Photoredox-mediated Minisci C-H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine

Chemical Science

Volumn 7, Issue 10, 2016, Pages 6407-6412

  Li, Guo Xing ^a   Morales Rivera, Christian A ^b   Wang, Yaxin ^a   Gao, Fang ^a   He, Gang ^a   Liu, Peng ^b   Chen, Gong ^a,c  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^c PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REACTION INTERMEDIATES; SUBSTRATES;

ALKYL GROUPS; ALKYLATION REACTIONS; BORONIC ACID; COMPLEX SUBSTRATES; COMPUTATIONAL STUDIES; FUNCTIONALIZATIONS; HYPERVALENT IODINE; REACTION SYSTEM;

ALKYLATION;

EID: 84988473970     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6sc02653b     Document Type: Article

References (71)

1. Bioactive heterocycles V, Topics in Heterocyclic Chemistry, ed., R. R. Gupta, Springer Verlag, New York, 2008, vol. 11
2. M. E. Welsch S. A. Snyder B. R. Stockwell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 347
3. I. V. Seregin V. Gevorgyan Chem. Soc. Rev. 2007 36 1173
4. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
5. T. Bruckl R. D. Baxter R. Y. Ishihara P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2012 45 826
6. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
7. L. Ackermann Chem. Commun. 2010 46 4866
8. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5332
9. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
10. H. Schonherr T. Cernak Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12256
11. B. Xiao Z.-J. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 616
12. Y. Schramm M. Takeuchi K. Semba Y. Nakao J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2015 137 12215
13. L. Bering A. P. Antonchick Org. Lett. 2015 17 3134
14. F. Minisci E. Vismara F. Fontana Heterocycles 1989 28 489
15. M. A. J. Duncton Med. Chem. Commun. 2011 2 1135
16. I. B. Seiple S. Su R. A. Rodriguez R. Gianatassio Y. Fujiwara A. L. Sobel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13194
17. Y. Fujiwara V. Domingo I. B. Seiple R. Gianatassio M. D. Bel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292
18. G. A. Molander V. Colombel V. A. Braz Org. Lett. 2011 13 1852
19. M. Presset N. Fleury-Bregeot D. Oehlrich F. Rombouts G. A. Molander J. Org. Chem. 2013 78 4615
20. C. A. Correia L. Yang C.-J. Li Org. Lett. 2011 13 4581
21. Y. Fujiwara J. A. Dixon F. O'Hara E. D. Funder D. D. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter B. Herle N. Sach M. R. Collins Y. Ishihara P. S. Baran Nature 2012 492 95
22. A. P. Antonchick L. Burgmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3267
23. R. Xia M.-S. Xie H.-Y. Niu G.-R. Qu H.-M. Guo Org. Lett. 2014 16 447
24. W.-M. Zhao X.-L. Chen J.-W. Yuan L.-B. Qu L.-K. Duan Y.-F. Zhao Chem. Commun. 2014 50 2018
25. R.-J. Tang L. Kang L. Yang Adv. Synth. Catal. 2015 357 2055
26. T. McCallum L. Barriault Chem. Sci. 2016 7 4754
27. D. A. DiRocco K. Dykstra S. Krska P. Vachal D. V. Conway M. Tudge Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4802
28. J. Jin D. W. C. MacMillan Nature 2015 525 87
29. J. Jin D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1565
30. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 58
31. T. Koike M. Akita Org. Biomol. Chem. 2016 10.1039/C6OB00996D
32. Y. Yasu T. Koike M. Akita Adv. Synth. Catal. 2012 354 3414
33. H. Huang K. Jia Y. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1881
34. H. Huang G. Zhang L. Gong S. Zhang Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2280
35. J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander Science 2014 345 433
36. M. El Khatib R. A. M. Serafim G. A. Molander Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 254
37. Y. Wang G.-X. Li G. Yang G. He G. Chen Chem. Sci. 2016 7 2679
38. S. A. Moteki A. Usui S. Selvakumar T. Zhang K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11060
39. H. Tan H. Li W. Ji L. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8374
40. Q.-Q. Zhou W. Guo W. Ding X. Wu X. Chen L.-Q. Lu W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 11196
41. A. Yoshimura V. V. Zhdankin Chem. Rev. 2016 116 3328
42. H. Tohma Y. Kita Adv. Synth. Catal. 2004 346 111
43. R. Narayan S. Manna A. P. Antonchick Synlett 2015 26 1785
44. V. V. Zhdankin Curr. Org. Synth. 2005 2 121
45. Y. Li D. P. Hari M. V. Vita J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 4436
46. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
47. T. P. Yoon M. A. Ischay J. N. Du Nat. Chem. 2010 2 527
48. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
49. J. Xie H. Jin P. Xu C. Zhu Tetrahedron Lett. 2014 55 36
50. H. Togo, Advanced Free Radical Reactions for Organic Synthesis, Elsevier, 2004
51. M. J. Frisch, et al., DFT calculations were performed using Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
52. O. Gutierrez J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4896
53. T. B. Demissie K. Ruud J. H. Hansen Organometallics 2015 34 4218
54. X. Pan C. Fang M. Fantin N. Malhotra W. Y. So L. A. Peteanu A. A. Isse A. Gennaro P. Liu K. Matyjaszewski J. Am. Chem. Soc. 2016 138 2411
55. J. E. Leffler R. D. Faulkner C. C. Petropoulos J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5435
56. P. Eisenberger S. Gischig A. Togni Chem.-Eur. J. 2006 12 2579
57. C. R. Bock T. J. Meyer D. G. Whitten J. Am. Chem. Soc. 1975 97 2909
58. P. Winget C. J. Cramer D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2004 112 217
59. A. A. Isse C. Y. Lin M. L. Coote A. Gennaro J. Phys. Chem. B 2011 115 678
60. H. G. Roth N. A. Romero D. A. Nicewicz Synlett 2016 27 714
61. V. V. Zhdankin A. P. Krasutsky C. J. Kuehl A. J. Simonsen J. K. Woodward B. Mismash J. T. Bolz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5192
62. M. Ochiai T. Ito H. Takahashi A. Nakanishi M. Toyonari T. Sueda S. Goto M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7716
63. F. Le Vaillant T. Courant J. Waser Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 11200
64. K. Jia F. Zhang H. Huang Y. Chen J. Am. Chem. Soc. 2016 138 1514
65. J. Z. Gougoutas L. Lessinger J. Solid State Chem. 1974 9 155
66. R. J. Batchelor T. Birchall J. F. Sawyer Inorg. Chem. 1986 25 1415
67. C. Ollivier P. Renaud Chem. Rev. 2001 101 3415
68. A.-P. Schaffner P. Renaud Eur. J. Org. Chem. 2004 2291
69. C. Carra J. C. Scaiano Eur. J. Org. Chem. 2008 4454
70. D. Liu Y. Li X. Qi C. Liu Y. Lan A. Lei Org. Lett. 2015 17 998
71. A. G. Davies B. P. Roberts Acc. Chem. Res. 1972 5 387