Wakabayashi H. Sakagami Anticancer Res. 2009 29 379
97. J. D. Tovar Chem. Rec. 2014 14 214
98. M.-F. Shih L.-Y. Chen P.-J. Tsai J.-Y. Cherng Int. J. Immunopathol. Pharmacol. 2012 25 39
99. J.-H. Lee J.-H. Moon Y.-J. Lee S.-Y. Park J. Invest. Dermatol. 2017 137 1257
100. J. Li X. D. Zhou K. H. Yang T. D. Fan W. P. Chen L. F. Jiang J. P. Bao L. D. Wu Y. Xiong Int. Immunopharmacol. 2014 23 85
101. J. Li E. R. Falconea S. A. Holsteinb A. C. Andersona D. L. Wright A. J. Wiemer Pharmacol. Res. 2016 113 438
102. L. Zhang Y. Peng I. P. Uray J. Shen L. Wang X. Peng P. H. Brown W. Tu G. Peng DNA Repair 2017 60 89
103. S. M. Chen B. Y. Wang C. H. Lee H. T. Lee J. J. Li G. C. Hong Y. C. Hung P. J. Chien C. Y. Chang L. S. Hsu W. W. Chang Oncotarget 2017 8 76057
104. J. D. Morrison Acta Crystallogr. 1951 4 69
105. M. F. Mackay R. W. Gable J. D. Morrison L. O. Satzke Aust. J. Chem. 1999 52 333
106. J. Kurek W. Boczoń P. Przybylski B. Brzezinski J. Mol. Struct. 2007 846 13
107. E. Bodoki D. Bogda R. Sǎndulescu Farmacia 2015 63 539
108. F. Mayerl Q. Gao S. Huang S. E. Klohr J. A. Matson D. R. Gustavson D. M. Pirnik R. L. Berry C. Fairchild W. C. Rose J. Antibiot. 1993 46 1082