Concerted or stepwise: How much do free-energy landscapes tell us about the mechanisms of elimination reactions?

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 3, 2014, Pages 1280-1288

  Duarte, Fernanda ^a   Gronert, Scott ^b   Kamerlin, Shina Caroline Lynn ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL PROCESSES; CYCLOHEXANOLS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; THERMODYNAMICS;

EID: 84893864343     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo402702m     Document Type: Article

References (36)

1. Boyd, D. R.; Blacker, J.; Byrne, B.; Dalton, H.; Hand, M. V.; Kelly, S. C.; Oferrall, R. A. M.; Rao, S. N.; Sharma, N. D.; Sheldrake, G. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 313
2. Kudavalli, J. S.; Boyd, D. R.; Coyne, D.; Keeffe, J. R.; Lawlor, D. A.; MacCormac, A. C.; More O'Ferrall, R. A.; Rao, S. N.; Sharma, N. D. Org. Lett. 2010, 12, 5550
3. Lawlor, D. A.; Bean, D. E.; Fowler, P. W.; Keeffe, J. R.; Kudavalli, J. S.; O'Ferrall, R. A.; Rao, S. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19729
4. O'Mahony, M. J.; O'Ferrall, R. A. M.; Boyd, D. R.; Lam, C. M.; O'Donoghue, A. C. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 989
5. Kudavalli, J. S.; Rao, S. N.; Bean, D. E.; Sharma, N. D.; Boyd, D. R.; Fowler, P. W.; Gronert, S.; Kamerlin, S. C.; Keeffe, J. R.; More O'Ferrall, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14056
6. Mohrig, J. R. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1407
7. O'Ferrall, R. A. M. J. Chem. Soc. B: Phys. Org. 1970, 274
8. Keeffe, J. R.; Munderlo, N. H. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1974, 17
9. Keeffe, J. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 265
10. Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345
11. Gandler, J. R.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1937
12. Alunni, S.; De Angelis, F.; Ottavi, L.; Papavasileiou, M.; Tarantelli, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15151
13. De Angelis, F.; Tarantelli, F.; Alunni, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11014
14. Mosconi, E.; De Angelis, F.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; Alunni, S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 5501
15. Jia, Z. S.; Rudzinski, J.; Paneth, P.; Thibblin, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 177
16. Kim, Y.; Mohrig, J. R.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11071
17. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
18. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
19. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9918
20. Hratchian, H. P.; Schlegel, H. B. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 61
21. Alecu, I. M.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2872
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, T.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austrin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09, Revision C.01; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
23. Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989
24. Bigeleisen, J.; Mayer, M. G. J. Chem. Phys. 1947, 15, 261
25. Wolfsberg, M. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 225
26. Duarte, F.; Geng, T.; Marloie, G.; Al-Hussain, A.; Williams, N. H.; Kamerlin, S. C. L. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo402420t
27. Hine, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3701
28. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. B. 2000, 104, 5155
29. Camaioni, D. M.; Schwerdtfeger, C. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10795
30. Zhan, C. G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 9737
31. Xie, D.; Zhou, Y.; Xu, D.; Guo, H. Org. Lett. 2005, 7, 2093
32. Zhang, L.; Xie, D.; Xu, D.; Guo, H. Chem. Commun. 2007, 1638
33. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7241
34. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
35. Buncel, E. D., J. M. Carbanion Chemistry: Structures and Mechanisms; Elsevier: New York, 2003.
36. Koch, H. F.; Biffinger, J. C.; Mishima, M.; Mustanir; Lodder, G. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 614