Synthetic mimics of biotin/(strept)avidin

Chemical Society Reviews

Volumn 46, Issue 9, 2017, Pages 2391-2403

  Liu, Wenqi ^a   Samanta, Soumen K ^b   Smith, Bradley D ^a   Isaacs, Lyle ^b  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

^b University of Maryland   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AVIDIN; BIOTIN; CALIXARENE; CUCURBITURIL; CYCLODEXTRIN; MACROCYCLIC COMPOUND; STREPTAVIDIN;

CHEMISTRY; HUMAN; SYNTHESIS;

AVIDIN; BIOTIN; CALIXARENES; CYCLODEXTRINS; HUMANS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; STREPTAVIDIN;

EID: 85021799681     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7cs00011a     Document Type: Review

References (52)

1. C. M. Dundas D. Demonte S. Park Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013 97 9343 9353
2. M. Patra K. Zarschler H.-J. Pietzsch H. Stephan G. Gasser Chem. Soc. Rev. 2016 45 6415 6431
3. H. P. Lesch M. U. Kaikkonen J. T. Pikkarainen S. Ylä-Herttuala Expert Opin. Drug Delivery 2010 7 551 564
4. T. Heinisch T. R. Ward Acc. Chem. Res. 2016 49 1711 1721
5. A. T. Marttila O. H. Laitinen K. J. Airenne T. Kulik E. A. Bayer M. Wilchek M. S. Kulomaa FEBS Lett. 2000 467 31 36
6. J. M. Lee J. A. Kim T. C. Yen I. H. Lee B. Ahn Y. Lee C. L. Hsieh H. M. Kim Y. Jung Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 3393 3397
7. K. H. Lim H. Huang A. Pralle S. Park Biotechnol. Bioeng. 2013 110 57 67
8. I. Chamma M. Letellier C. Butler B. Tessier K.-H. Lim I. Gauthereau D. Choquet J.-B. Sibarita S. Park M. Sainlos O. Thoumine Nat. Commun. 2016 7 10773
9. F. Baumann M. S. Bauer L. F. Milles A. Alexandrovich H. E. Gaub D. A. Pippig Nat. Nanotechnol. 2016 11 89 94
10. G. A. Orr J. Biol. Chem. 1981 256 761 766
11. J. DeChancie K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5419 5429
12. J. Song Y. Li C. Ji J. Z. H. Zhang Sci. Rep. 2015 5 7906
13. V. Chu P. S. Stayton S. Freitag I. Le Trong R. E. Stenkamp Protein Sci. 2008 7 848 859
14. T. Terai M. Kohno G. Boncompain S. Sugiyama N. Saito R. Fujikake T. Ueno T. Komatsu K. Hanaoka T. Okabe Y. Urano F. Perez T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2015 137 10464 10467
15. L. Baugh I. Le Trong P. S. Stayton R. E. Stenkamp T. P. Lybrand Biochemistry 2016 55 5201 5203
16. F. Liu J. Zhang Y. Mei Sci. Rep. 2016 6 27190
17. K. N. Houk A. G. Leach S. P. Kim X. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4872 4897
18. D. J. Cram and J. M. Cram, Container Molecules and Their Guests, The Royal Society of Chemistry, 1997
19. B. Honig A. Nicholls Science 1995 268 1144 1149
20. A. Bom M. Bradley K. Cameron J. K. Clark J. Van Egmond H. Feilden E. J. MacLean A. W. Muir R. Palin D. C. Rees M.-Q. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 265 270
21. P. W. Snyder J. Mecinovic D. T. Moustakas S. W. Thomas M. Harder E. T. Mack M. R. Lockett A. Héroux W. Sherman G. M. Whitesides Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 17889 17894
22. F. Biedermann W. M. Nau H. J. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11158 11171
23. F. Biedermann V. D. Uzunova O. A. Scherman W. M. Nau A. De Simone J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15318 15323
24. M. Mammen S. K. Choi G. M. Whitesides Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2754 2794
25. D. C. Harris B. R. Saks J. Jayawickramarajah J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7676 7679
26. M. Fathalla A. Neuberger S. C. Li R. Schmehl U. Diebold J. Jayawickramarajah J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9966 9967
27. A. Harada R. Kobayashi Y. Takashima A. Hashidzume H. Yamaguchi Nat. Chem. 2011 3 34 37
28. D. Shetty J. K. Khedkar K. M. Park K. Kim Chem. Soc. Rev. 2015 44 8747 8761
29. S. Liu C. Ruspic P. Mukhopadhyay S. Chakrabarti P. Y. Zavalij L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15959 15967
30. W. S. Jeon K. Moon S. H. Park H. Chun Y. H. Ko J. Y. Lee E. S. Lee S. Samal N. Selvapalam M. V. Rekharsky V. Sindelar D. Sobransingh Y. Inoue A. E. Kaifer K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12984 12989
31. M. V. Rekharsky T. Mori C. Yang Y. H. Ko N. Selvapalam H. Kim D. Sobransingh A. E. Kaifer S. Liu L. Isaacs W. Chen S. Moghaddam M. K. Gilson K. Kim Y. Inoue Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20737 20742
32. L. Cao M. Sekutor P. Y. Zavalij K. Mlinaric-Majerski R. Glaser L. Isaacs Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 988 993
33. D.-W. Lee K. Park M. Banerjee S. Ha T. Lee K. Suh S. Paul H. Jung J. Kim N. Selvapalam S. Ryu K. Kim Nat. Chem. 2011 3 154 159
34. W. Li A. T. Bockus B. Vinciguerra L. Isaacs A. R. Urbach Chem. Commun. 2016 52 8537 8540
35. M. J. Webber E. A. Appel B. Vinciguerra A. B. Cortinas L. S. Thapa S. Jhunjhunwala L. Isaacs R. Langer D. G. Anderson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016 113 14189 14194
36. A. R. Urbach V. Ramalingam Isr. J. Chem. 2011 51 664 678
37. B. Gong B.-K. Choi J.-Y. Kim D. Shetty Y. H. Ko N. Selvapalam N. K. Lee K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8908 8911
38. J. Zhang R. J. Coulston S. T. Jones J. Geng O. A. Scherman C. Abell Science 2012 335 690 694
39. L. M. Heitmann A. B. Taylor P. J. Hart A. R. Urbach J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12574 12581
40. R. P. G. Bosmans J. M. Briels L. G. Milroy T. F. A. de Greef M. Merkx L. Brunsveld Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 8899 8903
41. S. K. Samanta D. Moncelet V. Briken L. Isaacs J. Am. Chem. Soc. 2016 138 14488 14496
42. Y. X. Wang Y. M. Zhang Y. L. Wang Y. Liu Chem. Mater. 2015 27 2848 2854
43. Y. J. Ghang J. J. Lloyd M. P. Moehlig J. K. Arguelles M. Mettry X. Zhang R. R. Julian Q. Cheng R. J. Hooley Langmuir 2014 30 10161 10166
44. L. Perez Y. J. Ghang P. B. Williams Y. Wang Q. Cheng R. J. Hooley Langmuir 2015 31 11152 11157
45. K. Yang Y. Chang J. Wen Y. Lu Y. Pei S. Cao F. Wang Z. Pei Chem. Mater. 2016 28 1990 1993
46. E. M. Peck W. Liu G. T. Spence S. K. Shaw A. P. Davis H. Destecroix B. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8668 8672
47. W. Liu E. M. Peck B. D. Smith J. Phys. Chem. B 2016 120 995 1001
48. W. Liu E. M. Peck K. D. Hendzel B. D. Smith Org. Lett. 2015 17 5268 5271
49. E. M. Peck P. M. Battles D. R. Rice F. M. Roland K. A. Norquest B. D. Smith Bioconjugate Chem. 2016 27 1400 1410
50. C. You J. Piehler Anal. Bioanal. Chem. 2014 406 3345 3357
51. B. Apostolovic M. Danial H.-A. Klok Chem. Soc. Rev. 2010 39 3541 3575
52. A. Patwa A. Gissot I. Bestel P. Barthélémy Chem. Soc. Rev. 2011 40 5844 5854