Bioactive polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols from: Hypericum perforatum

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 16, Issue 43, 2018, Pages 8130-8143

  Guo, Yi ^a   Zhang, Na ^a   Sun, Weiguang ^a   Duan, Xueyan ^a   Zhang, Qing ^a   Zhou, Qun ^a   Chen, Chunmei ^a   Zhu, Hucheng ^a   Luo, Zengwei ^a   Liu, Junjun ^a   Li, Xiao Nian ^b   Xue, Yongbo ^a   Zhang, Yonghui ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICHROISM; NEURODEGENERATIVE DISEASES; QUANTUM CHEMISTRY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ABSOLUTE CONFIGURATION; ACETYLCHOLINESTERASE; ALZHEIMER'S DISEASE; AMYLOID PRECURSOR PROTEINS; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM; HYPERICUM PERFORATUM; INHIBITORY ACTIVITY; NMR SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ACETYLCHOLINESTERASE; ASPARTIC PROTEINASE; BACE1 PROTEIN, HUMAN; CHOLINESTERASE INHIBITOR; PHLOROGLUCINOL; POLYCYCLIC HYDROCARBON; SECRETASE;

ALZHEIMER DISEASE; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMISTRY; HYPERICUM; METABOLISM; MOLECULAR DOCKING; PRENYLATION; PROTEIN CONFORMATION;

ACETYLCHOLINESTERASE; ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID PRECURSOR PROTEIN SECRETASES; ASPARTIC ACID ENDOPEPTIDASES; CHOLINESTERASE INHIBITORS; HYPERICUM; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; PHLOROGLUCINOL; POLYCYCLIC COMPOUNDS; PRENYLATION; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 85056253430     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c8ob02067a     Document Type: Article

References (57)

1. H. Amieva M. Le Goff X. Millet J. M. Orgogozo K. Pérès P. Barberger-Gateau H. Jacqmin-Gadda J. F. Dartigues Ann. Neurol. 2008 64 492 498
2. M. Prince, World Alzheimer report 2016: improving healthcare for people living with dementia: coverage, quality and costs now and in the future, Alzheimer's Disease International (ADI), London, 2016
3. M. Citron Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 387 398
4. A. J. Veloso D. Dhar A. M. Chow B. Zhang D. W. F. Tang H. V. S. Ganesh S. Mikhaylichenko I. R. Brown K. Kerman ACS Chem. Neurosci. 2013 4 339 349
5. J. Delrieu A. Piau T. Voisin B. Vellas CNS Drugs 2011 25 213 226
6. F. Harris L. Pierpoint Med. Res. Rev. 2012 29 1292 1327
7. R. Vassar J. Mol. Neurosci. 2004 23 105 114
8. H. Zheng M. Fridkin M. Youdim Pharmaceuticals 2014 7 113 135
9. R. Morphy Z. Rankovic Drug Discovery Today 2007 12 156 160
10. R. Sheng X. Lin J. Zhang K. S. Chol W. Huang B. Yang Q. He Y. Hu Bioorg. Med. Chem. 2009 17 6692 6698
11. Y. Shimizu S.-L. Shi H. Usuda M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1103 1106
12. B. A. Sparling D. C. Moebius M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2013 135 644 647
13. C. P. Ting T. J. Maimone J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10516 10519
14. H. Zhu C. Chen J. Yang X. N. Li J. Liu B. Sun S. X. Huang D. Li G. Yao Z. Luo Y. Li J. Zhang Y. Xue Y. Zhang Org. Lett. 2014 16 6322 6325
15. L. Hu Y. Zhang H. Zhu J. Liu H. Li X. N. Li W. Sun J. Zeng Y. Xue Y. Zhang Org. Lett. 2016 18 2272 2275
16. M. Wonnemann A. Singer W. E. Müller Neuropsychopharmacology 2000 23 188 197
17. C. M. Schempp K. Pelz A. Wittmer E. Schöpf J. C. Simon Lancet 1999 353 2129
18. C. M. Schempp V. Kirkin B. Simon-Haarhaus A. Kersten J. Kiss C. C. Termeer B. Gilb T. Kaufmann C. Borner J. P. Sleeman J. C. Simon Oncogene 2002 21 1242 1250
19. C. Gey S. Kyrylenko L. Hennig L. H. D. Nguyen A. Büttner H. D. Pham A. Giannis Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5219 5222
20. A. I. Gurevich V. N. Dobrynin M. N. Kolosov S. A. Popravko I. D. Ryabova B. K. Chernov N. A. Derbentseva B. E. Aizenman A. D. Garagulya Antibiotiki 1971 16 510 513
21. N. S. Bystrov B. K. Chernov V. N. Dobrynin M. N. Kolosov Tetrahedron Lett. 1975 16 2791 2794
22. R. Ciochina R. B. Grossman Chem. Rev. 2006 106 3963 3986
23. X. W. Yang R. B. Grossman G. Xu Chem. Rev. 2018 118 3508 3558
24. Z. Rouis N. Abid M. Aouni L. Faiella F. Dal Piaz N. De Tommasi A. Braca J. Nat. Prod. 2013 76 979 982
25. M. De Shan L. H. Hu Z. L. Chen J. Nat. Prod. 2001 64 127 130
26. G. Di Carlo F. Borrelli E. Ernst A. A. Izzo Trends Pharmacol. Sci. 2001 22 292 297
27. M. C. Dinamarca W. Cerpa J. Garrido J. L. Hancke N. C. Inestrosa Mol. Psychiatry 2006 11 1032 1048
28. J. Young Lee R. K. Duke V. H. Tran J. M. Hook C. C. Duke Phytochemistry 2006 67 2550 2560
29. X. Liu X. W. Yang C. Q. Chen C. Y. Wu J. J. Zhang J. Z. Ma H. Wang L. X. Yang G. Xu J. Nat. Prod. 2013 76 1612 1618
30. S. Parsons H. D. Flack T. Wagner Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater. 2013 69 249 259
31. H. Flack G. Bernardinelli Chirality 2008 20 681 690
32. A. Oya N. Tanaka T. Kusama S. Y. Kim S. Hayashi M. Kojoma A. Hishida N. Kawahara K. Sakai T. Gonoi J. Kobayashi J. Nat. Prod. 2015 78 258 264
33. L. Verotta G. Appendino J. Jakupovic E. Bombardelli J. Nat. Prod. 2000 63 412 415
34. L. Di Bari G. Pescitelli C. Pratelli D. Pini P. Salvadori J. Org. Chem. 2001 66 4819 4825
35. Y. Liao S. Y. Yang X. N. Li X. W. Yang G. Xu Sci. China: Chem. 2016 59 1216 1223
36. J. A. Dale H. S. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512 519
37. I. Ohtani T. Kusumi Y. Kashman H. Kakisawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4092 4096
38. M. Gerards G. Snatzke Tetrahedron: Asymmetry 1990 1 221 236
39. J. Frelek W. J. Szczepek Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 1507 1520
40. R. Liu Y. Su J. Yang A. Wang Phytochemistry 2017 142 38 50
41. T. Griffith L. Varela-Nallar M. Dinamarca N. Inestrosa Curr. Med. Chem. 2010 17 391 406
42. J. J. Zhang X. W. Yang X. Liu J. Z. Ma Y. Liao G. Xu J. Nat. Prod. 2015 78 3075 3079
43. Y. Guo N. Zhang C. Chen J. Huang X. N. Li J. Liu H. Zhu Q. Tong J. Zhang Z. Luo Y. Xue Y. Zhang J. Nat. Prod. 2017 80 1493 1504
44. S. Y. Jeon K. H. Bae Y. H. Seong K. S. Song Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3905 3908
45. G. M. Sheldrick T. R. Schneider Methods Enzymol. 1997 277 319 343
46. M. J. Vainio M. S. Johnson J. Chem. Inf. Model. 2007 47 2462 2474
47. D. G. Truhlar J. Comput. Chem. 2009 28 73 86
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
49. H.-J. Zhu, Organic Stereochemsitry: Experimental and Computational Methods, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, Germany, 2015, pp. 78-106
50. G. Barone L. Gomez-Paloma D. Duca A. Silvestri R. Riccio G. Bifulco Chemistry 2002 8 3233 3239
51. J. Yang S. Huang Q. Zhao J. Phys. Chem. A 2008 112 12132 12139
52. G. L. Ellman K. D. Courtney V. Andres R. M. Featherstone Biochem. Pharmacol. 1961 7 88 95
53. A. S. Gurjar V. Andrisano A. D. Simone V. S. Velingkar Bioorg. Chem. 2014 57 90 98
54. P. C. May R. A. Dean S. L. Lowe F. Martenyi S. M. Sheehan L. N. Boggs S. A. Monk B. M. Mathes D. J. Mergott B. M. Watson S. L. Stout D. E. Timm E. Smith LaBell C. R. Gonzales M. Nakano S. S. Jhee M. Yen L. Ereshefsky T. D. Lindstrom D. O. Calligaro P. J. Cocke D. Greg Hall S. Friedrich M. Citron J. E. Audia J. Neurosci. 2011 31 16507 16516
55. Y. Xing Y. Xu Y. Chen P. D. Jeffrey Y. Chao Z. Lin Z. Li S. Strack J. B. Stock Y. Shi Cell 2006 127 341 353
56. N. M. F. S. A. Cerqueira D. Gesto E. F. Oliveira D. Santos-Martins N. F. Brás S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos Arch. Biochem. Biophys. 2015 582 56 67
57. X. Feng J. Ambia K. Y. M. Chen M. Young P. Barth Nat. Chem. Biol. 2017 13 715 723