Breast Cancer Stem Cell Potent Copper(II)-Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drug Complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 8, 2016, Pages 2845-2850

  Boodram, Janine N ^a   Mcgregor, Iain J ^a   Bruno, Peter M ^b   Cressey, Paul B ^a   Hemann, Michael T ^b   Suntharalingam, Kogularamanan ^a  

^a KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

bioinorganic chemistry; cancer; COX inhibition; nonsteroidal anti inflammatory drugs; reactive oxygen species

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CELL DEATH; CELLS; COPPER; CYTOLOGY; DISEASES; DRUG PRODUCTS; IONOPHORES;

BIOINORGANIC CHEMISTRY; CANCER; COPPER COMPLEXES; CYCLOOXYGENASE 2; MECHANISTIC STUDIES; NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; PHENANTHROLINE COMPLEXES; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

STEM CELLS;

COPPER; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; REACTIVE OXYGEN METABOLITE;

BREAST TUMOR; CANCER STEM CELL; CHEMISTRY; DRUG EFFECTS; ENZYMOLOGY; FEMALE; HUMAN; METABOLISM; PATHOLOGY;

ANTI-INFLAMMATORY AGENTS, NON-STEROIDAL; BREAST NEOPLASMS; COPPER; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; FEMALE; HUMANS; NEOPLASTIC STEM CELLS; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

EID: 84958729754     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201510443     Document Type: Article

References (50)

1. M. Al-Hajj, M. S. Wicha, A. Benito-Hernandez, S. J. Morrison, M. F. Clarke, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3983-3988;
2. P. B. Gupta, C. L. Chaffer, R. A. Weinberg, Nat. Med. 2009, 15, 1010-1012.
3. T. W. Owens, M. J. Naylor, Front. Plant Physiol. 2013, 4, 225.
4. M. Balic, H. Lin, L. Young, D. Hawes, A. Giuliano, G. McNamara, R. H. Datar, R. J. Cote, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5615-5621.
5. A. M. Calcagno, C. D. Salcido, J. P. Gillet, C. P. Wu, J. M. Fostel, M. D. Mumau, M. M. Gottesman, L. Varticovski, S. V. Ambudkar, J. Natl. Cancer Inst. 2010, 102, 1637-1652;
6. T. M. Phillips, W. H. McBride, F. Pajonk, J. Natl. Cancer Inst. 2006, 98, 1777-1785.
7. P. B. Gupta, T. T. Onder, G. Jiang, K. Tao, C. Kuperwasser, R. A. Weinberg, E. S. Lander, Cell 2009, 138, 645-659;
8. R. Lamb, H. Harrison, J. Hulit, D. L. Smith, M. P. Lisanti, F. Sotgia, Oncotarget 2014, 5, 11029-11037;
9. S. P. McDermott, M. S. Wicha, Mol. Oncol. 2010, 4, 404-419;
10. K. Suntharalingam, W. Lin, T. C. Johnstone, P. M. Bruno, Y. R. Zheng, M. T. Hemann, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14413-14416.
11. J. Kaiser, Science 2015, 347, 226-229.
12. R. A. Festa, D. J. Thiele, Curr. Biol. 2011, 21, R877-R883.
13. C. Marzano, M. Pellei, F. Tisato, C. Santini, Anticancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 185-211;
14. C. Santini, M. Pellei, V. Gandin, M. Porchia, F. Tisato, C. Marzano, Chem. Rev. 2014, 114, 815-862.
15. http://clinicaltrials.gov/ Identifier: NCT00742911.
16. M. Diehn, R. W. Cho, N. A. Lobo, T. Kalisky, M. J. Dorie, A. N. Kulp, D. Qian, J. S. Lam, L. E. Ailles, M. Wong, B. Joshua, M. J. Kaplan, I. Wapnir, F. M. Dirbas, G. Somlo, C. Garberoglio, B. Paz, J. Shen, S. K. Lau, S. R. Quake, J. M. Brown, I. L. Weissman, M. F. Clarke, Nature 2009, 458, 780-783;
17. X. Shi, Y. Zhang, J. Zheng, J. Pan, Antioxid. Redox Signaling 2012, 16, 1215-1228.
18. C. M. Moon, J. H. Kwon, J. S. Kim, S. H. Oh, K. Jin Lee, J. J. Park, S. Pil Hong, J. H. Cheon, T. I. Kim, W. H. Kim, Int. J. Cancer 2014, 134, 519-529.
19. F. D. Hart, P. L. Boardman, Br. Med. J. 1963, 2, 965-970.
20. X. H. Liu, D. P. Rose, Cancer Res. 1996, 56, 5125-5127;
21. R. A. Soslow, A. J. Dannenberg, D. Rush, B. M. Woerner, K. N. Khan, J. Masferrer, A. T. Koki, Cancer 2000, 89, 2637-2645.
22. B. Singh, K. R. Cook, L. Vincent, C. S. Hall, C. Martin, A. Lucci, J. Surg. Res. 2011, 168, e39-49.
23. S. Meieranz, M. Stefanopoulou, G. Rubner, K. Bensdorf, D. Kubutat, W. S. Sheldrick, R. Gust, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2834-2837;
24. Angew. Chem. 2015, 127, 2876-2879;
25. I. Ott, B. Kircher, C. P. Bagowski, D. H. Vlecken, E. B. Ott, J. Will, K. Bensdorf, W. S. Sheldrick, R. Gust, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1160-1163;
26. Angew. Chem. 2009, 121, 1180-1184;
27. R. K. Pathak, S. Marrache, J. H. Choi, T. B. Berding, S. Dhar, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1963-1967;
28. Angew. Chem. 2014, 126, 1994-1998;
29. G. Psomas, D. P. Kessissoglou, Dalton Trans. 2013, 42, 6252-6276.
30. C. Dendrinou-Samara, D. P. Kessissoglou, G. E. Manoussakis, D. Mentzafos, A. Terzis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 959-965;
31. F. Dimiza, S. Fountoulaki, A. N. Papadopoulos, C. A. Kontogiorgis, V. Tangoulis, C. P. Raptopoulou, V. Psycharis, A. Terzis, D. P. Kessissoglou, G. Psomas, Dalton Trans. 2011, 40, 8555-8568;
32. F. Dimiza, F. Perdih, V. Tangoulis, I. Turel, D. P. Kessissoglou, G. Psomas, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 476-489;
33. S. Fountoulaki, F. Perdih, I. Turel, D. P. Kessissoglou, G. Psomas, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1645-1655;
34. P. Kögerler, P. A. M. Williams, B. S. Parajón-Costa, E. J. Baran, L. Lezama, T. Rojo, A. Müller, Inorg. Chim. Acta 1998, 268, 239-248;
35. C. Tolia, A. N. Papadopoulos, C. P. Raptopoulou, V. Psycharis, C. Garino, L. Salassa, G. Psomas, J. Inorg. Biochem. 2013, 123, 53-65.
36. Y. R. Morgan, P. Turner, B. J. Kennedy, T. W. Hambley, P. A. Lay, J. Ray Biffin, H. L. Regtop, B. Warwick, Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 150-161;
37. J. E. Weder, T. W. Hambley, B. J. Kennedy, P. A. Lay, D. MacLachlan, R. Bramley, C. D. Delfs, K. S. Murray, B. Moubaraki, B. Warwick, J. R. Biffin, H. L. Regtop, Inorg. Chem. 1999, 38, 1736-1744.
38. E. Boyle, P. C. Freeman, A. C. Goudie, F. R. Mangan, M. Thomson, J. Pharm. Pharmacol. 1976, 28, 865-868;
39. J. R. Sorenson, Prog. Med. Chem. 1989, 29, 437-568.
40. A. Tarushi, C. P. Raptopoulou, V. Psycharis, D. P. Kessissoglou, A. N. Papadopoulos, G. Psomas, J. Inorg. Biochem. 2014, 140, 185-198.
41. G. Dontu, W. M. Abdallah, J. M. Foley, K. W. Jackson, M. F. Clarke, M. J. Kawamura, M. S. Wicha, Genes Dev. 2003, 17, 1253-1270.
42. R. Mezencev, L. Wang, J. F. McDonald, J. Ovarian Res. 2012, 5, 30.
43. S. Goodison, V. Urquidi, D. Tarin, Mol. Pathol. 1999, 52, 189-196.
44. H. Jiang, J. R. Pritchard, R. T. Williams, D. A. Lauffenburger, M. T. Hemann, Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 92-100.
45. K. Suntharalingam, S. G. Awuah, P. M. Bruno, T. C. Johnstone, F. Wang, W. Lin, Y. R. Zheng, J. E. Page, M. T. Hemann, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2967-2974.
46. P. Liu, S. Brown, T. Goktug, P. Channathodiyil, V. Kannappan, J. P. Hugnot, P. O. Guichet, X. Bian, A. L. Armesilla, J. L. Darling, W. Wang, Br. J. Cancer 2012, 107, 1488-1497.
47. J. A. McCubrey, M. M. Lahair, R. A. Franklin, Antioxid. Redox Signaling 2006, 8, 1775-1789.
48. M. R. Junttila, S. P. Li, J. Westermarck, FASEB J. 2008, 22, 954-965.
49. C. Bocca, M. Ievolella, R. Autelli, M. Motta, L. Mosso, B. Torchio, F. Bozzo, S. Cannito, C. Paternostro, S. Colombatto, M. Parola, A. Miglietta, Expert Opin. Ther. Targets 2014, 18, 121-135.
50. S. A. Mani, W. Guo, M. J. Liao, E. N. Eaton, A. Ayyanan, A. Y. Zhou, M. Brooks, F. Reinhard, C. C. Zhang, M. Shipitsin, L. L. Campbell, K. Polyak, C. Brisken, J. Yang, R. A. Weinberg, Cell 2008, 133, 704-715.