Transition metal-free, visible-light mediated synthesis of 1,10-phenanthroline derived ligand systems

Chemical Communications

Volumn 53, Issue 58, 2017, Pages 8160-8163

  Edwards, Alyn C ^a   Geist, Andreas ^b   Müllich, Udo ^b   Sharrad, Clint A ^a   Pritchard, Robin G ^a   Whitehead, Roger C ^a   Harwood, Laurence M ^c  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,10 PHENANTHROLINE; 2,9 BIS TRIAZINYL 1,10 PHENANTHROLINE; LIGAND; NUCLEAR FUEL; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; LIGHT; SYNTHESIS;

EID: 85024927680     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7cc03903d     Document Type: Article

References (54)

1. G. Accorsi A. Listorti K. Yoosaf N. Armaroli Chem. Soc. Rev. 2009 38 1690 1700
2. S. T. Mullins P. G. Sammes R. W. West G. Yahioglu J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 75 81
3. P. G. Sammes G. Yahioglu Chem. Soc. Rev. 1994 23 327 334
4. W. W. Brandt F. P. Dwyer E. D. Gyarfas Chem. Rev. 1954 54 959 1017
5. C. Dietrich-Buchecker B. Colasson D. Jouvenot J. P. Sauvage Chem.-Eur. J. 2005 11 4374 4386
6. C. R. Luman F. N. Castellano Compr. Coord. Chem. II 2004 1 25 39
7. J. N. Boodram I. J. Mcgregor P. M. Bruno P. B. Cressey M. T. Hemann K. Suntharalingam Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 2845 2850 Angew. Chem. 2016 128 2895 2900
8. C. Kahlfuss J. A. Wytko J. Weiss ChemPlusChem 2017 82 584 594
9. Y. Sato R. Yamasaki S. Saito Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 504 507 Angew. Chem. 2009 121 512 515
10. F. W. Lewis L. M. Harwood M. J. Hudson M. G. B. Drew J. F. Desreux G. Vidick N. Bouslimani G. Modolo A. Wilden M. Sypula et al. J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13093 13102
11. H. Niyazi J. P. Hall K. O'Sullivan G. Winter T. Sorensen J. M. Kelly C. J. Cardin Nat. Chem. 2012 4 621 628
12. K. Hayashi H. Akutsu H. Ozaki H. Sawai Chem. Commun. 2004 1386 1387
13. W. Buratti G. P. Gardini F. Minisci F. Bertini R. Galli M. Perchinunno Tetrahedron 1971 27 3655 3668
14. R. Bernardi T. Caronna R. Galli F. Minisci M. Perchinunno Tetrahedron Lett. 1973 14 645 648
15. F. Minisci E. Vismara F. Fontana Heterocycles 1989 28 489 519
16. F. Minisci F. Fontana E. Vismara J. Heterocycl. Chem. 1990 27 79 96
17. D. C. Harrowven B. J. Sutton S. Coulton Tetrahedron 2002 58 3387 3400
18. D. C. Harrowven B. J. Sutton Prog. Heterocycl. Chem. 2005 16 27 53
19. C. A. Lipinski J. L. LaMattina L. A. Hohnke J. Med. Chem. 1985 28 1628 1636
20. S. Sawada S. Okajima R. Aiyama K. Nokata T. Furuta T. Yokokura E. Sugino K. Yamaguchi T. Miyasaka Chem. Pharm. Bull. 1991 39 1446 1454
21. N. Kaur X. Lu M. C. Gershengorn R. Jain J. Med. Chem. 2005 48 6162 6165
22. M. A. J. Duncton MedChemComm 2011 2 1135
23. R. Jain B. Vaitilingam A. Nayyar P. B. Palde Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1051 1054
24. C. K. Prier D. W. C. MacMillan Chem. Sci. 2014 5 4173 4178
25. Y.-Y. Gui L.-L. Liao L. Sun Z. Zhang J.-H. Ye G. Shen Z.-P. Lu W.-J. Zhou D.-G. Yu Chem. Commun. 2017 111 1315 1345
26. G. Gardini F. Minisci G. Palla Tetrahedron Lett. 1971 12 59 62
27. F. Minisci F. Recupero C. Punta C. Gambarotti F. Antonietti F. Fontana G. F. Pedulli Chem. Commun. 2002 2496 2497
28. T. Caronna C. Gambarotti A. Mele M. Pierini C. Punta F. Recupero Res. Chem. Intermed. 2007 33 311 317
29. Y. Zhang K. B. Teuscher H. Ji Chem. Sci. 2016 7 2111 2118
30. F. Recupero C. Punta Chem. Rev. 2007 107 3800 3842
31. J. Jin D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1565 1569 Angew. Chem. 2015 127 1585 1589
32. N. Okugawa K. Moriyama H. Togo Eur. J. Org. Chem. 2015 4973 4981
33. D. Hager D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2004 136 16986 16989
34. A. U. Meyer A. Wimmer B. König Angew. Chem., Int. Ed. 2016 56 1 5 Angew. Chem. 2017 129 420 423
35. I. B. Seiple S. Su R. A. Rodriguez R. Gianatassio Y. Fujiwara A. L. Sobel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13194 13196
36. Y. Fujiwara V. Domingo I. B. Seiple R. Gianatassio M. Del Bel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292 3295
37. G.-X. Li C. A. Morales-Rivera Y. Wang F. Gao G. He P. Liu G. Chen Chem. Sci. 2016 7 6407 6412
38. D. A. DiRocco K. Dykstra S. Krska P. Vachal D. V. Conway M. Tudge Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4802 4806 Angew. Chem. 2014 126 4902 4906
39. J. Jin D. W. C. MacMillan Nature 2015 525 2 5
40. M. H. Shaw V. W. Shurtleff J. A. Terrett J. D. Cuthbertson D. W. C. MacMillan Science 2016 6291 1304 1308
41. Z. Zuo H. Cong W. Li J. Choi G. C. Fu D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2016 138 1832 1835
42. J. K. Matsui D. N. Primer G. A. Molander Chem. Sci. 2017 8 3512 3522
43. A. P. Antonchick L. Burgmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3267 3271 Angew. Chem. 2013 125 3349 3353
44. C. Giordano F. Minisci E. Vismara S. Levi J. Org. Chem. 1986 51 536 537
45. K. S. Yeung M. E. Farkas J. F. Kadow N. A. Meanwell Tetrahedron Lett. 2005 46 3429 3432
46. D. Cantillo B. Gutmann C. O. Kappe J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4465 4475
47. H. Xu S. Ma Y. Xu L. Bian T. Ding X. Fang W. Zhang Y. Ren J. Org. Chem. 2015 80 1789 1794
48. F. F. Fleming L. Yao P. C. Ravikumar L. Funk B. C. Shook J. Med. Chem. 2010 53 7902 7917
49. J. Kim H. J. Kim S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11948 11959 Angew. Chem. 2012 124 12114 12125
50. A. Afsar D. M. Laventine L. M. Harwood M. J. Hudson A. Geist Chem. Commun. 2013 49 8534 8536
51. A. Afsar L. M. Harwood M. J. Hudson J. Westwood A. Geist Chem. Commun. 2015 51 5860 5863
52. A. C. Edwards C. Wagner A. Geist N. A. Burton C. A. Sharrad R. W. Adams R. G. Pritchard P. J. Panak R. C. Whitehead L. M. Harwood Dalton Trans. 2016 45 18102 18112
53. F. W. Lewis L. M. Harwood M. J. Hudson A. Geist V. N. Kozhevnikov P. Distler J. John Chem. Sci. 2015 6 4812 4821
54. C. Ekberg E. Aneheim A. Fermvik M. Foreman E. Löfström-Engdahl T. Retegan I. Spendlikova J. Chem. Eng. Data 2010 55 5133 5137