Metalloradical activation of α-formyldiazoacetates for the catalytic asymmetric radical cyclopropanation of alkenes

Chemical Science

Volumn 8, Issue 6, 2017, Pages 4347-4351

  Xu, Xue ^b   Wang, Yong ^a   Cui, Xin ^b   Wojtas, Lukasz ^b   Zhang, X Peter ^a,b  

^a BOSTON COLLEGE   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; HYDROCARBONS;

ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION; COBALT COMPLEXES; CYCLOPROPANATION; DIASTEREO- AND ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 85021697296     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c7sc00658f     Document Type: Article

References (67)

1. B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Pure Appl. Chem. 2011 83 519 551
2. M. H. Shaw J. Twilton D. W. C. MacMillan J. Org. Chem. 2016 81 6898 6926
3. M. Yan J. C. Lo J. T. Edwards P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2016 138 12692 12714
4. Q. M. Kainz C. D. Matier A. Bartoszewicz S. L. Zultanski J. C. Peters G. C. Fu Science 2016 351 681 684
5. J. L. Jeffrey J. A. Terrett D. W. C. MacMillan Science 2015 349 1532 1536
6. J. M. Hoyt V. A. Schmidt A. M. Tondreau P. J. Chirik Science 2015 349 960 963
7. J. N. Du K. L. Skubi D. M. Schultz T. P. Yoon Science 2014 344 392 396
8. N. Funken F. Mühlhaus A. Gansäuer Angew. Chem., Int. Ed. 2016 55 12030 12034
9. A. Studer D. P. Curran Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2016 55 58 102
10. H. Pellissier H. Clavier Chem. Rev. 2014 114 2775 2823
11. A. I. Olivos Suarez V. Lyaskovskyy J. N. Reek J. I. van der Vlugt B. de Bruin Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2013 52 12510 12529
12. L. Degennaro P. Trinchera R. Luisi Chem. Rev. 2014 114 7881 7929
13. H. Lu X. P. Zhang Chem. Soc. Rev. 2011 40 1899 1909
14. M. P. Doyle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009 48 850 852
15. A. Gansauer S. Hildebrandt E. Vogelsang R. A. Flowers Ii Dalton Trans. 2016 45 448 452
16. W. A. Nugent T. V. RajanBabu J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8561 8562
17. A. Gansäuer B. Rinker M. Pierobon S. Grimme M. Gerenkamp C. Mück-Lichtenfeld Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3687 3690
18. A. Gansäuer A. Fleckhaus M. A. Lafont A. Okkel K. Kotsis A. Anoop F. Neese J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16989 16999
19. A. Gansäuer S. Hildebrandt A. Michelmann T. Dahmen D. von Laufenberg C. Kube G. D. Fianu R. A. Flowers Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7003 7006
20. H. J. Lu W. I. Dzik X. Xu L. Wojtas B. de Bruin X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8518 8521
21. J. L. Belof C. R. Cioce X. Xu X. P. Zhang B. Space H. L. Woodcock Organometallics 2011 30 2739 2746
22. W. I. Dzik X. Xu X. P. Zhang J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10891 10902
23. For selected examples of asymmetric radical cyclopropanation and related processes via Co(ii)-MRC, see
24. Y. Wang X. Wen X. Cui L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2017 139 1049 1052
25. X. Xu S. F. Zhu X. Cui L. Wojtas X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11857 11861
26. X. Xu H. J. Lu J. V. Ruppel X. Cui S. L. de Mesa L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15292 15295
27. S. F. Zhu X. Xu J. A. Perman X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12796 12799
28. S. F. Zhu J. A. Perman X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8460 8463
29. S. F. Zhu J. V. Ruppel H. J. Lu L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5042 5043
30. Y. Chen J. V. Ruppel X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12074 12075
31. X. Cui X. Xu L. Wojtas M. M. Kim X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19981 19984
32. X. Cui X. Xu H. J. Lu S. F. Zhu L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3304 3307
33. O. Sezer O. Anac Helv. Chim. Acta 1994 77 2323 2334
34. O. Sezer K. Dabak O. Anac A. Akar Helv. Chim. Acta 1997 80 960 965
35. G. G. Melikyan, in Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., 1997, vol. 49, pp. 427-675
36. For select examples of 3-exo-Tet radical cyclization, see
37. A. M. del Hoyo M. García Suero Eur. J. Org. Chem. 2017 10.1002/ejoc.201601604
38. A. M. del Hoyo A. G. Herraiz M. G. Suero Angew. Chem., Int. Ed. 2017 56 1610 1613
39. T. Ohkita Y. Tsuchiya H. Togo Tetrahedron 2008 64 7247 7251
40. D. P. Curran A. E. Gabarda Tetrahedron 1999 55 3327 3336
41. J. W. Bode S. S. Sohn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13798 13799
42. G. Q. Li L. X. Dai S. L. You Org. Lett. 2009 11 1623 1625
43. H. Lv J. M. Mo X. Q. Fang Y. R. Chi Org. Lett. 2011 13 5366 5369
44. S. S. Sohn J. W. Bode Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6021 6024
45. X. Y. Tang Y. Wei M. Shi Org. Lett. 2010 12 5120 5123
46. S. Kalidindi W. B. Jeong A. Schall R. Bandichhor B. Nosse O. Reiser Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6361 6363
47. B. M. Trost Y. Hu D. B. Horne J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11781 11790
48. J. D. White W. H. C. Martin C. Lincoln J. Yang Org. Lett. 2007 9 3481 3483
49. D. Intrieri D. M. Carminati E. Gallo Dalton Trans. 2016 45 15746 15761
50. G. Bartoli G. Bencivenni R. Dalpozzo Synthesis 2014 46 979 1029
51. S. Zhu X. Cui X. P. Zhang Eur. J. Inorg. Chem. 2012 2012 430 434
52. H. M. L. Davies and E. G. Antoulinakis, in Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., 2001, vol. 57, p. 1
53. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977 1050
54. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911 935
55. E. Wenkert T. P. Ananthanarayan V. F. Ferreira M. G. Hoffmann H. Kim J. Org. Chem. 1990 55 4975 4976
56. N. Grimster L. Zhang V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2510 2511
57. S. Chuprakov S. W. Kwok L. Zhang L. Lercher V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18034 18035
58. J. V. Ruppel J. E. Jones C. A. Huff R. M. Kamble Y. Chen X. P. Zhang Org. Lett. 2008 10 1995 1998
59. Y. Chen K. B. Fields X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14718 14719
60. R. D. Connell M. Tebbe A. R. Gangloff P. Helquist B. Akermark Tetrahedron 1993 49 5445 5459
61. R. D. Connell M. Tebbe P. Helquist B. Akermark Tetrahedron Lett. 1991 32 17 20
62. J. Linder T. P. Garner H. E. L. Williams M. S. Searle C. J. Moody J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1044 1051
63. F. Gnad O. Reiser Chem. Rev. 2003 103 1603 1623
64. C. Cativiela M. D. Diaz-de-Villegas Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 645 732
65. S. Danishefsky Acc. Chem. Res. 1979 12 66 72
66. H. N. C. Wong M. Y. Hon C. W. Tse Y. C. Yip J. Tanko T. Hudlicky Chem. Rev. 1989 89 165 198
67. H. M. L. Davies T. A. Boebel Tetrahedron Lett. 2000 41 8189 8192