From Models of Hemoproteins to Self-Assembled Molecular Wires

ChemPlusChem

Volumn 82, Issue 4, 2017, Pages 584-594

  Kahlfuss, Christophe ^a   Wytko, Jennifer A ^a   Weiss, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

heme proteins; inclusion compounds; molecular wires; porphyrinoids; self assembly

Indexed keywords

EID: 85009788215     PISSN: None     EISSN: 21926506     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cplu.201600557     Document Type: Review

References (71)

1. A. R. Battersby, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 507.
2. A. Treibs, Justus Liebigs Ann. Chem. 1935, 517, 172.
3. G. W. Hodgson, B. L. Baker, Nature 1964, 202, 125.
4. The original detailed study of oxygen binding on hemoglobin is 60 years old:
5. L. Pauling, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1935, 21, 186;
6. L. Pauling, C. D. Coryell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1936, 22, 210.
7. M. Paoli, R. Liddington, J. Tame, A. Wilkinson, G. Dodson, J. Mol. Biol. 1996, 256, 775.
8. J. Chiefari, K. Griebenow, N. Griebenow, T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1357.
9. M. Z. Papiz, S. M. Prince, T. Howard, R. J. Cogdell, N. W. Issacs, J. Mol. Biol. 2003, 326, 1523–1538;
10. R. J. Cogdell, N. W. Isaacs, A. A. Freer, T. D. Howard, A. T. Gardiner, S. M. Prince, M. Z. Papiz, FEBS Lett. 2003, 555, 35.
11. J. P. Collman, R. R. Gagne, C. A. Reed, T. R. Halbert, G. Lang, W. T. Robinson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427;
12. J. P. Collman, S. E. Groh, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1391, and references cited therein.
13. A. R. Battersby, A. D. Hamilton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, 117, and references cited therein;
14. J. E. Baldwin, T. Klose, M. Peters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 881.
15. J. E. Baldwin, M. J. Crossley, T. Klox, E. A. O'Rear III, M. Peters, Tetrahedron 1982, 38, 27.
16. T. G. Traylor, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 102.
17. D. Lexa, M. Momenteau, P. Rentien, G. Rytz, J. M. Savéant, F. Xu, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4755, and references cited therein.
18. J. P. Collman, L. Fu, P. C. Herrmann, X. Zhang, Science 1997, 275, 949;
19. J. P. Collman, L. Fu, P. C. Herrmann, Z. Whang, M. Rapta, M. Bröring, R. Schwenninger, B. Boitrel, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3397;
20. Angew. Chem. 1998, 110, 3592;
21. D. Ricard, B. Andrioletti, M. L′Her, B. Boitrel, Chem. Commun. 1999, 1523.
22. R. A. Scott, Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989, 18, 137.
23. J. P. Collman, R. N. Boulatov, C. J. Sunderland, L. i. Fu, Chem. Rev. 2004, 104, 561;
24. S. Ferguson-Miller, G. T. Babcock, Chem. Rev. 1996, 96, 2889;
25. T. Tsukihara, H. Aoyama, E. Yamashita, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. Shinzawa-Itoh, R. Nakashima, R. Yaono, S. Yoshikawa, Science 1995, 269, 1069;
26. C. Ostermeier, A. Harrenga, U. Ermler, H. Michel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10547.
27. J. S. Manka, D. S. Lawrence, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6989.
28. S. Chabdon-Noblat, J.-P. Sauvage, Tetrahedron 1991, 47, 5123;
29. C. Dietrich-Buchecker, B. Colasson, M. Fujita, A. Hori, N. Geum, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5717.
30. These porphyrins are consistently prepared in 60–70 % yield, although we reported lower yields in references [19] and [20].
31. J. A. Wytko, E. Graf, J. Weiss, J. Org. Chem. 1992, 57, 1015.
32. M. Koepf, F. Melin, J. Jaillard, J. Weiss, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 139.
33. P. Ochsenbein, M. Bonin, K. Schenk, J. Froidevaux, J. Wytko, E. Graf, J. Weiss, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1175.
34. F. Melin, C. Boudon, M. Lo, K. J. Schenk, M. Bonin, P. Ochsenbein, M. Gross, J. Weiss, J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 212.
35. M. Lo, D. Mahajan, J. A. Wytko, C. Boudon, J. Weiss, Org. Lett. 2009, 11, 2487.
36. F. Melin, S. Choua, M. Bernard, P. Turek, J. Weiss, Inorg. Chem. 2006, 45, 10750.
37. P. Vorburger, J. A. Wytko, J. Weiss, J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 804.
38. F. Melin, A. Trivella, M. Lo, C. Ruzié, I. Hijazi, N. Oueslati, J. A. Wytko, B. Boitrel, C. Boudon, P. Hellwig, J. Weiss, J. Inorg. Biochem. 2012, 108, 196.
39. P. Vorburger, P. Hellwig, F. Melin, J. Wytko, C. Boudon, J. Weiss, unpublished results.
40. For reviews, see: H. Ogoshi, T. Mizutani, T. Hayashi, Y. Kuroda in The Porphyrin Handbook, Vol. 6 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York, 2000, p. 279;
41. J. Weiss, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 40, 1.
42. J. Froidevaux, P. Ochsenbein, M. Bonin, K. Schenk, P. Maltese, J. P. Gisselbrecht, J. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12362.
43. D. Paul, F. Melin, C. Hirtz, J. Wytko, P. Ochsenbein, M. Bonin, K. Schenk, P. Maltese, J. Weiss, Inorg. Chem. 2003, 42, 3779.
44. J. Brandel, A. Trabolsi, F. Melin, M. Elhabiri, J. Weiss, Inorg. Chem. 2007, 46, 9534;
45. J. Brandel, A. Trabolsi, H. Traboulsi, F. Melin, M. Koepf, J. Wytko, M. Elhabiri, J. Weiss, A.-M. Albrecht-Gary, Inorg. Chem. 2009, 48, 3743.
46. For selected reviews, see:
47. J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage in The Porphyrin Handbook, Vol. 6 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 1–42;
48. I. Beletskaya, W. S. Tyurin, A. Y. Tsivadze, R. Guilard, C. Stern, Chem. Rev. 2009, 109, 1659;
49. M. Koepf, J. Weiss, F. Cherioux, J. A. Wytko, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2872;
50. C. Zhang, P. Chen, H. Dong, Y. Zhen, M. Liu, W. Hu, Adv. Mater. 2015, 27, 5379.
51. J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 704.
52. R. A. Haycock, C. A. Hunter, D. A. James, U. Michelsen, L. R. Sutton, Org. Lett. 2000, 2, 2435.
53. K. Ogawa, Y. Kobuke, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4070;
54. Angew. Chem. 2000, 112, 4236.
55. M. Abdelhameed, A. Langlois, P. L. Karsenti, S. Richeter, R. Ruppert, P. D. Harvey, Chem. Commun. 2014, 50, 14609.
56. 2 containing 0.01 % 2,6-lutidine. I. Leray, D. Paul, E. Regnier, M. Koepf, J. A. Wytko, C. Boudon, J. Weiss, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 280.
57. D. Paul, J. A. Wytko, M. Koepf, J. Weiss, Inorg. Chem. 2002, 41, 3699.
58. R. Wagner, J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759.
59. M. Koepf, A. Trabolsi, M. Elhabiri, J. A. Wytko, D. Paul, A. M. Albrecht-Gary, J. Weiss, Org. Lett. 2005, 7, 1279.
60. L. Zhang, M. Lepper, M. Stark, R. Schuster, D. Lungerich, N. Jux, H.-P. Steinrìck, H. Marbach, Chem. Eur. J. 2016, 22, 3347.
61. M. El Garah, Y. Makoudi, F. Palmino, E. Duverger, P. Sonnet, L. Chaput, A. Gourdon, F. Cherioux, ChemPhysChem 2009, 10, 3190.
62. S. Haq, F. Hanke, M. S. Dyer, M. Persson, P. Iavicoli, D. Amabilino, R. Raval, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12031;
63. S. Haq, F. Hanke, J. Sharp, M. Persson, D. B. Amabilino, R. Raval, ACS Nano 2014, 8, 8856;
64. H. Zhang, H. Lin, K. Sun, L. Chen, Y. Zagranyarski, N. Aghdassi, S. Duhm, Q. Li, D. Zhong, Y. Li, K. Mullen, H. Fuchs, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4022.
65. A. J. Groszek, Proc. R. Soc. London Ser. A 1970, 314, 473;
66. B. Venkataraman, J. J. Breen, G. W. Flynn, J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608;
67. X. Qiu, C. Wang, S. Yin, Q. Zeng, B. Xu, C. Bai, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3570.
68. L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687.
69. M. Koepf, J. A. Wytko, J.-P. Bucher, J. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9994.
70. V. Rauch, J. A. Wytko, M. Takahashi, Y. Kikkawa, M. Kanesato, J. Weiss, Org. Lett. 2012, 14, 1998.
71. V. Rauch, Y. Kikkawa, M. Koepf, I. Hijazi, J. A. Wytko, S. Campidelli, A. Goujon, M. Kanesato, J. Weiss, Chem. Eur. J. 2015, 21, 13437.