Metal-free C-H alkylation of heteroarenes with alkyltrifluoroborates: A general protocol for 1°, 2° and 3° alkylation

Chemical Science

Volumn 8, Issue 5, 2017, Pages 3512-3522

  Matsui, Jennifer K ^a   Primer, David N ^a   Molander, Gary A ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

REGIOSELECTIVITY;

ALKYL RADICALS; C-H FUNCTIONALIZATION; CAMPTOTHECIN (CPT); CHEMICAL SPACE; DERIVATIZATIONS; FUNCTIONALIZATIONS; HETEROAROMATICS; RADICAL PRECURSOR;

ALKYLATION;

EID: 85021647286     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7sc00283a     Document Type: Article

References (86)

1. M. E. Welsch S. A. Snyder B. R. Stockwell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 347
2. D. Yang S. Burugupalli D. Daniel Y. Chen J. Org. Chem. 2012 77 4466
3. L. Zheng J. Ju Y. Bin R. Hua J. Org. Chem. 2012 77 5794
4. G. Zhang H. Ni W. Chen J. Shao H. Liu B. Chen Y. Yu Org. Lett. 2013 15 5967
5. J.-A. Jiang W.-B. Huang J.-J. Zhai H.-W. Liu Q. Cai L.-X. Xu W. Wang Y.-F. Ji Tetrahedron 2013 69 627
6. M. R. Kumar A. Park N. Park S. Lee Org. Lett. 2011 13 3542
7. J. F. Bunnett R. E. Zahler Chem. Rev. 1951 49 273
8. O. F. Terrier, Modern Nucleophilic Aromatic Substitution, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2013
9. P. S. Fier J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10139
10. G. Joshi S. Adimurthy Ind. Eng. Chem. Res. 2011 50 12271
11. R. A. Rodriguez C.-M. Pan Y. Yabe Y. Kawamata M. D. Eastgate P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6908
12. K. L. Billingsley K. W. Anderson S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3484
13. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358
14. S. Ge J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12837
15. F. Minisci Acc. Chem. Res. 1975 8 165
16. F. Minisci E. Vismara F. Fontana J. Org. Chem. 1989 54 5224
17. W.-M. Zhao X.-L. Chen J.-W. Yuan L.-B. Qu L.-K. Duan Y.-F. Zhao Chem. Commun. 2014 50 2018
18. R. Xia M.-S. Xie H.-Y. Niu G.-R. Qu H.-M. Guo Org. Lett. 2014 16 444
19. F. Minisci R. Bernardi F. Bertini R. Galli M. Perchinummo Tetrahedron 1971 27 3575
20. I. B. Seiple S. Su R. A. Rodriguez R. Gianatassio Y. Fujiwara A. L. Sobel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13194
21. K. Foo E. Sella I. Thome M. D. Eastgate P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5279
22. G. A. Molander V. Colombel V. A. Braz Org. Lett. 2011 13 1852
23. M. Presset N. Fleury-Brégeot D. Oehlrich F. Rombouts G. A. Molander J. Org. Chem. 2013 78 4615
24. R. Gianatassio S. Kawamura C. L. Eprile K. Foo J. Ge A. C. Burns M. R. Collins P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9851
25. Q. Zhou A. Ruffoni R. Gianatassio Y. Fujiwara E. Sella D. Shabat P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3949
26. Y. Ji T. Brueckl R. D. Baxter Y. Fujiwara I. B. Seiple S. Su D. G. Blackmond P. S. Baran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14411
27. F. O'Hara D. G. Blackmond P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12122
28. Y. Fujiwara J. A. Dixon F. O'Hara E. D. Funder D. D. Dixon R. A. Rodriguez R. D. Baxter B. Herle N. Sach M. R. Collins Y. Ishihara P. S. Baran Nature 2012 492 95
29. M. A. Duncton MedChemComm 2011 2 1135
30. J.-P. Goddard C. Ollivier L. Fensterbank Acc. Chem. Res. 2016 49 1924
31. J. Jin D. W. C. MacMillan Nature 2015 525 87
32. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
33. J. Jin D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1565
34. D. A. DiRocco K. Dykstra S. Krska P. Vachal D. V. Conway M. Tudge Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4802
35. G.-X. Li C. A. Morales-Rivera Y. Wang F. Gao G. He P. Liu G. Chen Chem. Sci. 2016 7 6407
36. T. McCallum L. Barriault Chem. Sci. 2016 7 4754
37. J. C. Tellis D. N. Primer G. A. Molander Science 2014 345 433
38. D. N. Primer I. Karakaya J. C. Tellis G. A. Molander J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2195
39. I. Karakaya D. N. Primer G. A. Molander Org. Lett. 2015 17 3294
40. Y. Yamashita J. C. Tellis G. A. Molander Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2015 112 12026
41. M. El Khatib R. A. Serafim G. A. Molander Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 254
42. D. Ryu D. N. Primer J. C. Tellis G. A. Molander Chem.-Eur. J. 2016 22 120
43. J. Amani E. Sodagar G. A. Molander Org. Lett. 2016 18 732
44. R. Karimi-Nami J. C. Tellis G. A. Molander Org. Lett. 2016 18 2572
45. J. C. Tellis J. Amani G. A. Molander Org. Lett. 2016 18 2572
46. Y. Yasu T. Koike M. Akita Adv. Synth. Catal. 2012 354 3414
47. T. Chinzei K. Miyazawa Y. Yasu T. Koike M. Akita RSC Adv. 2015 5 21297
48. G. Sorin R. M. Mallorquin Y. Contie A. Baralle M. Malacria J. P. Goddard L. Fensterbank Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8721
49. S. Fukuzumi H. Kotani K. Ohkubo S. Ogo N. V. Tkachenko H. Lemmetyinen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1600
50. R. J. Memming J. Electrochem. Soc. 1969 116 785
51. A. J. Kalb T. L. Allen J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5107
52. N. R. Patel R. A. Flowers II J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4672
53. D. S. Hamilton D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2012 134 18577
54. P. D. Morse D. A. Nicewicz Chem. Sci. 2015 6 270
55. D. A. Nicewicz T. M. Nguyen ACS Catal. 2014 4 355
56. J. Grandjean D. A. Nicewicz Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3967
57. M. Riener D. A. Nicewicz Chem. Sci. 2013 4 2625
58. D. J. Wilger N. J. Gesmundo D. A. Nicewicz Chem. Sci. 2013 4 3160
59. T. M. Nguyen D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9588
60. A. J. Perkowski D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10334
61. D. A. Nicewicz D. S. Hamilton Synthesis 2014 25 1191
62. T. M. Nguyen N. Manohar D. A. Nicewicz Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6198
63. N. Romero D. A. Nicewicz J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17024
64. M. A. Zeller M. Riener D. A. Nicewicz Org. Lett. 2014 16 4810
65. N. J. Gesmundo J.-M. M. Grandjean D. A. Nicewicz Org. Lett. 2015 17 1316
66. J. Luo J. Zhang ACS Catal. 2016 6 873
67. M. Butters J. N. Harvey J. Jover A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones P. M. Murray Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5156
68. H. J. Seo S. J. Yoon S. H. Jang S. K. Namgoong Tetrahedron Lett. 2011 52 3747
69. M. Tada Y. Yokoi J. Heterocycl. Chem. 1989 26 45
70. T. C. Atack S. P. Cook J. Am. Chem. Soc. 2016 138 6139
71. E. P. Gillis K. J. Eastman M. D. Hill D. J. Donnelly N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2015 58 8315
72. S. Purser P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320
73. K. E. Murphy-Benenato N. Olivier A. Choy P. L. Ross M. D. Miller J. Thresher N. Gao M. R. Hale ACS Med. Chem. Lett. 2014 5 1213
74. G.-X. Li C. A. Morales-Rivera Y. Wang F. Gao G. He P. Liu G. Chen Chem. Sci. 2016 7 6407
75. Y. Siddaraju M. Lamani K. R. Prabhu J. Org. Chem. 2014 79 3856
76. P. G. Sammes G. Yahioglu Chem. Soc. Rev. 1994 23 327
77. R. Gianatassio S. Kawamura C. L. Eprile K. Foo J. Ge A. C. Burns M. R. Collins P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9851
78. V. J. Venditto E. E. Simanek Mol. Pharm. 2010 7 307
79. C. D. Britten S. G. Hilsenbeck S. G. Eckhardt J. Marty G. Mangold J. R. MacDonald E. K. Rowinsky D. D. Von Hoff S. Weitman Cancer Res. 1999 59 1049
80. M. Li W. Jin C. Jiang C. Zheng W. Tang T. You L. Lou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4107
81. S. Sekiguchi K. Akiyama S. Tero-Kubota J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 1619
82. Y. Y. Lim R. S. Drago Inorg. Chem. 1972 11 1334
83. H. B. Mansaray A. D. L. Rowe N. Phillips J. Niemeyer M. Kelly D. A. Addy J. I. Bates S. Aldridge Chem. Commun. 2011 47 12295
84. P. Tarakeshwar S. J. Lee J. Y. Lee K. S. Kim J. Phys. Chem. B 1999 103 184
85. J. Ren C. J. Cramer R. R. Squires J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2633
86. H. Yamamoto K. Futatsugi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1924