Computational Insights into an Enzyme-Catalyzed [4+2] Cycloaddition

Journal of Organic Chemistry

Volumn 82, Issue 24, 2017, Pages 13563-13571

  Zheng, Yiying ^a   Thiel, Walter ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; ENZYMES; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR MODELING; QUANTUM THEORY;

ACTIVE SITE RESIDUES; CATALYZED REACTIONS; COPE REARRANGEMENT; DIELS-ALDER REACTION; FREE ENERGY SIMULATIONS; OPTIMIZED GEOMETRIES; QUANTUM MECHANICS/MOLECULAR MECHANICS; REACTIVE CONFORMATION;

CYCLOADDITION;

CARBONYL DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; MACROLACTONE; SPINOSYN A; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; ENZYME MECHANISM; ENZYME STRUCTURE; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR MECHANICS; PREDICTIVE VALUE; QUANTUM MECHANICS; SIMULATION;

EID: 85038418101     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.7b02794     Document Type: Article

References (61)

1. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 321-328 10.1002/anie.196803211
2. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668-1698 10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z
3. Stocking, E. M.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3078-3115 10.1002/anie.200200534
4. Kelly, W. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4483-4493 10.1039/b814552k
5. Kim, H. J.; Ruszczycky, M. W.; Liu, H.-W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 124-131 10.1016/j.cbpa.2011.12.017
6. Oikawa, H.; Katayama, K.; Suzuki, Y.; Ichihara, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1321-1322 10.1039/C39950001321
7. Katayama, K.; Kobayashi, T.; Oikawa, H.; Honma, M.; Ichihara, A. Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1998, 1384, 387-395 10.1016/S0167-4838(98)00040-5
8. Oikawa, H.; Kobayashi, T.; Katayama, K.; Suzuki, Y.; Ichihara, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8748-8756 10.1021/jo980743r
9. Kasahara, K.; Miyamoto, T.; Fujimoto, T.; Oguri, H.; Tokiwano, T.; Oikawa, H.; Ebizuka, Y.; Fujii, I. ChemBioChem 2010, 11, 1245-1252 10.1002/cbic.201000173
10. Auclair, K.; Sutherland, A.; Kennedy, J.; Witter, D. J.; Van den Heever, J. P.; Hutchinson, C. R.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11519-11520 10.1021/ja003216+
11. Ma, S. M.; Li, J. W. H.; Choi, J. W.; Zhou, H.; Lee, K. K. M.; Moorthie, V. A.; Xie, X.; Kealey, J. T.; Da Silva, N. A.; Vederas, J. C.; Tang, Y. Science 2009, 326, 589-592 10.1126/science.1175602
12. Eberhardt, S.; Zingler, N.; Kemter, K.; Richter, G.; Cushman, M.; Bacher, A. Eur. J. Biochem. 2001, 268, 4315-4323 10.1046/j.1432-1327.2001.02351.x
13. Kim, R.-R.; Illarionov, B.; Joshi, M.; Cushman, M.; Lee, C. Y.; Eisenreich, W.; Fischer, M.; Bacher, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2983-2990 10.1021/ja908395r
14. Watanabe, K.; Mie, T.; Ichihara, A.; Oikawa, H.; Honma, M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 38393-38401 10.1074/jbc.M003119200
15. Ose, T.; Watanabe, K.; Mie, T.; Honma, M.; Watanabe, H.; Yao, M.; Oikawa, H.; Tanaka, I. Nature 2003, 422, 185-189 10.1038/nature01454
16. Guimarães, C. R. W.; Udier-Blagović, M.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3577-3588 10.1021/ja043905b
17. Serafimov, J. M.; Gillingham, D.; Kuster, S.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7798-7799 10.1021/ja8017994
18. Ding, W.; Williams, D. R.; Northcote, P.; Siegel, M. M.; Tsao, R.; Ashcroft, J.; Morton, G. O.; Alluri, M.; Abbanat, D.; Maiese, W. M.; Ellestad, G. A. J. Antibiot. 1994, 47, 1250-1257 10.7164/antibiotics.47.1250
19. Tian, Z.; Sun, P.; Yan, Y.; Wu, Z.; Zheng, Q.; Zhou, S.; Zhang, H.; Yu, F.; Jia, X.; Chen, D.; Mándi, A.; Kurtán, T.; Liu, W. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 259-265 10.1038/nchembio.1769
20. Zheng, Q.; Guo, Y.; Yang, L.; Zhao, Z.; Wu, Z.; Zhang, H.; Liu, J.; Cheng, X.; Wu, J.; Yang, H.; Jiang, H.; Pan, L.; Liu, W. Cell Chem. Biol. 2016, 23 (3) 352-360 10.1016/j.chembiol.2016.01.005
21. Sunderhaus, J. D.; Sherman, D. H.; Williams, R. M. Isr. J. Chem. 2011, 51, 442-452 10.1002/ijch.201100016
22. Wever, W. J.; Bogart, J. W.; Baccile, J. A.; Chan, A. N.; Schroeder, F. C.; Bowers, A. A. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3494-3497 10.1021/jacs.5b00940
23. Hashimoto, T.; Hashimoto, J.; Teruya, K.; Hirano, T.; Shin-ya, K.; Ikeda, H.; Liu, H.-W.; Nishiyama, M.; Kuzuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 572-575 10.1021/ja510711x
24. Byrne, M. J.; Lees, N. R.; Han, L.-C.; van der Kamp, M. W.; Mulholland, A. J.; Stach, J. E. M.; Willis, C. L.; Race, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6095-6098 10.1021/jacs.6b00232
25. Kim, H. J.; Ruszczycky, M. W.; Choi, S.-H.; Liu, Y.-N.; Liu, H.-W. Nature 2011, 473, 109-112 10.1038/nature09981
26. Fage, C. D.; Isiorho, E. A.; Liu, Y.; Wagner, D. T.; Liu, H.-W.; Keatinge-Clay, A. T. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 256-258 10.1038/nchembio.1768
27. Hess, B. A.; Smentek, L. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7503-7509 10.1039/c2ob25827g
28. Patel, A.; Chen, Z.; Yang, Z.; Gutiérrez, O.; Liu, H.-W.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3631-3634 10.1021/jacs.6b00017
29. Medvedev, M. G.; Zeifman, A. A.; Novikov, F. N.; Bushmarinov, I. S.; Stroganov, O. V.; Titov, I. Y.; Chilov, G. G.; Svitanko, I. V. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3942-3945 10.1021/jacs.6b13243
30. Warshel, A.; Sharma, P. K.; Kato, M.; Xiang, Y.; Liu, H.; Olsson, M. H. M. Chem. Rev. 2006, 106, 3210-3235 10.1021/cr0503106
31. Townsend, C. A. ChemBioChem 2011, 12, 2267-2269 10.1002/cbic.201100431
32. Gordeev, E. G.; Ananikov, V. P. PLoS One 2015, 10, e0119984 10.1371/journal.pone.0119984
33. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249 10.1016/0022-2836(76)90311-9
34. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229 10.1002/anie.200802019
35. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420-1426 10.1063/1.1740409
36. Beveridge, D. L.; DiCapua, F. M. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 431-492 10.1146/annurev.bb.18.060189.002243
37. Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 184-189 10.1021/ar00161a004
38. Chai, H.; Liu, M.; Zhang, Q.; Shi, D.; Li, J. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2012, 68, o2488-o2488 10.1107/S1600536812028851
39. Trott, O.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 455-461 10.1002/jcc.21334
40. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2005, 61, 704-721 10.1002/prot.20660
41. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616 10.1021/jp973084f
42. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217 10.1002/jcc.540040211
43. Weber, W.; Thiel, W. Theor. Chem. Acc. 2000, 103, 495-506 10.1007/s002149900083
44. Dral, P. O.; Wu, X.; Spörkel, L.; Koslowski, A.; Weber, W.; Steiger, R.; Scholten, M.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 1082-1096 10.1021/acs.jctc.5b01046
45. Dral, P. O.; Wu, X.; Spörkel, L.; Koslowski, A.; Thiel, W. J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 1097-1120 10.1021/acs.jctc.5b01047
46. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104 10.1063/1.3382344
47. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594 10.1021/jp9536514
48. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Collins, S. J.; Greatbanks, S. P.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Faraday Discuss. 1997, 106, 79-92 10.1039/a701790a
49. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjøvoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2003, 632, 1-28 10.1016/S0166-1280(03)00285-9
50. Metz, S.; Kästner, J.; Sokol, A. A.; Keal, T. W.; Sherwood, P. WIREs Comput. Mol..Sci. 2014, 4, 101-110 10.1002/wcms.1163
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M. J.; Heyd, J.; Brothers, E. N.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A. P.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
52. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graphics 1996, 14, 136-141 10.1016/S0263-7855(96)00043-4
53. Nosé, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511 10.1063/1.447334
54. Hoover, W. G. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1985, 31, 1695-1697 10.1103/PhysRevA.31.1695
55. Ryckaert, J.-P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341 10.1016/0021-9991(77)90098-5
56. E, W.; Ren, W.; Vanden-Eijnden, E. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6688-6693 10.1021/jp0455430
57. Kumar, S.; Rosenberg, J. M.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1011-1021 10.1002/jcc.540130812
58. Kim, H. J.; Choi, S.-H.; Jeon, B.-S.; Kim, N.; Pongdee, R.; Wu, Q.; Liu, H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13553-13557 10.1002/anie.201407806
59. Otto, S.; Blokzijl, W.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 5372-5376 10.1021/jo00097a045
60. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Catalysis of Diels-Alder Reactions in Water and in Hydrogen-Bonding Environments; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 2000.
61. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746 10.1063/1.449486